Ab initio calculations of pKa values of transition-metal hydrides in acetonitrile

Organometallics

Volumn 25, Issue 25, 2006, Pages 5879-5886

  Qi, Xiu Juan ^a   Liu, Lei ^a   Fu, Yao ^a   Guo, Qing Xiang ^a  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETONITRILE; CHELATION; CHEMICAL BONDS; COMPLEXATION; HYDRIDES; ORGANOMETALLICS;

AB INITIO CALCULATIONS; GAS PHASE ENERGIES; ORGANOMETALLIC COMPLEXES; SOLVATION; TRANSITION METAL HYDRIDES;

TRANSITION METAL COMPOUNDS;

EID: 33845870971     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om0608859     Document Type: Article

References (95)

1. (1)(a) Kristjánsdóttir, S. S.; Norton, J. R. In Transition Metal Hydrides: Recent Advances in Theory and Experiment; Dedieu, A., Ed.; VCH: New York, 1991; pp 309-359.
2. (b) Crabtree, R. H. The Organometallic Chemistry of the Metals; Wiley: New York, 2001.
3. (c) Backvall, J.-E. J. Organomet. Chem. 2002, 652, 105.
4. (d) Hoskin, A. J.; Stephan, D. W. Coord. Chem. Rev. 2002, 233-234, 107.
5. (e) McGrady, G. S.; Guilera, G. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 383.
6. (f) Ran, X. G.; Xu, L.; Jiang, H.-F.; Zhu, X. H. Chin. J. Org. Chem. 2004, 24, 702.
7. (g) Andrews, L. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 123.
8. (h) Belkova, N. B.; Shubina, E. S.; Epstein, L. M. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 624.
9. (a) Berning, D. E.; Noll, B. C.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11432.
10. (b) DuBois, D. L.; Berning, D. E. Appl. Organomet. Chem. 2000, 14, 860.
11. (c) Berning, D. E.; Miedaner, A.; Curtis, C. J.; Noll, B. C.; DuBois, M. C. R.; DuBois, D. L. Organometallics 2001, 20, 1832.
12. (d) Curtis, C. J.; Miedaner, A.; Ellis, W. W.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1918.
13. (e) Ellis, W. W.; Miedaner, A.; Curtis, C. J.; Gibson, D. H.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1926.
14. (f) Ciancanelli, R.; Noll, B. C.; DuBois, D. L.; DuBois, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2984.
15. (g) Price, A. J.; Ciancanelli, R.; Noll, B. C.; Curtis, C. J.; DuBois, D. L.; DuBois, M. R. Organometallics 2002, 21 4833.
16. (h) Ellis, W. W.; Ciancanelli, R.; Miller, S. M.; Raebiger, J. W.; DuBois, M. R.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12230.
17. (i) Curtis, C. J.; Miedaner, A.; Raebiger, J. W.; DuBois, D. L. Organometallics 2004, 23, 511.
18. (j) Ellis, W. W.; Raebiger, J. W.; Curtis, C. J.; Bruno, J. W.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2738.
19. (k) Raebiger, J. W.; Miedaner, A.; Curtis, C. J.; Miller, S. M.; Anderson, O. P.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5502.
20. (l) Miedaner, A.; Raebiger, J. W.; Curtis, C. J.; Miller, S. M.; DuBois, D. L. Organometallics 2004, 23, 2670.
21. (m) Raebiger, J. W.; DuBois, D. L. Organometallics 2005, 24, 110.
22. (a) Gaus, P. L.; Kao, S. C.; Youngdahl, K.; Darensbourg, M. Y. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2528.
23. (b) Tilset, M.; Parker, V. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6711.
24. (c) Kiss, G.; Zhang, K.; Mukerjee, S. L.; Hoff, C. D.; Roper, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5657.
25. (d) Jia, G.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 875.
26. (e) Smith, K. T.; Romming, C.; Tilset, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8681.
27. (f) Lemke, F. R.; Brammer, L. Organometallics 1995, 14, 3980.
28. (g) Angelici, R. J. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 51.
29. (h) Wei, M.; Wayland, B. B. Organometallics 1996, 15, 4681.
30. (i) Hembre, R. T.; McQueen, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 65.
31. (j) Cheng, T. Y.; Brunschwig, B. S.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13121.
32. (k) Sarker, N.; Bruno, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2174.
33. (l) Rapish, E. T.; Rix, F. C.; Spetseris, N.; Norton, J. R.; Williams, R. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12235.
34. (m) Cheng, T. Y.; Bullock, R. M. Organometallics 2002, 21, 2325.
35. (n) Guan, H.; Iimura, M.; Magee, M. P.; Norton, J. R.; Janak, K. E. Organometallics 2003, 22, 4084.
36. (o) Guan, H. R.; Iimura, M.; Magee, M. P.; Norton, J. R.; Zhu, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7805.
37. Cundari, T. R.; Ruiz Leza, H. A.; Grimes, T.; Steyl, G.; Waters, A.; Wilson, A. K. Chem. Phys. Lett. 2005, 401, 58 and references cited therein.
38. Previous theoretical studies: (a) Xu, Z.; Bytheway, I.; Jia, G.; Lin, Z. Organometallics 1999, 18, 1763.
39. (b) Maseras, F.; Lledos, A.; Clot, E.; Eisenstein, O. Chem. Rev. 2000, 100, 601.
40. (c) Chu, H. S.; Xu, Z.; Ng, S. M.; Lau, C. P.; Lin, Z. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 993.
41. (d) Kerr, M. E.; Sarker, N.; Hneihen, A. S.; Schulte, G. K.; Bruno, J. W. Organometallics 2000, 19, 901.
42. (e) Aresta, M.; Dibenedetto, A.; Amodio, E.; Papai, I.; Schubert, G. Inorg. Chem. 2002, 41, 6550.
