Effect of sulfur oxidation on the transmission mechanism of4JHH NMR coupling constants in 1,3-dithiane

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 113, Issue 11, 2009, Pages 2647-2651

  Gauze, Gisele F ^a   Basso, Ernani A ^a   Contreras, Rubén H ^b   Tormena, Cláudio F ^c  

^a STATE UNIVERSITY OF MARINGÁ   (Brazil)

^b UNIVERSIDAD DE BUENOS AIRES   (Argentina)

^c UNIVERSITY OF CAMPINAS   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3 DIOXIDES; ANTI BONDINGS; ANTIBONDING ORBITALS; AXIAL ORIENTATIONS; EXPERIMENTAL STUDIES; HYDROGEN ATOMS; HYPERCONJUGATIVE INTERACTIONS; LONE PAIRS; NATURAL BOND ORBITALS; NMR COUPLINGS; ORBITAL INTERACTIONS; ORBITALS; SULFUR OXIDATIONS; TRANSMISSION MECHANISMS;

HYDROGEN; OXYGEN; SULFUR; SULFUR COMPOUNDS;

COUPLINGS;

EID: 64349085813     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp810981z     Document Type: Article

References (63)

1. Soncini, A.; Lazzeretti, P. J. Chem. Phys. 2003, 119, 1343.
2. Castillo, N.; Matta, C. F.; Boyd, R. J. J. Chem. Inf. Model. 2005, 45, 354.
3. Krivdin, L. B.; Contreras, R. H. Annu. Rep. NMR Spectrosc. 2007, 61, 133.
4. Karplus, M. J. Chem. Phys. 1959, 30, 11.
5. Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2870.
6. Juaristi, E.; Cuevas, G. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 961.
7. Contreras, R. H.; Esteban, A. L.; Diez, E.; Delia, E. W.; Lochert, I. J.; dos Santos, F. P.; Tormena, C. F. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4266.
8. Kleinpeter, E.; Koch, A.; Pihlaja, K. Tetrahedron 2005, 61, 7349.
9. Perez, C.; Suardíaz, R.; Ortiz, P. J.; Crespo-Otero, R.; Bonetto, G. M.; Gavín, J. A.; García de la Vega, J. M.; San Fabian, J.; Contreras, R. H. Magn. Reson. Chem. 2008, 46, 846.
10. dos Santos, F. P.; Tormena, C. F.; Contreras, R. H.; Rittner, R.; Magalhães., A. Magn. Reson. Chem. 2008, 46, 107.
11. Aydin, R.; Giinther, H. Magn. Reson. Chem. 1990, 28, 448.
12. Pedersoli, S.; dos Santos, F. P.; Rittner, R.; Contreras, R. H.; Tormena, C. F. Magn. Reson. Chem. 2008, 46, 202.
13. Tóth, G.; Kovács, J.; Lévai, A.; Kleinpeter, E.; Koch, A. Magn. Reson. Chem. 2001, 39, 251.
14. Kovács, J.; Tóth, G.; Simon, A.; Lévai, A.; Koch, A.; Kleinpeter, E. Magn. Reson. Chem. 2003, 41, 193.
15. Heydenreich, M.; Koch, A.; Kovács, J.; Tóth, G.; Kleinpeter, E. Magn. Reson. Chem. 2004, 42, 667.
16. Anizelli, P. R.; Vilcachagua, J. D.; Cunha Neto, A.; Tormena, C. F. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 8785.
17. Cedran, J. C.; dos Santos, F. P.; Basso, E. A.; Tormena, C. F. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 11701.
18. Tormena, C. F.; dos Santos, F. P.; Cunha Neto, A.; Rittner, R.; Yoshinaga, F.; Temístocles, J. C. T. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 295.
19. Sega, E. M.; Tormena, C. F.; Oliveira, P. R.; Rittner, R.; Tinoco, L. W.; Figueroa-Villar, J. D.; Hoer, N. F. J. Mol. Struct. 2006, 797, 44.
20. Bocca, C. C.; Basso, E. A.; Fiorin, B. C.; Tormena, C. F.; dos Santos, F. P. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 9438.
21. Sproviero, E. M.; Ferrara, A.; Contreras, R. H.; Burton, G. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2 1996, 933.
22. (a) Garbisch, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 5561.
23. (b) Garbisch, E. W.; Griffith, M. G. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3590.
24. Dias, L. C.; Ferreira, M. A. B.; Tormena, C. F. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 232.
25. Reed, A. L.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
26. Juaristi, E.; Notario, R.; Roux, M. V. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 347.
27. Roux, M. V.; Temprado, M.; Jimenez, P.; Davalos, J. Z.; Notario, R.; Guzman-Mejia, R.; Juaristi, E. J. Org. Chem. 2003, 68, 1762.
