On the existence of the H3 tautomer of adenine in aqueous solution. Rationalizations based on hybrid quantum mechanics/molecular mechanics predictions

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 12, Issue 3, 2010, Pages 761-768

  Aidas, Kstutis ^a   Mikkelsen, Kurt V ^a   Kongsted, Jacob ^b  

^a UNIVERSITY OF COPENHAGEN   (Denmark)

^b UNIVERSITY OF SOUTHERN DENMARK   (Denmark)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADENINE; HYDROGEN; WATER;

ABSORPTION; ARTICLE; CHEMISTRY; ELECTRON; ISOMERISM; MOLECULAR DYNAMICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; QUANTUM THEORY; SOLUTION AND SOLUBILITY; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

ABSORPTION; ADENINE; ELECTRONS; HYDROGEN; ISOMERISM; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; QUANTUM THEORY; SOLUTIONS; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; WATER;

EID: 73349141995     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b915604f     Document Type: Article

References (76)

1. N. Dumaz C. Drougard A. Sarasin Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1993 90 10529
2. E. Sage Photochem. Photobiol. 1993 57 163
3. D. Voet W. B. Gratzer R. A. Cox P. Doty Biopolymers 1963 1 193
4. D. Onidas D. Markovitsi S. Marguet A. Sharonov T. Gustavsson J. Phys. Chem. B 2002 106 11367
5. M. J. Nowak L. Lapinski J. S. Kwiatkowski J. Leszczyński J. Phys. Chem. 1996 100 3527
6. M. Dreyfus G. Dodin O. Bensaude J. E. Dubois J. Am. Chem. Soc. 1975 97 2369
7. N. C. Gonnella H. Nakanishi J. B. Holtwick D. S. Horowitz K. Kanamori N. J. Leonard J. D. Roberts J. Am. Chem. Soc. 1983 105 2050
8. B. Cohen P. M. Hare B. Kohler J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13594
9. M.-T. Chenon R. J. Pugmire D. M. Grant R. P. Panzica L. B. Townsend J. Am. Chem. Soc. 1975 97 4636
10. M. Schumacher H. Günther J. Am. Chem. Soc. 1982 104 4167
11. A. Laxer D. T. Major H. E. Gottlieb B. Fischer J. Org. Chem. 2001 66 5463
12. M. Hanus M. Kabelá J. Rejnek F. Ryjáek P. Hobza J. Phys. Chem. B 2004 108 2087
13. H.-S. Kim D.-S. Ahn S.-Y. Chung S. K. Kim S. Lee J. Phys. Chem. A 2007 111 8007
14. C. E. Crespo-Hernández B. Cohen P. M. Hare B. Kohler Chem. Rev. 2004 104 1977
15. C. Z. Bisgaard H. Satzger S. Ullrich A. Stolow ChemPhysChem 2009 10 101
16. J. Kongsted A. Osted K. V. Mikkelsen O. Christiansen Mol. Phys. 2002 100 1813
17. J. Kongsted A. Osted K. V. Mikkelsen O. Christiansen J. Phys. Chem. A 2003 107 2578
18. J. Kongsted A. Osted K. V. Mikkelsen O. Christiansen J. Chem. Phys. 2003 118 1620
19. C. B. Nielsen O. Christiansen K. V. Mikkelsen J. Kongsted J. Chem. Phys. 2007 126 154112
20. J. Kongsted K. Aidas K. V. Mikkelsen S. P. A. Sauer J. Chem. Theory Comput. 2008 4 267
21. K. Aidas A. Møgelhøj H. Kjær C. B. Nielsen K. V. Mikkelsen K. Ruud O. Christiansen J. Kongsted J. Phys. Chem. A 2007 111 4199
22. J. Kongsted B. Mennucci J. Phys. Chem. A 2007 111 9890
23. S. Komin C. Gossens I. Tavernelli U. Rothlisberger D. Sebastiani J. Phys. Chem. B 2007 111 5225
24. L. B. Clark G. G. Peschel I. Tinoco, Jr. J. Phys. Chem. 1965 69 3615
25. T. Fleig S. Knecht C. Hättig J. Phys. Chem. A 2007 111 5482
26. M. K. Shukla J. Leszczynski J. Comput. Chem. 2004 25 768
27. L. Serrano-Andrés M. Merchán A. C. Borin Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 8691
28. M. Barbatti H. Lischka J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6831
29. B. Mennucci A. Toniolo J. Tomasi J. Phys. Chem. A 2001 105 4749
30. N. J. Kim G. Jeong Y. S. Kim J. Sung S. K. Kim J. Chem. Phys. 2000 113 10051
31. C. Plützer E. Nir M. S. de Vries K. Kleinermanns Phys. Chem. Chem. Phys. 2001 3 5466
32. E. Nir C. Plützer M. de Vries Eur. Phys. J. D 2002 20 317
33. L. B. Clark J. Phys. Chem. 1990 94 2873
34. A. Holmén A. Broo B. Albinsson B. Nordén J. Am. Chem. Soc. 1997 119 12240
35. S. Yamazaki S. Kato J. Am. Chem. Soc. 2007 129 2901