43. (f) Fung, W. K.; Huang, X.; Man, M. L.; Ng, S. M.; Hung, M. Y.; Lin, Z.; Lau, C. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11539.
44. (g) Magistrate, A.; Woo, T. K.; Togni, A.; Rothlisberger, U. Organometallics 2004, 23, 3218.
45. (h) Man, M. L.; Zhu, J.; Ng, S. M.; Zhou, Z.; Yin, C.; Lin, Z.; Lau, C. P. Organometallics 2004, 23, 6214.
46. (i) Kovács, G.; Pápai, I. Organometallics 2006, 25, 820.
47. (j) Mort. B. C.; Autschbach, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10060.
48. (a) Fu, Y.; Liu, L.; Li, R.-Q.; Liu, R.; Guo, Q.-X. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 814.
49. (b) Fu, Y.; Liu, L.; Yu, H.-Z.; Wang, Y.-M; Guo, Q.-X. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7227.
50. (a) Svensson, M.; Humbel, S.; Froese, R. D. J.; Matsubara, T.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19357.
51. (b) Dapprich, S.; Komaromi, I.; Byun, K. S.; Morokuma, K.; Frisch, M. J. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999, 1, 461.
52. (c) Bersuker, I. B. Comput. Chem. 2001, 6, 69.
53. (d) Morokuma, K. Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 797.
54. Li, Z.; Liu, L.; Fu, Y.; Guo, Q.-X. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2005, 757, 69.
55. (a) Miedaner, A.; Dubois, D. L.; Curtis, C. J.; Haltiwanger, R. C. Organometallics 1993, 12, 299.
56. (b) Aresta, M.; Dibenedetto, A.; Amodio, E.; Papai, I.; Schubert, G. Inorg. Chem. 2002, 41, 6550.
57. (a) Mary, K. R.; Robert, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7267.
58. (b) Jimenez-Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 1994, 13, 3330.
59. Similar observations have been reported for the energy calculations concerning other transition-metal complexes. See: de Jong, G. T.; Bickelhaupt, F. M. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 322 and references cited therein.
60. a calculations, see: (a) da Silva, C. O.; da Silva, E. C.; Nascimento, M. A. C. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 11194.
61. (b) da Silva, C. O.; da Silva, E. C.; Nascimento, M. A. C. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2402.
62. (c) Liptak, M. D.; Shields, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7314.
63. (d) Toth, A. M.; Liptak, M. D.; Phillips, D. L.; Shields, G. C. J. Chem. Phys. 2001, 114, 4595.
64. (e) Liptak, M.; Shields, G. C. Int. J. Quantum Chem. 2001, 85, 727.
65. (f) Liptak, M. D.; Gross, K. C.; Seybold, P. G.; Feldgus, S.; Shields, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6421.
66. (g) Namazian, M.; Heidary, H. THEOCHEM 2003, 620, 257.
67. (h) Saracino, G. A. A.; Improta, R.; Barone, V. Chem. Phys. Lett. 2003, 373, 411.
68. (i) Klamt, A.; Eckert, F.; Diedenhofen, M.; Beck, M. E. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9380.
69. (j) Namazian, M.; Halvani, S.; Noorbala, M. R. THEOCHEM 2004, 711, 13.
70. (k) Magill, A. M.; Yates, B. F. Aust. J. Chem. 2004, 57, 1205.
71. (l) am Busch, M. S.; Kanpp, E.-W. ChemPhysChem 2004, 5, 1513.
72. (m) Soriano, E.; Cerdan, S.; Ballesteros, P. THEOCHEM 2004, 684, 121.
73. (n) Barone, V.; Improta, R.; Rega, N. Theor. Chem. Acc. 2004, 111, 237.
74. (o) Qi, Y.-H.; Zhang, Q.-Y.; Luo, C.-C.; Wang, J.; Xu, L. Chem. J. Chin. Univ. 2004, 25, 1100.
75. (p) De Abreu, H. A.; De Almeida, W. B.; Duarte, H. A. Chem. Phys. Lett. 2004, 383, 47.
76. (q) Nakamura, S.; Hirao, H.; Ohwada, T. J. Org. Chem. 2004, 69, 4309.
77. (r) Murlowska, K.; Sadlej-Sosnowska, N. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5590.
78. (s) Han, J.; Deming, R. L.; Tao, F.-M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1159.
79. (t) Gao, D.; Svoronos, P.; Wong, P. K.; Maddalena, D.; Hwang, J.; Walker, H. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10776.
80. (u) Wang, X.; Li, S.-H.; Jiang, Y.-S. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10770.
81. (v) Philips, D. L.; Zhao, C.; Wang, D. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 9653.
82. (w) Eckert, F.; Klamt, A. J. Comput. Chem. 2006, 27, 11.
83. (a) Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Rev. Comput. Chem. 1995, 6, 1.
84. (b) Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Chem. Rev. 1999, 99, 2161.
85. (c) Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999.
86. (a) Cancès, M. T.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032.
87. (b) Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151.
88. (c) Mennucci, B.; Cancès, E.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10506.
89. (d) Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cancès, E. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999, 464, 211.
90. (a) Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995.
91. (b) Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669.
92. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
93. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441.
94. Guan, H. R.; Saddoughi, S. A.; Shaw, A. P.; Norton, J. R. Organometallics 2005, 24, 6358.
95. Pearson, R. G. Chem. Rev. 1985, 85, 41.