Scales of oxidation potentials, p K a, and BDE of various hydroquinones and catechols in DMSO

Journal of Organic Chemistry

Volumn 75, Issue 21, 2010, Pages 7240-7257

  Zhu, Xiao Qing ^a   Wang, Chun Hua ^a   Liang, Hao ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BOND DISSOCIATION ENERGIES; CLUSTER CONTINUUM MODEL; DFT METHOD; EXPERIMENTAL DETERMINATION; INTRAMOLECULAR HYDROGEN BOND; ONE-ELECTRON OXIDATION; OXIDATION POTENTIALS; P-HYDROQUINONES; PHENYL RINGS; RADICAL CATIONS; THERMODYNAMIC PARAMETER;

CONTINUUM MECHANICS; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; KETONES; OXIDATION; THERMODYNAMICS;

PHENOLS;

CATECHOL DERIVATIVE; DIMETHYL SULFOXIDE; HYDROQUINONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; HYDROGEN BOND; OXIDATION; PKA; SUBSTITUTION REACTION; THERMODYNAMICS;

CATECHOLS; DIMETHYL SULFOXIDE; HYDROGEN BONDING; HYDROQUINONES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; OXIDATION-REDUCTION; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS;

EID: 78049519696     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo101455m     Document Type: Article

References (110)

