Brønsted acid-base ionic liquids as proton-conducting nonaqueous electrolytes

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 107, Issue 17, 2003, Pages 4024-4033

  Noda, Akihiro ^a   Hasan Susan, Md Abu Bin ^a,c   Kudo, Kenji ^a   Mitsushima, Shigenori ^a   Hayamizu, Kikuko ^b   Watanabe, Masayoshi ^a  

^a YOKOHAMA NATIONAL UNIVERSITY   (Japan)

^b NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY AIST   (Japan)

^c UNIVERSITY OF DHAKA   (Bangladesh)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FUEL CELLS; IONIC CONDUCTION; NEGATIVE IONS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SOLVENTS;

NONAQUEOUS ELECTROLYTES;

ELECTROLYTES;

EID: 0038641665     PISSN: 10895647     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp022347p     Document Type: Article

References (153)

1. (a) Cooper, E. I.; Sullivan, E. J. M. In Molten salts VIII; Gale, R. J., Blomgren, G., Kojima, H., Eds.; The Electrochemical Society Proceedings Series; Electrochemical Society: Pennington, NJ, 1992; Vol. 92-16, p 386.
2. (b) Wilkes, J. S.; Zaworotko, M. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 965.
3. (a) Olivier, H. J. Mol. Catal. 1999, 146, 285.
4. (b) Welton, T. Chem. Rev. 1999, 99, 2071.
5. (c) Holbrey, J. D.; Seddon, K. R. Clean Prod. Process. 1999, 1, 223.
6. (d) Wasserscheid, P.; Keim, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3772.
7. (e) Gordon, C. M. Appl. Catal. 2001, 222, 101.
8. (f) Sheldon, R. Chem. Commun. 2001, 2399.
9. (a) Seddon, K. R. J. Chem. Technol. Biotechnol. 1997, 68, 351.
10. (b) Blanchard, L. A.; Hancu, D.; Beckman, E. J.; Brennecke, J. F. Nature 1999, 399, 28.
11. (c) Earle, M. J.; Seddon, K. R. Pure Appl. Chem. 2000, 72, 1391.
12. (d) Adam, D. Nature 2000, 407, 938.
13. Carlin, R. T.; De Long, H. C.; Fuller, J.; Trulove, P. C. J. Electrochem. Soc. 1994, 141, L73.
14. Fuller, J.; Carlin, R. T.; Osteryoung, R. A. J. Electrochem. Soc. 1997, 144, 3881.
15. Sun, J.; Forsyth, M.; MacFarlane, D. R. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 8858.
16. MacFarlane, D. R.; Meakin, P.; Sun, J.; Amini, N.; Forsyth, M. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 4164.
17. (a) Matsumoto, H.; Yanagida, M.; Tanimoto, K.; Nomura, M.; Kitagawa, Y.; Miyazaki, Y. Chem. Lett. 2000, 922.
18. (b) Matsumoto, H.; Matsuda, T.; Miyazaki, Y. Chem. Lett. 2000, 1430.
19. Nanjundiah, C.; McDevitt, S. F.; Koch, V. R. J. Electrochem. Soc. 1997, 144, 3392.
20. (a) Koch, V. R.; Dominey, L. A.; Nanjundiah, C. J. Electrochem. Soc. 1996, 143, 798.
21. (b) McEwen, A. B.; McDevitt, S. F.; Koch, V. R. J. Electrochem. Soc. 1997, 144, L84.
22. McEwen, A. B.; Ngo, H. L.; LeCompte, K.; Goldman, J. L. J. Electrochem. Soc. 1999, 146, 1687.
23. Suarez, P. A. Z.; Selbach, V. M.; Dullius, J. E. L.; Einloft, S.; Piatnicki, C. M. S.; Azambuja, D. S.; de Souza, R. F.; Dupont, J. Electrochim. Acta 1997, 42, 2533.
24. Hagiwara, R.; Ito, R. J. Fluorine Chem. 2000, 105, 221.
25. (a) O'Regan, B.; Grätzel, M. Nature 1991, 353, 737.
26. (b) Hagfeldt, A.; Grätzel, M. Chem. Rev. 1995, 95, 49.
