Computation of pKa values of substituted aniline radical cations in dimethylsulfoxide solution

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 39, 2007, Pages 9978-9987

  Yu, Ao ^a   Liu, Yuanhai ^a   Li, Zucheng ^a   Cheng, Jin Pei ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FREE ENERGY; FREE RADICALS; NEGATIVE IONS; PROTON TRANSFER; REDOX REACTIONS; SOLVATION;

ANILINE RADICAL CATIONS; DIMETHYLSULFOXIDE SOLUTIONS; GAS PHASES; SOLVATION FREE ENERGIES;

ANILINE;

EID: 84961974885     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp072456+     Document Type: Article

References (78)

1. (a) Land, E. J.; Porter, G. Trans. Faraday Soc. 1963, 59, 2027.
2. (b) Fessenden, R. W.; Neta, P. J. Phys. Chem. 1972, 76, 2857.
3. (c) Dixon, W. T.; Murphy, D. J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1976, 72, 1221.
4. (d) Jonsson, M.; Lind, J.; Eriksen, T. E.; Merenyl, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1423.
5. (e) Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4492.
6. (f) Baciocchi, E.; Bietti, M.; Lanzalunga, O. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 243.
7. (g) Das, T. N. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3344.
8. (h) Dombrowski, G. W.; Dinnocenzo, J. P.; Zielinski, P. A.; Farid, S.; Wosinska, Z. M.; Gould, I. R. J. Org. Chem. 2005, 70, 3791.
9. (i) Baciocchi, E.; Bietti, M.; Lanzalunga, O. J. Phys. Org. Chem. 2006, 19, 467.
10. (a) Bordwell, F. G.; Bausch, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2473.
11. (b) Bordwell, F. G.; Cheng, J.-P.; Bausch, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2867.
12. (c) Bordwell, F. G.; Cheng, J.-P.; Bausch, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2872.
13. (d) Bordwell, F. G.; Cheng, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1792.
14. (e) Bordwell, F. G.; Cheng, J.-P.; J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1736.
15. (f) Bordwell, F. G.; Zhang, X.-M.; Cheng, J.-P. J. Org. Chem. 1993, 58, 6410.
16. (a) Karafiloglou, P.; Launay, J.-P. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 8004.
17. (b) Le, H. T.; Flammang, R.; Gerbaux, P.; Bonchoux, G.; Nguyen, M. T. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 11582.
18. (c) Zhang, H.-Y.; Sun, Y.-M.; Wang, X.-L. J. Org. Chem. 2002, 67, 2709.
19. (d) Gil, A.; Bertran, J.; Sodupe, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7461.
20. (e) Vafiadis, A. P.; Bakalbassis, E. G. Chem. Phys. 2005, 316, 195.
21. (a) Siggel, M. R. F.; Thomas, T. D.; Saethre, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 91.
22. (b) Smith, B. J.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10549.
23. (c) Smith, B. J.; Radom, L. Chem. Phys. Lett. 1995, 245, 123.
24. (d) Peterson, K. A.; Xantheas, S. S.; Dixon, D. A.; Dunning, T. H., Jr. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2449.
25. (e) Hammerum, S. Chem. Phys. Lett. 1999, 300, 529.
26. (f) Pokon, E. K.; Liptak, M. D.; Feldgus, S.; Shields, G. C. J. Phys. Chem. A. 2001, 105, 10483.
27. (g) Seo, Y.; Kim, Y.; Kim, Y; Chem. Phys. Lett. 2001, 340, 186.
28. (h) Wiberg, K. B. J. Org. Chem. 2002, 67, 4787.
29. (i) Remko, M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5005.
30. (a) Jorgensen, W. L.; Briggs, J. M.; Gao, J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6857.
31. (b) Jorgensen, W. L.; Briggs, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4190.
32. (c) Byun, K.; Mo, Y.; Gao, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3974.
33. (a) Florian, J.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 5583.
34. (b) Varnai, P.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3849.
35. (c) Schutz, C. N.; Warshel, A. Proteins 2004, 55, 711.
36. (a) Lim, C.; Bashford, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 5610.
37. (b) Kawata, M.; Ten-no, S.; Kato, S.; Hirata, F. J. Phys. Chem. 1996, 100, 1111.
38. (c) Sato, H.; Hirata, F. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2603.