1. Brodovitch, J. C.; McAuley, A.; Oswald, T. Inorg. Chem. 1982, 21, 3442
2. Macartney, D. H.; McAuley, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 103
3. Giraudi, G.; Mentasti, E. Transition Met. Chem. 1981, 6, 230
4. Herbert, J. W.; Macartney, D. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 1931
5. Castro, C. E.; Hathaway, G. M.; Havlin, R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8032
6. Clemmer, J. D.; Hogaboom, G. K.; Holwerda, R. A. Inorg. Chem. 1979, 18, 2567
7. Hoddenbagh, J. M. A.; Macartney, D. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 615
8. Kustin, K.; Liu, S.-T.; Nicolini, C.; Toppen, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7410
9. Kamau, P.; Jordan, R. B. Inorg. Chem. 2002, 41, 3076
10. Binstead, R. A.; McGuire, M. E.; Dovletoglou, A.; Seok, W. K.; Roecker, L. E.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 173
11. Fu, P. P.; Harvey, R. G. Chem. Rev. 1978, 78, 317
12. Becker, H.-D.; Turner, A. B. In The Chemistry of Quinonoid Compounds; Patai, S.; Rappoport, Z., Eds.; Wiley: New York, 1988; Vol. 2, Chapter 23, pp 1351.
13. Richard, D. A.; Shaobin, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5056
14. Larsen, P. L.; Clarke, C. F. Science 2002, 295, 120123
15. Do, T. Q.; Hsu, A. Y.; Jonassen, T.; Lee, P. T.; Clarke, C. F. J. Biol. Chem. 2001, 276, 18161
16. Reynolds, C. A; King, P. M.; Richards, W. G. Nature 1988, 334, 80
17. Lister, S. G.; Reynolds, C. A.; Richards, W. G. Int. J. Quantum Chem. 1992, 41, 293
18. Reyolds, C. A.; Richards, W. G.; Goodford, P. J. Anti-Cancer Drug Des. 1987, 1, 291
19. Steinberg-Yfrach, G.; Liddell, P. A.; Hung, S.-C.; Moore, A. L.; Gust, D.; Moore, T. A. Nature 1997, 385, 239
20. Diner, B. A.; Babcock, G. T. In Oxygenic Photosynthesis: The Light Reactions; Ort, D. R.; Yocum, C. F., Eds.; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 1996; pp 213 - 247.
21. Antennas and Reaction Centers of Photosynthetic Bacteria; Michel-Beyerle, M. E., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, 1985.
22. Functions of Quinones in Energy Conserving Systems; Trumpower, B. L., Ed.; Academic Press: New York, 1986.
23. Cross, J. V.; Deak, J. C.; Rich, E. A.; Qian, Y.; Lewis, M.; Parrott, L. A.; Mochida, K.; Gustafson, D.; VandePol, S.; Templeton, D. J. J. Biol. Chem. 1999, 274, 31150
24. Reynolds, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7545
25. De Heer, M. I.; Korth, H. G.; Mulder, P. J. Org. Chem. 1999, 64, 6969
26. De Heer, M. I.; Mulder, P.; Korth, H. G.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2355
27. Chambers, J. Q. In The Chemistry of Quinonoid Compounds; Patai, S.; Rappaport, Z., Eds.; John Wiley and Sons: New York, 1988; Vol. II, p 719.
28. Lemberg, R.; Barret, J. Cytochromes; Academic Press: London, 1973.
29. Rich, P. R. Faraday Discuss. Chem. Soc. 1982, 74, 349
30. Erik, K.; Vladimir, L. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12312
31. Musialik, M.; Litwinienko, G. Org. Lett. 2005, 7, 4952
32. Litwinienko, G.; Ingold, K. U. J. Org. Chem. 2003, 68, 3433
33. Litwinienko, G.; Ingold, K. U. J. Org. Chem. 2004, 69, 5888
34. Foti, M. C.; Daquino, C.; Geraci, C. J. Org. Chem. 2004, 69, 2309
35. Litwinienko, G.; Ingold, K. U. J. Org. Chem. 2005, 70, 8983
36. Bakalbassis, E. G.; Lithoxoidou, A. T.; Vafiadis, A. P. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8594
37. Vafiadis, A. P.; Bakalbassis, E. G. Chem. Phys. 2005, 316, 195
38. Bordwell, F. G.; Zhang, X.-M.; Satish, A. V.; Cheng, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6605
39. Wayner, D. D. M.; Lusztyk, E.; Pagé, D.; Ingold, K. U.; Mulder, P.; Laarhoven, L. J. J.; Aldrich, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8737
40. de Heer, M. I.; Korth, H.-G.; Mulder, P. J. Org. Chem. 1999, 64, 6969
41. Pratt, D. A.; DiLabio, G. A.; Mulder, P.; Ingold, K. U. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 334
42. Johnson, E. R.; Clarkin, O. J.; DiLabio, G. A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9953
43. DiLabio, G. A.; Pratt, D. A.; LoFaro, A. D.; Wright, J. S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1653
44. Brinck, T.; Haeberlein, M.; Jonsson, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4239
45. Cabral, B. J. C.; Canuto, S. Chem. Phys. Lett. 2005, 406, 300
46. Yao, X.-Q.; Hou, X.-J.; Jiao, H.; Xiang, H.-W.; Li, Y.-W. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10834
47. Estácio, S. G.; do Couto, P. C.; Cabral, B. J. C.; da Piedade, M. E. M.; Simões, J. A. M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9991
48. William, W. Y. L.; Mendy, F. W. L.; Lau, T. C. Inorg. Chem. 2006, 45, 315
49. Pedulli, G. F.; Lucarini, M.; Pedrielli, P. Free Radicals in Biology and Enviroment; Minisci, F., Ed.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 1997; p 169.
50. Burton, G. W.; Ingold, K. U. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 194
51. Valgimigli, L.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3545
52. Barclay, L. R. C.; Edwards, C. E.; Vinqvist, M. R. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6226
53. Friedrich, L. E. J. Org. Chem. 1983, 48, 3852
54. Bordwell, F. G.; Cheng, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1736