27. (a) Papageorgiou, N.; Athanassov, Y.; Armand, M.; Bonhôte, P.; Pettersson, H.; Azam, A.; Grätzel, M. J. Electrochem. Soc. 1996, 143, 3099.
28. (a) Kawano, R.; Watanabe, M. Chem. Commun. 2003, 330.
29. (a) Watanabe, M.; Yamada, S.; Ogata, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 929.
30. (b) Fuller, J.; Breda, A. C.; Carlin, R. T. J. Electrochem. Soc. 1997, 144, L67.
31. (c) Carlin, R. T.; Fuller, J. Chem. Commun. 1997, 1345.
32. (d) Fuller, J.; Breda, A. C.; Carlin, R. T. J. Electroanal. Chem. 1998, 459, 29.
33. (a) Doyle, M.; Choi, S. K.; Proulx, G. J. Electrochem. Soc. 2000, 147, 34.
34. (b) Sun, J.; Jordan, L. R.; Forsyth, M.; MacFarlane, D. R. Electrochim. Acta 2001, 46, 1703.
35. Noda, A.; Watanabe, M. Electrochim. Acta 2000, 45, 1265.
36. (a) Ohno, H.; Ito, K. Chem. Lett. 1998, 751.
37. (b) Yoshizawa, M.; Ohno, H. Electrochim. Acta 2001, 46, 1723.
38. Fuller, J.; Carlin, R. T.; De Long, H. C.; Haworth, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 299.
39. Koch, V. R.; Nanjunduah, C.; Appetecchi, G. B.; Scrosati, B. J. Electrochem. Soc. 1995, 142, L116.
40. (b) Croce, F.; D'Aprano, A.; Nanjundiah, C.; Koch, V. R.; Walker, C. W.; Salmon, M. J. Electrochem. Soc. 1996, 143, 154.
41. (a) Chauvin, Y.; Olivier-Bourbigou, H. CHEMTECH 1995, 26.
42. (b) Chauvin, Y.; Mussmann, L.; Olivier, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2698.
43. Suarez, P. A. Z.; Dullius, J. E. L.; Einloft, S.; de Souza, R. F.; Dupont, J. Polyhedron 1996, 15, 1217.
44. Bonhôte, P.; Dias, A.-P.; Papageorgiou, N.; Kalyanasundaram, K.; Grätzel, M. Inorg. Chem. 1996, 35, 1168.
45. (a) Bowlas, C. J.; Bruce, D. W.; Seddon, K. R. Chem. Commun. 1996, 1625.
46. (b) Gordon, C. M.; Holbrey, J. D.; Kennedy, A. R.; Seddon, K. R. J. Mater. Chem. 1998, 8, 2627.
47. Golding, J. J.; MacFarlane, D. R.; Spiccia, L.; Forsyth, M.; Skelton, B. W.; White, A. H. Chem. Commun. 1998, 1593.
48. Hagiwara, R.; Hirashige, T.; Tsuda, T.; Ito, Y. J. Fluorine Chem. 1999, 99, 1.
49. Holbrey, J. D.; Seddon, K. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 2133.
50. Larsen, A. S.; Holbrey, J. D.; Tham, F. S.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7264.
51. Hirao, M.; Sugimoto, H.; Ohno. J. Electrochem. Soc. 2000, 147, 4168.
52. Merrigan, T. L.; Bates, E. D.; Dorman, S. C.; Davis, J. H., Jr. Chem. Commun. 2000, 2051.
53. Lall, S. I.; Mancheno, D.; Castro, S.; Behaj, V.; Cohen, J.-L. I.; Engel, R. Chem. Commun. 2000, 2413.
54. Ngo, H. L.; LeCompte, K.; Hargens, L.; McEwen, A. B. Thermochim. Acta 2000, 357-358, 97.
55. (a) Velázquez, C. S.; Hutchison, J. E.; Murray, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7896.
56. (b) Terrill, R. H.; Hatazawa, T.; Murray, R. W. J. Phys. Chem. B 1995, 99, 16676.
57. (c) Williams, M. E.; Murray, R. W. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 10221.
58. (d) Leone, A. M.; Weatherly, S. C.; Williams, M. E.; Thorp, H. H.; Murray, R. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 218.
59. Yoshizawa, M.; Hirao, M.; Ito-Akita, K.; Ohno, H. J. Mater. Chem. 2001, 11, 1057.