28. Roux, M. V.; Temprado, M.; Jimenez, P.; Notario, R.; Guzman-Mejia, R.; Juaristi, E. J. Org. Chem. 2004, 69, 1670.
29. Roux, M. V.; Temprado, M.; Jimenez, P.; Davalos, J. Z.; Notario, R.; Martin-Valcarcel, G.; Garrido, L.; Guzman-Mejia, R.; Juaristi, E. J. Org. Chem. 2004, 69, 5454.
30. Roux, M. V.; Temprado, M.; Jimenez, P.; Notario, R.; Guzman-Mejia, R.; Juaristi, E. J. Org. Chem. 2006, 71, 2581.
31. Roux, M. V.; Temprado, M.; Jimenez, P.; Notario, R.; Guzman-Mejia, R.; Juaristi, E. J. Org. Chem. 2007, 72, 1143.
32. Gauze, G. F.; Tormena, R.; Basso, E. A.; Tormena, C. F. Chem. Phys. Lett. 2006, 426, 176.
33. Wedel, T.; Muller, M.; Podlech, J.; Goesmann, H.; Feldmann, C. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 4273.
34. Wedel, T.; Gehring, T.; Podlech, J.; Kordel, E.; Bihlmeier, A.; Klopper, W. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 4631.
35. Juaristi, E.; Cuevas, J. G.; Vela, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5796.
36. Cuevas, G.; Juaristi, E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13088.
37. Martinez-Mayorga, K.; Juaristi, E.; Cuevas, G. J. Org. Chem. 2004, 69, 7266.
38. Notario, R.; Roux, M. V.; Cuevas, G.; Cardenas, J.; Leyva, V.; Juaristi, E. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7703.
39. Abraham, R. J.; Fisher, J.; Loftus, P. Introduction to NMR spectroscopy; John Wiley & Sons: Chichester, 1988.
40. Contreras, R. H.; Peralta, J. E. Prog. NMR Spectrosc. 2000, 37, 321.
41. (a) Wiberg, K. B.; Conner, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4437.
42. (b) Wiberg, K. B.; Williams, V. Z. J. Org. Chem. 1970, 35, 369.
43. Lazzeretti, P.; Malagoli, M.; Zanasi, R.; Delia, E. W.; Lochert, I. J.; Giribet, C. G.; Ruiz de Azúa, M. C.; Contreras, R. H. J. Chem. Soc, Faraday Trans. 1995, 91, 4031.
44. Perez, J. E.; Ortiz, F. S.; Contreras, R. H.; Giribet, C. G.; Ruiz de Azua, M. C. J. Mol. Struct. Theochem. 1990, 210, 193.
45. Parella, T.; Sánchez-Ferrando, F.; Virgili, A. Magn. Reson. Chem. 1994, 32, 657.
46. dos Santos, F. P.; Tormena, C. F.; Contreras, R. H.; Rittner, R.; Magalhães, A. Magn. Reson. Chem. 2008, 46, 107.
47. Barfield, M.; Chakrabarti, B. Chem. Rev. 1969, 69, 757.
48. Thomas, W. A. Prog. NMR Spectrosc. 1997, 30, 183.
49. (a) Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
50. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
51. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
52. Dunning, T. H.; Peterson, K. A.; Wonn, D. E. Encyclopedia of Computational Chemistry; Wiley: New York, 1998; Vol. 1, p 88.
53. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A., Gaussian 03, Rev. E.01, Gaussian: Wallingford, CT, 2004.
54. Reed, A. L.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
55. Sychrovshý, V.; Gräfenstein, J.; Cremer, D. J. Chem. Phys. 2000, 113, 3530.
56. Barone, V. J. Chem. Phys. 1994, 101, 6834.
57. Peralta, J. E.; Scuseria, G. E.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J. Chem. Phys. Lett. 2003, 375, 452.
58. (a) Carlson, R. M.; Helquist, P. M. J. Org. Chem. 1968, 33, 2596.
59. (b) Miranda, P.; Zukerman-Schpector, J.; Isolani, P. C.; Vicentini, G.; Zinner, L. B. J. Alloys. Compd. 2001, 323-324, 13.
60. Aggarwal, V. K.; Davies, I. W.; Franklin, R. J.; Maddock, J.; Mahon, M. F.; Molloy, K. C. J. Chem. Soc, Perkin Trans 1 1991, 662.
61. Bien, S.; Celebi, S. K.; Kapon, M. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2 1990, 1987.
62. Khan, A. S.; Lambert, J. B.; Hernandez, O.; Carey, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1468.
63. Yavari, I.; Haghdadi, M.; Amiri, R. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2006, 181, 1963.