Interpretation of indirect nuclear spin-spin couplings in isomers of adenine: Novel approach to analyze coupling electron deformation density using localized molecular orbitals

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 114, Issue 24, 2010, Pages 6689-6700

  Marek, Radek ^a   Křístková, Anežka ^a,b   Maliňáková, Kateřina ^a   Toušek, Jaromír ^a   Marek, Jaromír ^a   Hocek, Michal ^c   Malkina, Olga L ^b   Malkin, Vladimir G ^b  

^a MASARYK UNIVERSITY   (Czech Republic)

^b INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Slovakia)

^c INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; COMPLEXATION; DEFORMATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDROCARBONS; ISOMERS; MOLECULAR MODELING; MOLECULAR ORBITALS; NUCLEIC ACIDS; POLARIZATION; RESONANCE; SPIN DYNAMICS;

ALKYL DERIVATIVES; BREAK DOWN; BUILDING BLOCKES; CHEMICAL CONCEPTS; COUPLING CONSTANTS; EXPERIMENTAL METHODS; FERMI CONTACT; INDIVIDUAL COMPONENTS; J COUPLING; LIVING SYSTEMS; LOCALIZED MOLECULAR ORBITALS; LONE PAIR; NEW APPROACHES; NITROGEN ATOM; NUCLEAR SPINS; POLARIZABILITIES; REAL-SPACE; STRUCTURAL DEPENDENCE; TAUTOMERIC FORMS;

ELECTRONS;

EID: 84961985235     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp102186r     Document Type: Article

References (88)