55. Lucarini, M.; Mugnaini, V.; Pedulli, G. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 928
56. Li, M. J.; Liu, L.; Fu, Y.; Guo, Q. X. J. Molec. Struct. (THEOCHEM) 2007, 815, 1
57. Wright, J. S.; Carpenter, D. J.; McKay, D. J.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4252
58. Fox, T.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 2950
59. Leopoldini, M.; Marino, T.; Russo, N.; Toscano, M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 4916
60. Lithoxoidou, A. T.; Bakalbassis, E. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 366
61. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902
62. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
63. Fu, Y.; Shen, K.; Liu, L.; Guo, Q. X. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13510
64. Qi, X. J.; Liu, L.; Fu, Y.; Guo, Q. X. Organometallics 2006, 25, 5879
65. Fu, Y.; Liu, L.; Yu, H. Z.; Wang, Y. M.; Guo, Q. X. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7227
66. Fu, Y.; Liu, L.; Li, R. Q.; Liu, R.; Guo, Q. X. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 814
67. Fu, Y.; Wang, H. J.; Chong, S. S.; Guo, Q. X.; Liu, L. J. Org. Chem. 2009, 74, 810
68. Cheng, J. P.; Lu, Y.; Zhu, X. Q.; Mu, L. J. Org. Chem. 1998, 63, 6108
69. Bell, R. P. The Proton in Chemistry; Chapman and Hall: London, 1973.
70. Albert, A.; Serjeant, E. P. The Determination of Ionization Constants; Chapman and Hall: New York, 1984.
71. Fu, Y.; Liu, L.; Li, R. Q.; Liu, R.; Guo, Q. X. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 814
72. Fu, Y.; Shen, K.; Liu, L.; Guo, Q. X. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13510
73. Fu, Y.; Liu, L.; Li, R. Q.; Liu, R.; Guo, Q. X. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 814
74. Espinosa-Garcia, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 920
75. Espinosa-Garcia, J. J. Phys. Chem. A. 2004, 108, 2508
76. Aberg, F.; Appelkvist, E. L.; Dallner, G.; Ernter, L. Arch. Biochem. Biophys. 1992, 295, 230
77. Li, M. J.; Liu, L.; Fu, Y.; Guo, Q. X. J. Mol. Struct.(THEOCHEM) 2007, 815, 1
78. Leopoldini, M.; Marino, T.; Russo, N.; Toscano, M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 92
79. Menadis, N.; Wang, L. F.; Tsimidou, M. Z.; Zhang, H. Y. J. Agric. Food. Chem. 2005, 53, 295
80. Sun, Y. M.; Zhang, H. Y.; Chen, D. Z.; Liu, C. B. Org. Lett. 2002, 4, 2909
81. Wright, J. S. J. Mol. Struct.(THEOCHEM) 2002, 591, 207
82. Zhang, H. Y.; Wang, L. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 225
83. Wright, J. S.; Johnson, E. R.; Di Labio, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1173
84. Lucarini, M.; Pedrielli, P.; Pedulli, G. F.; Valgimili, L.; Gigmes, D.; Tordo, P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11546
85. Pratt, D. A.; Dilabio, G. A.; Valgimigli, L.; Pedulli, G. F.; Pedulli, G. F.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11085
86. Bordwell, F. G.; Zhang, X. M.; Cheng, J. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 6410
87. Gomes, J. R. B.; Ribeiro da Silva, M. D. M. C.; Ribeiro da Silva, M. A. V. J. Phem. Chem. A 2004, 108, 2119
88. MacFaul, P. A.; Wayner, D. D. M.; Ingold, K. U. J. Org. Chem. 1993, 58, 6410
89. Wang, L. F.; Zhang, H. Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3789
90. Steiner, T. Angrew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 48 and references therein
91. Lampert, H.; Mikenda, W.; Karpfen, A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 7418
92. Catalán, J.; Palomar, J.; De Paz, J. L. G. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 7914
93. Chung, G.; Kwon, O.; Kwon, Y. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9415
94. Levy, J. B.; Martin, N. H.; Hargittai, I.; Hargittai, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 274
95. Kovács, A.; Hargittai, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3415
96. Simperler, A.; Lampert, H.; Mikenda, W. J. Mol. Struct. 1998, 448, 191
97. Kovács, A.; Macsári, I.; Hargittai, M. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3110
98. Cuma, M.; Scheiner, S.; Kar, T. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999, 467, 37
99. Palomar, J.; De Paz, J. L. G.; Catalán, J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6453
100. Broquier, M.; Lahmani, F.; Zehnacker-Rentien, A.; Brenner, V.; Millié, Ph.; Peremans, A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 6841
101. Rozas, I.; Alkorta, I.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10462
102. Korth, H.-G.; de Heer, M. I.; Mulder, P. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 8779
103. de Heer, M. I.; Korth, H.-G.; Mulder, P. J. Org. Chem. 1999, 64, 6969
104. Lithoxoidou, A. T.; Bakalbassis, E. G. J. Phys. Chem. A. 2005, 109, 366
105. Del Bene, J. E.; Frisch, M. J.; Pople, J. A. J. Phys. Chem. 1988, 89, 3669
106. Li, Q.; An, X.; Gong, B.; Cheng, J. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10166
107. Klein, R. A. Chem. Phys. Lett. 2006, 433, 165
108. Ziokowski, M.; Grabowski, S. J.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 6514
109. Schaefer, T. J. Phys. Chem. 1975, 79, 1888
110. Kollman, P.; Allen, L. C. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4991