NMR Quantification of tautomeric populations in biogenic purine bases

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 9, 2009, Pages 1377-1383

  Bartl, Tomáš ^a   Zacharová, Zuzana ^a   Sečkářová, Pavlína ^a   Kolehmainen, Erkki ^b   Marek, Radek ^a  

^a MASARYK UNIVERSITY   (Czech Republic)

^b UNIVERSITY OF JYVÄSKYLÄ   (Finland)

Author keywords

Low temperature studies; NMR spectroscopy; Population studies; Purines; Tautomerism

Indexed keywords

EID: 63449095311     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200801016     Document Type: Article

References (45)

1. R. K. Murray, D. K. Granner, P. A. Mayes, V. W. Rodwell, Harper's Illustrated Biochemistry, 26th ed., McGraw-Hill, New York, 2003, pp. 80-129.
2. H. Rosemeyer, Chem. Biodivers. 2004, I, 361-401.
3. M. Legraverend, D. S. Grierson, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 3987-4006.
4. A. Kleemann, J. Engel, B. Kutschner, D. Reichert, Pharmaceutical Substances: Syntheses, Patents, Applications, 3rd ed., Thieme, Stuttgart, New York, 1999.
5. a) B. Pullman, H. Berthod, F. Bergmann, Z. Neiman, H. Weiler-Feilchenfeld, E. D. Bergmann, Tetrahedron 1970, 26, 1483-1491;
6. b) X. Cao, G. Fischer, Spectrochim. Acta, Part A 1999, 55, 2329-2342.
7. M. E. Costas, R. Acevedo-Chávez, THEOCHEM2001, 543, 243-258.
8. A. Broo, A. Holmén, Chem. Phys. 1996, 211, 147-161.
9. E. Nir, C. Janzen, P. Imhof, K. Kleinermanns, M. S. de Vries, J. Chem. Phys. 2001, 115, 4604-4611.
10. a) P. Sečkářová, R. Marek, K. Maliňáková, E. Kolehmainen, D. Hocková, M. Hocek, V. Sklenář, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6259-6263;
11. b) H. Deng, S. M. Cahill, J.-L. Abad, A. Lewan-dowicz, R. H. Callender, V. L. Schramm, R. A. Jones, Biochemistry 2004, 43, 15966-15974.
12. E. M. B. Janke, A. Dunger, H.-H. Limbach, K. Weisz, Magn. Reson. Chem. 2001, 39, 177-182.
13. a) V. I. Danilov, V. M. Anisimov, N. Kurita, D. Hovorun, Chem. Phvs. Lett. 2005, 412, 285-293:
14. b) R. Morgan, Trends Biochem. Sci. 1993, 18, 160-163:
15. c) V. H. Harris, C. L. Smith, W. J. Cummins, A. L. Hamilton, H. Adams, M. Dickman, D. P. Hornby, D. M. Williams, J. Mol. Biol. 2003, 326, 1389-1401.
16. M.-T. Chenon, R. J. Pugmire, D. M. Grant, R. P. Panzica, L. B. Townsend, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4636-4642.
17. a) A. Laxer, D. T. Major, H. E. Gottlieb, B. Fischer, J. Org. Chem. 2001, 66, 5463-5481;
18. b) C. Fonseca Guerra, F.M. Bickelhaupt, S. Saha, F. Wang, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4012-4020.
19. a) R. Ramaekers, G. Maes, L. Adamowicz, A. Dkhissi, J. Mol. Struct. 2001, 560, 205-221:
20. b) G. G. Sheina, S. G. Stepanian, E, D. Radchenko, Y. P. Blagoi, J. Mol. Struct. 1987, 158, 275-292.
21. a) L. Pazderski, F Lakomska, A. Wojtczak, E. Sztyk, J. Sitkow-ski, L. Kozerski, B. Kamieński, W. Koźmiński, J. Toušek, R. Marek, J. Mol. Struct. 2006, 785, 205-215;
22. b) K. Yamanari, M. Kida, M. Yamamoto, T. Fujihara, A. Fuyuhiro, S. Kaizaki, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 305-309;
23. c) B. Fischer, E. Dubler, M. Meienberger, K. Hegetschweiler, Inorg. Chim. Acta 1998, 279, 136-143;
24. d) K. Worner, T. Strube- J. W. Engels, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 2094-2104.
25. a) E. Kolehmainen, Annu. Rep. NMR Spectrosc. 2003, 49, 1-41:
26. b) E. D. Raczyńska, W. Kosińska, B. Ośmiatowski, R. Gaw-inecki, Chem. Rev. 2005, 105, 3561-3612;
27. c) R. Marek, A. Lyčka, E. Kolehmainen, E. Sievänen, J. Toušek, Curr. Org. Chem. 2007, 11, 1154-1205:
28. d) N. Jagerovic, M. L. Jimeno, I. Alkorta, J. Elguero, R. M. Claramunt, Tetrahedron 2002, 58, 9089-9094:
29. e) R. M. Claramunt, C. López, M. D. S. Maria, D. Sanz, J. Elguero, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2006, 49, 169-206.
30. a) V. N. Kourafalos, P. Marakos, E, Mikros, N. Pouli, J. Marek, R. Marek, Tetrahedron 2006, 62, 11987-11993;
31. b) O. Tsikouris, T. Bartl, J. Toušek, N. Lougiakis, T. Tite, P. Marakos, N. Pouli, E. Mikros, R. Marek, Magn. Reson. Chem. 2008, 46, 643-649:
32. c) M. Jarończyk, J. C. Dobrowolski, THEOCHEM 2008, 858, 77-84.
33. a) E. M. B. Janke, H.-H. Limbach, K. Weisz, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2135-2141;
34. b) T. Hupp, C. Sturm, E. M. B. Janke, M. P Cabre, K. Weisz, B. Engels, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1703-1712;
35. c) E. M. B. Janke, K. Weisz, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 12136-12140.
36. R. Marek, V. Sklenář, Annu. Rep. NMR Spectrosc. 2005, 54, 201-242.
37. M. Schumacher, H. Günther, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4167-4173.
38. a) D.-S. Ahn, S. Lee, B. Kim, Chem. Phvs. Lett. 2004, 390, 384-388;
39. b) H.-S. Kim, D.-S. Ahn, S.-Y. Chung, S. K. Kim, S. Lee, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8007-8012.
40. H. Sapper, W. Lohmann, Biophvs. Struct. Mechanism 1978, 4, 327-335.
41. L. Zendlová, P. Hobza, M. Kabeláč, J. Phvs. Chem. B 2007, 111, 2591-2609.
42. a) C. Amman, P. Meier, A. E. Merbach, J. Magn. Reson. 1982, 46, 319-321;
43. b) S. Braun, H.-O.Kalinowski, S. Berger, 100 and More Basic NMR Experiments. A practical course, 3rd ed., VCH, Weinheim, 1996, pp. 112-114.
44. R. Marek, L. Králík, V. Sklenář, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 665-668.
45. W. Willker, D. Leibfritz, R. Kerssebaum, W. Bermel, Magn. Reson. Chem. 1993, 31, 287-292.