Understanding the NMR chemical shifts for 6-halopurines: Role of structure, solvent and relativistic effects

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 12, Issue 19, 2010, Pages 5126-5139

  Standara, Stanislav ^a,b   Maliáková, Kateina ^a   Marek, Radek ^a   Marek, Jaromír ^a   Hocek, Michal ^b   Vaara, Juha ^c,d   Straka, Michal ^b  

^a MASARYK UNIVERSITY   (Czech Republic)

^b INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

^c UNIVERSITY OF OULU   (Finland)

^d UNIVERSITY OF HELSINKI   (Finland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84961976126     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b921383j     Document Type: Article

References (96)

1. H. Rosemeyer Chem. Biodiversity 2004 1 361 401
2. M. Legraverend D. S. Grierson Bioorg. Med. Chem. 2006 14 3987 4006
3. L.-L. Gundersen A. K. Bakkestuen J. Aasen H. Overas F. Rise Tetrahedron 1994 50 9743 9756
4. T. C. McKenzie J. W. Epstein J. Org. Chem. 1982 47 4881 4884
5. M. Hocek A. Holý I. Votruba H. Dvoáková J. Med. Chem. 2000 43 1817 1825
6. M. Hocek P. Nau R. Pohl I. Votruba P. A. Furman P. M. Tharnish M. J. Otto J. Med. Chem. 2005 48 5869 5873
7. M. Braendvang L.-L. Gundersen Bioorg. Med. Chem. 2005 13 6360 6373
8. M. ála H. Hebabecký M. Masojídková A. Holý Collect. Czech. Chem. Commun. 2006 71 635 649
9. M. Dejmek H. Hebabecký M. Draínský A. Holý Collect. Czech. Chem. Commun. 2007 72 1523 1544
10. M. Ikejiri M. Saijo S. Morikawa S. Fukushi T. Mizutani I. Kurane T. Maruyama Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 2470 2473
11. A. Kamal N. Shankaraiah K. L. Reddy V. Devaiah A. Juvekar S. Sen Lett. Drug Des. Discovery 2007 4 596 604
12. L. Y. Chen N. Kode D. Murthy S. Phadtare Med. Chem. Res. 2005 14 445 474
13. M. Havelková M. Hocek M. esnek D. Dvoák Synlett 1999 1145 1147
14. M. Havelková D. Dvoák M. Hocek Synthesis 2001 1704 1710
15. M. Hocek I. Votruba Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002 12 1055 1057
16. K. Hirota K. Kazaoka I. Niimoto H. Kumihara H. Sajiki Y. Isobe H. Takaku M. Tobe H. Ogita T. Ogino S. Ichii A. Kurimoto H. Kawakami J. Med. Chem. 2002 45 5419 5422
17. A. Kurimoto T. Ogino S. Ichii Y. Isobe M. Tobe H. Ogita H. Takaku H. Sajiki K. Hirota H. Kawakami Bioorg. Med. Chem. 2003 11 5501 5508
18. A. Kurimoto T. Ogino S. Ichii Y. Isobe M. Tobe H. Ogita H. Takaku H. Sajiki K. Hirota H. Kawakami Bioorg. Med. Chem. 2004 12 1091 1099
19. A. K. Bakkestuen L.-L. Gundersen G. Langli F. Liu J. M. Nolsoe Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000 10 1207 1210
20. R. Marek J. Brus J. Touek L. Kovács D. Hocková Magn. Reson. Chem. 2002 40 353 360
21. M.-T. Chenon R. J. Pugmire D. M. Grant R. P. Panzica L. B. Townsend J. Am. Chem. Soc. 1975 97 4627 4636
22. M. Schumacher H. Günther J. Am. Chem. Soc. 1982 104 4167 4173
23. N. C. Gonnella H. Nakanishi J. B. Holtwick D. S. Horowitz K. Kanamori N. J. Leonard J. D. Roberts J. Am. Chem. Soc. 1983 105 2050 2055
24. P. Sekáová R. Marek K. Maliáková E. Kolehmainen D. Hocková M. Hocek V. Sklená Tetrahedron Lett. 2004 45 6259 6263
25. T. Bartl Z. Zacharová P. Sekáová E. Kolehmainen R. Marek Eur. J. Org. Chem. 2009 1377 1383