36. S. Perun A. L. Sobolewski W. Domcke J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6257
37. S. K. Mishra M. K. Shukla P. C. Mishra Spectrochim. Acta, Part A 2000 56 1355
38. A. C. Borin L. Serrano-Andrés W. Ludwig K. Coutinho S. Canuto Int. J. Quantum Chem. 2006 106 2564
39. T. Helgaker, H. J. Aa. Jensen, P. Jørgensen, J. Olsen, K. Ruud, H. Ågren, A. A. Auer, K. L. Bak, V. Bakken, O. Christiansen, S. Coriani, P. Dahle, E. K. Dalskov, T. Enevoldsen, B. Fernandez, C. Hättig, K. Hald, A. Halkier, H. Heiberg, H. Hettema, D. Jonsson, S. Kirpekar, R. Kobayashi, H. Koch, K. V. Mikkelsen, P. Norman, M. J. Packer, T. B. Pedersen, T. A. Ruden, P. Salek, A. Sanchez, T. Saue, S. P. A. Sauer, B. Schimmelpfennig, K. O. Sylvester-Hvid, P. R. Taylor and O. Vahtras, DALTON, a molecular electronic structure program, Release 2.0, 2005, see http://www.kjemi.uio.no/software/ dalton/dalton.html
40. P. Sałek O. Vahtras T. Helgaker H. Ågren J. Chem. Phys. 2002 117 9630
41. T. Helgaker M. Jaszuński K. Ruud Chem. Rev. 1999 99 293
42. S. P. A. Sauer and M. J. Packer, in Computational Molecular Spectroscopy, ed., P. R. Bunker, and, P. Jensen, Wiley, London, 2000, pp. 221-252
43. T. Helgaker and M. Pecul, in Calculation of NMR and EPR parameters. Theory and Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2004
44. T. Helgaker P. Jørgensen J. Chem. Phys. 1991 95 2595
45. O. Christiansen P. Jørgensen C. Hättig Int. J. Quantum Chem. 1998 68 1
46. A. Møgelhøj K. Aidas K. V. Mikkelsen S. P. A. Sauer J. Kongsted J. Chem. Phys. 2009 130 134508
47. J. Kongsted C. B. Nielsen K. V. Mikkelsen O. Christiansen K. Ruud J. Chem. Phys. 2007 126 034510
48. T. W. Keal D. J. Tozer J. Chem. Phys. 2004 121 5654
49. A. Schäfer H. Horn R. Ahlrichs J. Chem. Phys. 1992 97 2571
50. T. Yanai D. P. Tew N. C. Handy Chem. Phys. Lett. 2004 393 51
51. R. A. Kendall T. H. Dunning R. J. Harrison J. Chem. Phys. 1992 96 6796
52. M. J. G. Peach T. Helgaker P. Sałek T. W. Keal O. B. Lutnæs D. J. Tozer N. C. Handy Phys. Chem. Chem. Phys. 2006 8 558
53. K. Aidas A. Møgelhøj E. J. K. Nilsson M. S. Johnson K. V. Mikkelsen O. Christiansen P. Söderhjelm J. Kongsted J. Chem. Phys. 2008 128 194503
54. K. Aidas J. Kongsted A. Osted K. V. Mikkelsen O. Christiansen J. Phys. Chem. A 2005 109 8001
55. P. J. Wilson T. J. Bradley D. J. Tozer J. Chem. Phys. 2001 115 9233
56. S. Huzinaga J. Chem. Phys. 1965 42 1293
57. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision B.5), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
58. P.-O. Åstrand K. V. Mikkelsen J. Chem. Phys. 1996 104 648
59. P.-O. Åstrand K. Ruud D. Sundholm Theor. Chem. Acc. 2000 103 365
60. P.-O. Åstrand K. Ruud P. R. Taylor J. Chem. Phys. 2000 112 2655
61. K. Ruud P.-O. Åstrand P. R. Taylor J. Chem. Phys. 2000 112 2668
62. J. Kongsted K. Ruud Chem. Phys. Lett. 2008 451 226
63. J. Tomasi B. Mennucci R. Cammi Chem. Rev. 2005 105 2999
64. R. Cammi L. Frediani B. Mennucci K. Ruud J. Chem. Phys. 2003 119 5818
65. W. J. Hehre R. J. Ditchfield J. A. Pople J. Chem. Phys. 1972 56 2257
66. P. C. Hariharan J. A. Pople Theor. Chim. Acta 1973 28 213
67. C. M. Breneman K. B. Wiberg J. Comput. Chem. 1990 11 361
68. L. Gagliardi R. Lindh G. Karlström J. Chem. Phys. 2004 121 4494
69. G. Karlström R. Lindh P.-Å. Malmqvist B. O. Roos U. Ryde V. Veryazov P.-O. Widmark M. Cossi B. Schimmelpfennig P. Neogrady L. Seijo Comput. Mater. Sci. 2003 28 222
70. J. Pranata S. G. Wierschke W. L. Jorgensen J. Am. Chem. Soc. 1991 113 2810
71. P. Ahlström A. Wallqvist S. Engström B. Jönsson Mol. Phys. 1989 68 563
72. Molsim is an integrated md/mc/bd simulation program belonging to the Molsim package, P. Linse, version 3.3.0, Dec 05 edn, 2001
73. T. M. Nymand P. Linse J. Chem. Phys. 2000 112 6152
74. P. Th. van Duijnen M. Swart J. Phys. Chem. A 1998 102 2399
75. M. P. Allen and D. J. Tildesley, Computer Simulation of Liquids, Clarendon Press, Oxford, 1987
76. K. Aidas, Whirlpool: a QM/MM analysis program, 2009