1. Rosemeyer, H. Chem. Biodiversity 2004, 1, 361-401
2. Legraverend, M.; Grierson, D. S. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 3987-4006
3. O'Hagan, D.; Schaffrath, C.; Cobb, S. L.; Hamilton, J. T. G.; Murphy, C. D. Nature 2002, 416, 279-279
4. Braendvang, M.; Gundersen, L.-L. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 6360-6373
5. Seela, F.; Ramzaeva, F.; Rosemeyer, H. In Science of Synthesis; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, Germany, 2003; Chapter 16.
6. Harris, V. H.; Smith, C. L.; Cummins, W. J.; Hamilton, A. L.; Adams, H.; Dickman, M.; Hornby, D. P.; Williams, D. M. J. Mol. Biol. 2003, 326, 1389-1401
7. Danilov, V. I.; Anisimov, V. M.; Kurita, N.; Hovorun, D. Chem. Phys. Lett. 2005, 412, 285-293
8. Morgan, A. R. Trends Biochem. Sci. 1993, 18, 160-163
9. Chenon, M.-T.; Pugmire, R. J.; Grant, D. M.; Panzica, R. P.; Townsend, L. B. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4636-4642
10. Fonseca Guerra, C.; Bickelhaupt, F. M.; Saha, S.; Wang, F. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4012-4020
11. Hanuš, M.; Kabeláč, M.; Rejnek, J.; Ryjáček, F.; Hobza, P. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 2087-2097
12. Marian, C.; Nolting, D.; Weinkauf, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3306-3316
13. Nir, E.; Plützer, C.; Kleinermanns, K.; de Vries, M. Eur. Phys. J. D 2002, 20, 317-329
14. Maliňáková, K.; Novosadová, L.; Lahtinen, M.; Kolehmainen, E.; Brus, J.; Marek, R. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 1985-1995
15. Laxer, A.; Major, D. T.; Gottlieb, H. E.; Fischer, B. J. Org. Chem. 2001, 66, 5463-5481
16. Sečkářová, P.; Marek, R.; Maliňáková, K.; Kolehmainen, E.; Hocková, D.; Hocek, M.; Sklenář, V. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6259-6263
17. Deng, H.; Cahill, S. M.; Abad, J. L.; Lewandowicz, A.; Callender, R. H.; Schramm, V. L.; Jones, R. A. Biochemistry 2004, 43, 15966-15974
18. Bartl, T.; Zacharová, Z.; Sečkářová, P.; Kolehmainen, E.; Marek, R. Eur. J. Org. Chem. 2009, 1377-1383
19. Aidas, K.; Mikkelsen, K. V.; Kongsted, J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 761-768
20. Pugmire, R. J.; Grant, D. M.; Townsend, L. B.; Robins, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2791-2796
21. Remaud, G.; Kjellberg, J.; Bazin, H.; Johansson, N. G.; Chattopadhyaya, J. Tetrahedron 1986, 42, 5073-5080
22. Hocková, D.; Budšínsky, M.; Marek, R.; Marek, J.; Holy, A. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2675-2682
23. Marek, R.; Brus, J.; Toušek, J.; Kovács, L.; Hocková, D. Magn. Reson. Chem. 2002, 40, 353-360
24. Standara, S.; Maliňáková, K.; Marek, R.; Marek, J.; Hocek, M.; Vaara, J.; Straka, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 5126-5139
25. Vícha, J.; Maloň, M.; Veselá, P.; Humpa, O.; Strnad, M.; Marek, R. Magn. Reson. Chem. 2010, 48, 318-322
26. Marek, R.; Sklenář, V. Annu. Rep. NMR Spectrosc. 2005, 54, 201-242
27. Hu, J. Z.; Facelli, J. C.; Alderman, D. W.; Pugmire, R. J.; Grant, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9863-9869
28. Mirzaei, M.; Hadipour, N. L. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4833-4838
29. Marek, R.; Lyčka, A. Curr. Org. Chem. 2002, 6, 35-66
30. Marek, R.; Lyčka, A.; Kolehmainen, E.; Sievänen, E.; Toušek, J. Curr. Org. Chem. 2007, 11, 1154-1205
31. Marek, R. In Encyclopedia of Spectroscopy and Spectrometry, 2nd ed.; Lindon, J. C.; Koppenaal, D., Eds.; Academic Press: Oxford, U.K., 2010.
32. Schumacher, M.; Günther, H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4167-4173
33. Tsikouris, O.; Bartl, T.; Toušek, J.; Lougiakis, N.; Tite, T.; Marakos, P.; Pouli, N.; Mikros, E.; Marek, R. Magn. Reson. Chem. 2008, 46, 643-649
34. Roslund, M. U.; Virta, P.; Klika, K. D. Org. Lett. 2004, 6, 2673-2676
35. Schumacher, M.; Günther, H. Chem. Ber. 1983, 116, 2001-2014
36. Helgaker, T.; Jaszunski, M.; Ruud, K. Chem. Rev. 1999, 99, 293-352
37. Vaara, J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 5399-5418
38. Contreras, R. H.; Facelli, J. C. Annu. Rep. NMR Spectrosc. 1993, 27, 255
39. Contreras, R. H.; Peralta, J. E. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2000, 37, 321-425
40. Contreras, R. H.; Peralta, J. E.; Giribet, C. G.; De Azua, M. C.; Facelli, J. C. Annu. Rep. NMR Spectrosc. 2000, 41, 55-184
41. Vaara, J.; Jokisaari, J.; Wasylishen, R. E.; Bryce, D. L. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2002, 41, 233-304
42. Krivdin, L. B.; Contreras, R. H. Annu. Rep. NMR Spectrosc. 2007, 61, 133