60. Golding, J. J.; Hamid, N.; MacFarlane, D. R.; Forsyth, M.; Forsyth, C.; Collins, C.; Huang, J. Chem. Mater. 2001, 13, 558.
61. Yoshizawa, M.; Ogihara, W.; Ohno, H. Electrochem. Solid State Lett. 2001, 4, E25.
62. Matsumoto, H.; Kitagawa, Y.; Miyazaki, Y. Chem. Lett. 2001, 182.
63. Armstrong, D. W.; Zhang, L.-K.; He, L.; Gross, M. L. Anal. Chem. 2001, 73, 3679.
64. MacFarlane, D. R.; Golding, J. J.; Forsyth, S.; Forsyth, M.; Deacon, G. B. Chem. Commun. 2001, 1430.
65. Dzyuba, S. V.; Bartsch, R. A. Chem. Commun. 2001, 1466.
66. Brown, R. J. C.; Dyson, P, J.; Ellis, D. J.; Welton, T. Chem. Commun. 2001, 1862.
67. Abbott, A. P.; Capper, G.; Davies, D. L.; Munro, H. L.; Rasheed, R. K.; Tambyrajah, V. Chem. Commun. 2001, 2010.
68. Pernak, J.; Czepukowicz, A.; Poźniak, R. Ind. Eng. Chem. Res. 2001, 40, 2379.
69. Visser, A. E.; Holbrey, J. D.; Rogers, R. D. Chem. Commun. 2001, 2484.
70. Suarez, P. A. Z.; Einloft, S.; Dullius, J. E. L.; de Souza, R. F.; Dupont, J. J. Chim. Phys. 1998, 95, 1626.
71. (a) Huddleston, J. G.; Willauer, H. D.; Swatloski, R. P.; Visser, A. E.; Rogers, R. D. Chem. Commun. 1998, 1765.
72. (b) Visser, A. E.; Swatloski, R. P.; Reichert, W. M.; Griffin, S. T.; Rogers, R. D. Ind. Eng. Chem. Res. 2000, 39, 3596.
73. Armstrong, D. W.; He, L.; Liu, Y.-S. Anal Chem. 1999, 71, 3873.
74. (a) Gannon, T. J.; Law, G.; Watson, P. R. Langmuir 1999, 15, 8429.
75. (b) Law, G.; Watson, P. R.; Carmichael, A. J.; Seddon, K. R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 2879.
76. (c) Law, G.; Watson, P. R. Langmuir 2001, 17, 6138.
77. (d) Law, G.; Watson, P. R. Chem. Phys. Lett. 2001, 345, 1.
78. Seddon, K. R.; Stark, A.; Torres, M.-J. Pure Appl. Chem. 2000, 72, 2275.
79. Kosmulski, M.; Osteryoung, R. A.; Ciszkowska, M. J. Electrochem. Soc. 2000, 147, 1454.
80. (a) Wadhawan, J. D.; Schröder, U.; Neudeck, A.; Wilkins, S. J.; Compton, R. G.; Marken, F.; Consorti, C. S.; de Souza, R. F.; Dupont, J. J. Electroanal. Chem. 2000, 493, 75.
81. (b) Schröder, U.; Wadhawan, J. D.; Compton, R. G.; Marken, F.; Suarez, P. A. Z.; Consorti, C. S.; de Souza, R. F.; Dupont, J. New J. Chem. 2000, 24, 1009.
82. Katayama, Y.; Dan, S.; Miura, T.; Kishi, T. J. Electrochem. Soc. 2001, 148, C102.
83. Carmichael, A. J.; Seddon, K. R. J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 591.
84. Aki, S. N. V. K.; Brennecke, J. F.; Samanta, A. Chem. Commun. 2001, 413.
85. Baker, S. N.; Baker, G. A.; Kane, M. A.; Bright, F. V. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 9663.
86. (a) Wasserscheid, P.; Gordon, C. M.; Hilgers, C.; Muldoon, M. J.; Dunkin, I. R. Chem. Commun. 2001, 1186.
87. (c) Muldoon, M. J.; Gordon, C. M.; Dunkin, I. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 433.
88. (a) Fletcher, K. A.; Storey, I. K.; Hendricks, A. E.; Pandey, S.; Pandey, S. Green Chem. 2001, 3, 210.
89. (b) Fletcher, K. A.; Pandey, S.; Storey, I. K.; Hendricks, A. E.; Pandey, S. Anal. Chim. Acta 2001, 21680, 1.
90. Every, H.; Bishop, A. G.; Forsyth, M.; MacFarlane, D. R. Electrochim. Acta 2000, 45, 1279.