26. K. Aidas K. V. Mikkelsen J. Kongsted Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 761 768
27. O. Tsikouris T. Bartl J. Touek N. Lougiakis T. Tite P. Marakos N. Pouli E. Mikros R. Marek Magn. Reson. Chem. 2008 46 643 649
28. R. Marek V. Sklená Annu. Rep. NMR Spectrosc. 2004 54 201 242
29. I. Alkorta J. Elguero G. S. Denisov Magn. Reson. Chem. 2008 46 599 624
30. E. Nir C. Janzen P. Imhof K. Kleinermanns M. S. de Vries J. Chem. Phys. 2001 115 4604 4611
31. K. J. Jalkanen M. Elstner S. Suhai THEOCHEM 2004 675 61 77
32. B. Cohen P. M. Hare B. Kohler J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13594 13601
33. C. E. Bugg U. Thewalt Biochem. Biophys. Res. Commun. 1969 37 623 626
34. P. Auffinger F. A. Hays E. Westhof P. S. Ho Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 16789 16794
35. J. Salon J. Jiang J. Sheng O. O. Gerlits Z. Huang Nucleic Acids Res. 2008 36 7009 7018
36. V. I. Danilov T. Van Mourik N. Kurita H. Wakabayashi T. Tsukamoto D. M. Hovorun J. Phys. Chem. Lett. 2009 113 2233 2235
37. J. Vaara, P. Manninen and P. Lantto, in Calculation of NMR and EPR Parameters: Theory and Applications, ed., M. Kaupp, M. Bühl, and, V. G. Malkin, Wiley-VCH, Weinheim, 2004, pp. 209-226
38. P. Manninen P. Lantto J. Vaara K. Ruud J. Chem. Phys. 2003 119 2623
39. P. Manninen K. Ruud P. Lantto J. Vaara J. Chem. Phys. 2005 122 114107 J. Chem. Phys. 2006 124 149901
40. R. Marek A. Lyka Curr. Org. Chem. 2002 6 35 66
41. R. Marek A. Lyka E. Kolehmainen E. Sievänen J. Touek Curr. Org. Chem. 2007 11 1154 1205
42. R. Marek, in Encyclopedia of Spectrometry and Spectroscopy, ed., J. C. Lindon, D. Koppenaal, Academic Press, 2nd edn, 2010, in press
43. G. Bodenhausen D. Ruben Chem. Phys. Lett. 1980 69 185 189
44. R. Marek L. Králík V. Sklená Tetrahedron Lett. 1997 38 665 668
45. W. Willker D. Leibfritz R. Kerssebaum W. Bermel Magn. Reson. Chem. 1993 31 287 292
46. G. M. Sheldrick, SHELXS97, Program for the Solution of Crystal Structures, University of Göttingen, Germany, 1997
47. G. M. Sheldrick, SHELXL97, Program for the Refinement of Crystal Structures, University of Göttingen, Germany, 1997
48. M. Nardelli Comput. Chem. 1983 7 95 98
49. Bruker, SHELXTL, Version 5.10, Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1997
50. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
51. A. D. Becke Phys. Rev. A 1988 38 3098 3100
52. P. J. Stephens F. J. Devlin C. F. Chabalovski M. J. Frisch J. Phys. Chem. 1994 98 11623 11627
53. W. J. Hehre R. Ditchfield J. A. Pople J. Chem. Phys. 1972 56 2257 2261
54. M. J. Frisch J. A. Pople J. S. Binkley J. Chem. Phys. 1984 80 3265 3269
55. D. E. Woon T. H. Dunning, Jr. J. Chem. Phys. 1993 98 1358 1371
56. E. R. Davidson Chem. Phys. Lett. 1996 260 514 518
57. J. M. L. Martin A. Sundermann J. Chem. Phys. 2001 114 3408 3420
58. A. Bergner M. Dolg W. Kuechle H. Stoll H. Preuss Mol. Phys. 1993 80 1431 1441
59. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr. T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03, Revision D.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004
60. K. Wolinski J. F. Hinton P. Pulay J. Am. Chem. Soc. 1990 112 8251 8260
61. T. Helgaker P. Jørgensen J. Chem. Phys. 1991 95 2595 2601