39. (d) da Silva, G.; Kennedy, E. M.; Dlugogorski, B. Z. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 11371.
40. (a) Jang, Y. H.; Sowers, L. C.; Cagin, T.; Goddard, W. A., III. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 274.
41. (b) Klicic, J. J.; Friesner, R. A.; Liu, S.-Y.; Guida, W. C. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1327.
42. (c) Lopez, X.; Schaefer, M.; Dejaegere, A.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5010.
43. (d) Adam, K. R. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11963.
44. (e) Brown, T. N.; MoraDiez, N. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 9270.
45. (f) Li, J.-N.; Liu, L.; Fu, Y.; Guo, Q.-X. Tetrahedron 2006, 62, 4453.
46. (a) Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
47. (b) Miertus, S.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1982, 65, 239.
48. (c) Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327.
49. (d) Cammi, R.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5631.
50. (a) Schuurmann, G.; Cossi, M.; Barone, V.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 6706.
51. (b) da Silva, C. O.; da Silva, E. C.; Nascimento, M. A. C. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 11194.
52. (c) da Silva, C. O.; da Silva, E. C.; Nascimento, M. A. C. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2402.
53. (d) Liptak, M. D.; Shields, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7314.
54. (e) Toth, A. M.; Liptak, M. D.; Phillips, D. L.; Shields, G. C. J. Chem. Phys. 2001, 114, 4595.
55. (f) Liptak, M. D.; Shields, G. C. Int. J. Quantum Chem. 2001, 85, 727.
56. (g) Pliego, J. R. Jr.; Riveras, J. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7434.
57. (h) Liptak, M. D.; Gross, K. C.; Seybold, P. G.; Feldgus, S.; Shields, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6421.
58. (i) Namzian, M.; Heidary, H. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2003, 620, 257.
59. (j) Saracino, G. A. A.; Improta, R.; Barone, V. Chem. Phys. Lett. 2003, 373, 411.
60. Fu, Y.; Liu, L.; Li, R.-Q.; Liu, R.; Guo, Q.-X. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 814.
61. Fu, Y.; Liu, L.; Yu, H.-Z.; Wang, Y.-M.; Guo, Q.-X. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7227.
62. Almerindo, G. I.; Tondo, D. W.; Pliego, J. R., Jr. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 166.
63. Fu, Y.; Liu, L.; Wang, Y.-M.; Li, J.-N.; Yu, T.-Q.; Guo, Q.-X. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5874.
64. (a) Bordwell, F. G. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 456.
65. (b) Olmstead, W. N.; Margolin, Z.; Bordwell, F. G. J. Org. Chem. 1980, 45, 3295.
66. NIST Chemistry WebBook; NIST Standard Reference Database Number 69; National Institute of Standards and Technology: Gaithersburg, MD, 2005.
67. (a) Patterson, E. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2025.
68. (b) Jaque, P.; Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 5783.
69. In calculating the entropy change, one needs to include an extra term (-RT In 4= -0.04 ev) in addition to the standard thermal entropy terms. This term corresponds to the entropie contribution from the electronic spin degeneracy.
70. Parker, V. D.; Handoo, K. L.; Roness, F.; Tilset, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7493.
71. Jursic, B. S. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 452, 145 and references therein.
72. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027 and references therein.
73. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
74. (a) Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151.
75. (b) Mennucci, B.; Canees, E.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10506.
76. (c) Tomasi, J.; Mennucci, B.; Canees, E. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999, 464, 211.
77. (d) Chipman, D. M. J. Chem. Phys. 2000, 112, 5558.
78. (e) Cances, E.; Mennucci, B. J. Chem. Phys. 2001, 114, 4744.