43. Helgaker, T.; Jaszunski, M.; Pecul, M. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2008, 53, 249-268
44. Kaupp, M.; Bühl, M.; Malkin, V. G. Calculation of NMR and EPR Parameters; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004.
45. Schulman, J. M.; Ruggio, J.; Venanzi, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2045-2048
46. Schulman, J. M.; Venanzi, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4701-4705
47. Engelmann, A. R.; Contreras, R. H.; Facelli, J. C. Theor. Chim. Acta 1981, 59, 17-24
48. Fukui, H.; Tsuji, T.; Miura, K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3652-3653
49. Contreras, R. H.; Gotelli, G.; Ducati, J. C.; Barbosa, T. M.; Tormena, C. F. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 1044-1051
50. Munzarová, M. L.; Sklenář, V. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3649-3658
51. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899-926
52. Wilkens, S. J.; Westler, W. M.; Markley, J. L.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12026-12036
53. Peralta, J. E.; Contreras, R. H.; Snyder, J. P. Chem. Commun. 2000, 2025-2026
54. Aucar, G. A. Concepts Magn. Reson. A 2008, 32, 88-116
55. Provasi, P. F.; Sauer, S. P. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 3987-3995
56. Contreras, R. H.; De Azua, M. C. R.; Giribet, C. G.; Aucar, G. A.; DeBonczok, R. L. J. Mol. Struct.: THEOCHEM. 1993, 103, 249-269
57. Malkina, O. L. In Calculation of NMR and EPR Parameters; Kaupp, M.; Bühl, M.; Malkin, V. G., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004; Chapter 19, pp 307 - 325.
58. Provasi, P. F.; Gomez, C. A.; Aucar, G. A. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6231-6238
59. Provasi, P. F.; Aucar, G. A.; Sauer, S. P. A. J. Chem. Phys. 2001, 115, 1324-1334
60. Peralta, J. E.; Barone, V.; Contreras, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9162-9163
61. Pérez, C.; Suardíaz, R.; Ortiz, P. J.; Crespo-Otero, R.; Bonetto, G. M.; Gavín, J. A.; García de la Vega, J. M.; San Fabián, J.; Contreras, R. H. Magn. Reson. Chem. 2008, 46, 846-850
62. Gauze, G. F.; Basso, E. A.; Contreras, R. H.; Tormena, C. F. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 2647-2651
63. Soncini, A.; Lazzeretti, P. J. Chem. Phys. 2003, 118, 7165-7173
64. Soncini, A.; Lazzeretti, P. Chem. Phys. Lett. 2005, 409, 177-186
65. Soncini, A.; Lazzeretti, P. ChemPhysChem 2006, 7, 679-684
66. Malkina, O. L.; Malkin, V. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4335-4338
67. Montgomery, A. J.; Thomas, H. J. J. Heterocycl. Chem. 1964, 1, 115-120
68. Leonard, N. J.; Fujii, T.; Saito, T. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 2037-2043
69. Kelley, J. L.; Krochmal, M. P.; Linn, J. A.; McLean, E. W.; Soroko, F. E. J. Med. Chem. 1988, 31, 606-612
70. Bodenhausen, G.; Ruben, D. J. Chem. Phys. Lett. 1980, 69, 185-189
71. Marek, R.; Králík, L.; Sklenář, V. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 665-668
72. Bax, A.; Summers, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2093-2094
73. Willker, W.; Leibfritz, D.; Kerssebaum, R.; Bermel, W. Magn. Reson. Chem. 1993, 31, 287-292
74. Sheldrick, G. M. Acta Cryst. Sect. A 2008, A64, 112 - 122.
75. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; and Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
76. Miertuš, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117-129
77. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3093
78. Salahub, D. R. Density Functional Methods in Chemistry Labanowsky, J.; Andzelm, J., Eds.; Springer: New York, 1991.
79. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1986, 33, 8800-8802
80. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824
81. Kutzelnigg, W.; Fleischer, U.; Schindler, M. In NMR - Basic Principles and Progress; Diehl, P.; Fluck, E.; Günther, H.; Kosfeld, R.; Seelig, J., Eds.; Springer: Heidelberg, Germany, 1990; Vol. 23, p 165.
82. Boys, S. F. Rev. Mod. Phys. 1960, 32, 296
83. Pipek, J.; Mezey, P. G. J. Chem. Phys. 1989, 90, 4916-4926
84. Pipek, J. Int. J. Quantum Chem. 1989, 36, 487-501
85. Flukiger, P.; Portmann, S. MOLEKEL 4.3, Swiss Center for Scientific Computing; Switzerland, 2002.
86. McMullan, R. K.; Benci, P.; Craven, B. M. Acta Crystallogr., Sect. B 1980, 36, 1424-1430
87. Fiala, R.; Munzarová, M. L.; Sklenář, V. J. Biomol. NMR 2004, 29, 477-490
88. Kaupp, M.; Patrakov, A.; Reviakine, R.; Malkina, O. L. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 2773-2782