62. C. Lee W. Yang R. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1998 37 785 789
63. T. W. Keal D. J. Tozer J. Chem. Phys. 2004 121 5654
64. S. Huzinaga, Approximate Atomic Functions, University of Alberta, Edmonton, 1971
65. W. Kutzelnigg, U. Fleischer and M. Schindler, in NMR Basic Principles and Progress, ed., P. Diehl, E. Fluck, H. Günther, R. Kosfeld, and, J. Seelig, Springer-Verlag, Berlin, 1990, vol. 23
66. K. Fægri Jr. J. Almlöf J. Comput. Chem. 1986 7 396 405
67. A. Dawson D. R. Allan S. A. Belmonte S. J. Clark W. I. F. David P. A. McGregor S. Parsons C. R. Pulham L. Sawyer Cryst. Growth Des. 2005 5 1415 1427
68. V. G. Malkin O. L. Malkina D. R. Salahub J. Am. Chem. Soc. 1995 117 3294 3295
69. K. Maliáková L. Novosadová M. Lahtinen E. Kolehmainen J. Brus R. Marek J. Phys. Chem. A 2010 114 1985 1995
70. R. Ahlrichs M. Bär M. Häser H. Horn C. Kölmel Electronic structure calculations on workstation computers: the program system TURBOMOLE Chem. Phys. Lett. 1989 162 165 169
71. S. Miertu E. Scrocco J. Tomasi Chem. Phys. 1981 55 117 129
72. J. Tomasi B. Mennucci R. Cammi Chem. Rev. 2005 105 2999 3093
73. P. Lantto J. Vaara J. Chem. Phys. 2007 127 084312
74. M. Straka P. Lantto M. Räsänen J. Vaara J. Chem. Phys. 2007 127 234314
75. M. Hanni P. Lantto M. Ilias H. J. Aa. Jensen J. Vaara J. Chem. Phys. 2007 127 164313
76. S. S. Gómez R. H. Romero G. A. Aucar Chem. Phys. Lett. 2003 367 265
77. U. Edlund T. Lejon P. Pyykkö T. K. Venkatachalam E. Buncel J. Am. Chem. Soc. 1987 109 5982
78. P. Pyykkö A. Görling N. Rösch Mol. Phys. 1987 61 195
79. M. Kaupp O. L. Malkina V. G. Malkin P. Pyykkö Chem.-Eur. J. 1998 4 118 126
80. DALTON, a molecular electronic structure program,release 2.0, 2005: see http://www.kjemi.uio.no/software/dalton/dalton.html for the latest version
81. M.-T. Chenon R. J. Pugmire D. M. Grant R. P. Panzica L. B. Townsend J. Am. Chem. Soc. 1975 97 4636 4642
82. F. Seela, F. Ramzaeva and H. Rosemeyer, in Science of Synthesis, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 2003
83. M. Hocek M. Masojídková A. Holý Collect. Czech. Chem. Commun. 1997 62 136 146
84. R. G. Kidd Annu. Rep. NMR Spectrosc. 1991 23 85 139
85. In Inorganic Chemistry, ed., D. F. Shriver, P. W. Atkins, C. H. Langford, Oxford University Press, 2nd edn, 1994, p. 44
86. T. Mourik V. I. Danilov V. V. Dailidonis N. Kurita H. Wakabayashi T. Tsukamoto Theor. Chem. Acc. 2010 125 233 244
87. K. Aidas A. Møgelhøj H. Kjær C. B. Nielsen K. V. Mikkelsen K. Ruud O. Christiansen J. Kongsted J. Phys. Chem. A 2007 111 4199 4210
88. S. Ikäläinen P. Lantto P. Manninen J. Vaara Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 11404 11414
89. A. A. Auer J. Gauss Chem. Phys. 2009 356 7 13
90. J. Vaara Phys. Chem. Chem. Phys. 2007 9 5399 5418
91. J. íek J. Paldus J. Chem. Phys. 1967 47 3976
92. R. H. Contreras J. C. Facelli Annu. Rep. NMR Spectrosc. 1993 27 255 356
93. J. Vaara J. Lounila K. Ruud T. Helgaker J. Chem. Phys. 1998 109 8388 8396
94. A. Gryff-Keller S. Molchanov Mol. Phys. 2004 102 1903 1908
95. M. Kaupp O. L. Malkina V. G. Malkin Chem. Phys. Lett. 1997 265 55 59
96. R. Brandes A. Ehrenberg Nucleic Acids Res. 1986 14 9491 9508