91. Huang, J.-F.; Chen, P.-Y.; Sun, I.-W. Wang, S. P. Inorg. Chim. Acta 2001, 320, 7.
92. Noda, A.; Hayamizu, K.; Watanabe, M. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 4603.
93. Wong, D. S. H.; Chen, J. P.; Chang, J. M.; Chou, C. H. Fluid Phase Equilib. 2002, 4954, 1.
94. Anthony, J. L.; Maginn, E. J.; Brennecke, J. F. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 10942.
95. Cammarata, L.; Kazarian, S. G.; Salter, P. A.; Welton, T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 5192.
96. Kazarian, S. G.; Briscoe, B. J.; Welton, T. Chem. Commun. 2000, 1186.
97. (a) Blanchard, L. A.; Brennecke, J. F. Ind. Eng. Chem. Res. 2000, 40, 287.
98. (b) Blanchard, L. A.; Gu, Z.; Brennecke, J. F. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 2437.
99. Liu, F.; Abrams, M. B.; Baker, R. T.; Tumas, W. Chem. Commun. 2001, 433.
100. Gordon, C. M.; McLean, A. J. Chem. Commun. 2000, 1395.
101. Behar, D.; Gonzalez, C.; Neta, P. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7607.
102. Marcinek, A.; Zielonka, J.; G_bicki, J.; Gordon, C. M.; Dunkin, I. R. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9305.
103. Christie, S.; Subramanian, S.; Wang, L.; Zaworotko, M. J. Inorg. Chem. 1993, 32, 5415.
104. Walden, P. Bull. Acad. Imper. Sci. (St. Petersburg) 1914, 1800.
105. Takahashi, T.; Tanase, S.; Yamamoto, O.; Yamauchi, S. J. Solid State Chem. 1976, 77, 353.
106. (a) Wainright, J. S.; Wang, J.-T.; Weng, D.; Savinell, R. F.; Litt, M. J. Electrochem. Soc. 1995, 142, L121.
107. (b) Samms, S. R.; Wasmus, S.; Savinell, R. F. J. Electrochem. Soc. 1996, 143, 1225.
108. (c) Fontanella, J. J.; Wintersgill, M. C.; Wainright, J. S.; Savinell, R. F.; Litt, M. Electrochim. Acta 1998, 43, 1289.
109. (d) Bouchet, R.; Siebert, E. Solid State Ionics 1999, 118, 287.
110. (a) Donoso, P.; Gorecki, W.; Berthier, C.; Defendini, F.; Poinsignon, C.; Armand, M. B. Solid State Ionics 1988, 28-30, 969.
111. (b) Gupta, P. N.; Singh, K. P. Solid State Ionics 1996, 86-88, 319.
112. (c) Stevens, J. R.; Wieczorek, W.; Raducha, D.; Jeffrey, K. R. Solid State Ionics 1997, 97, 347.
113. (d) Bozkurt, A.; Ise, M.; Kreuer, K. D.; Meyer, M. H.; Wegner, G. Solid State Ionics 1999, 125, 225.
114. (e) Zukowska, G.; Rogowska, M.; Wȩczkowska, E.; Wieczorek, W. Solid State Ionics 1999, 119, 289.
115. (f) Zukowska, G.; Chojnacka, N.; Wieozorek, W. Chem. Mater. 2000, 12, 3578.
116. (g) Bozkurt, A.; Meyer, M. H. Solid State Ionics 2001, 138, 259.
117. (a) Casoiola, M.; Costantino, U.; Marmottini, F. Solid State Ionics 1989, 35, 67.
118. (b) Casciola, M.; Chieli, S.; Costantino, U.; Peraio, A. Solid State Ionics 1991, 46, 53.
119. (c) Casciola, M.; Costantino, U.; Calevi, A. Solid State Ionics 1993, 61, 245.
120. Kreuer, K. D.; Fuchs, A.; Ise, M.; Spaeth, M.; Maier, J. Electrochim. Acta 1998, 43, 1281.
121. Kreuer, K. D. Solid State Ionics 1997, 94, 55.
122. (a) Schuster, M.; Meyer, M. H.; Wegner, G.; Herz, H. G.; Ise, M.; Schuster, M.; Kreuer, K. D.; Maier, J. Solid State Ionics 2001, 145, 85.
123. (b) Kreuer, K. D. J. Membr. Sci. 2001, 185, 29.
124. (a) Hayamizu, K.; Aihara, Y.; Arai, S.; Price, W. S. Solid State Ionics 1998, 107, 1.
125. (b) Hayamizu, K.; Aihara, Y.; Arai, S.; Martinez, C. G. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 519.
126. (c) Aihara, Y.; Sugimoto, K.; Price, W. S. Hayamizu, K. J. Chem. Phys. 2000, 113, 1981.
127. (d) Hayamizu, K.; Aihara, Y.; Price, W. S. J. Chem. Phys. 2000, 113, 4785.
128. (a) Stejskal, E. O. J. Chem. Phys. 1965, 43, 3597.
129. (b) Price, W. S. Concepts Magn. Reson. 1997, 9, 299.
130. (c) Price, W. S. Concepts Magn. Reson. 1998, 10, 197.
131. Kawada, A.; McGhie, A. R.; Labes, M. M. J. Chem. Phys. 1970, 52, 3121.
132. (a) Foropoulos, J., Jr.; DesMarteau, D. D. Inorg. Chem. 1984, 23, 3720.
133. (b) Haas, A.; Klare, Ch.; Betz, P.; Bruckmann, J.; Krüger, C.; Tsay, Y.-H.; Aubke, F. Inorg. Chem. 1996, 35, 1918.
134. (a) Wilkes, J. S.; Levinsky, J. A.; Wilson, R. A.; Hussey, C. L. Inorg. Chem. 1982, 21, 1263.
135. (b) Fannin, A. A., Jr.; Floreani, D. A.; King, L. A.; Landers, J. S.; Piersma, B. J.; Stech, D. J.; Vaughn, R. L.; Wilkes, J. S.; Williams, J. L. J. Phys. Chem. 1984, 88, 2614.
136. (c) Sanders, J. R.; Ward, E. H.; Hussey, C. L. J. Electrochem. Soc. 1986, 133, 325.
137. (a) Joop, N.; Zimmermann, H. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1962, 66, 440.
138. (b) Ralph, E. K.; Grunwald, E. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 517.
139. (c) Daycock, J. T.; Jones, G. P.; Evans, J. R. N.; Thomas, J. M. Nature 1968, 218, 671.
140. (d) Glasser, L. Chem. Rev. 1975, 75, 5, 21.
141. (e) Brédas, J. L.; Poskin, M. P.; Delhalle, J.; André, J. M.; Chojnacki, H. J. Phys. Chem. 1984, 88, 5882.
142. (f) Scheiner, S.; Yi, M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 9235.
143. (g) Münch, W.; Kreuer, K. D.; Silvertri, W.; Maier, J.; Seifert, G. Solid State Ionics 2001, 145, 437.
144. Kreuer, K. D.; Rabenau, A.; Weppner, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 208.
145. Kreuer, K. D. Chem. Mater. 1996, 8, 610.
146. Koppel, I. A.; Taft, R. W.; Anvia, F.; Zhu, S.-Z. Hu, L.-Q.; Sung, K.-S.; DesMarteau, D. D.; Yagupolskii, L. M.; Yagupolskii, Y. L.; Ignat'Ev, N. V.; Kondratenko, N. V.; Volkonskii, A. Y.; Vlasov, V. M.; Notario, R.; Maria, P. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3047.
147. Dippel, Th.; Kreuer, K. D.; Lassègues, J. C.; Rodriguez, D. Solid State Ionics 1993, 61, 41.
148. Sawyer, D. T.; Roberts, J. L., Jr. Experimental Electrochemistry for Chemists; John Wiley: New York, 1947; p 67.
149. Kreuer, K. D. Solid State Ionics 2000, 136-137, 149.
150. (a) Suarez, P. A. Z.; Dullius, J. E. L.; Einloft, S.; de Souza, R. F.; Dupont, J. Polyhedron 1996, 15, 1217.
151. (b) Suarez, P. A. Z.; Dullius, J. E. L.; Einloft, S.; de Souza, R. F.; Dupont, J. Inorg. Chim. Acta 1997, 255, 207.
152. (c) Monterio, A. L.; Zinn, F. K.; de Souza, R. F.; Delgado, M. R.; Dupont, J. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 177.
153. Berger, A.; de Souza, R. F.; Delgado, M. R.; Dupont, J. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1825.