On the unusual 2JC2-Hf coupling dependence on syn/anti CHO conformation in 5-X-furan-2-carboxaldehydes

Magnetic Resonance in Chemistry

Volumn 46, Issue 9, 2008, Pages 846-850

  Pérez, Carlos ^a   Suardíaz, Reynier ^a   Ortiz, Pedro J ^a   Crespo Otero, Rachel ^a   Bonetto, Gloria M ^b   Gavín, José A ^b   De La Vega García, José M ^c   San Fabián, Jesus ^c   Contreras, Rubén H ^d  

^a UNIVERSITY OF HAVANA   (Cuba)

^b UNIVERSIDAD DE LA LAGUNA   (Spain)

^c UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

^d UNIVERSIDAD DE BUENOS AIRES   (Argentina)

Author keywords

Fermi contact transmission; Furfural; Geminal NMR couplings; NBO; Through space

Indexed keywords

ANTI CONFORMERS; COUPLING CONSTANTS; FERMI CONTACT; FERMI-CONTACT TRANSMISSION; GEMINAL NMR COUPLING; NBO; NMR COUPLING; RATIONALISATION; SYN CONFORMERS; THROUGH SPACE;

COUPLINGS;

ALDEHYDE; FURAN DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; CONFORMATION; ELECTRON; METHODOLOGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; QUANTUM THEORY; STANDARD; STEREOISOMERISM;

ALDEHYDES; ELECTRONS; FURANS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR CONFORMATION; QUANTUM THEORY; REFERENCE STANDARDS; STEREOISOMERISM;

EID: 51449089879     PISSN: 07491581     EISSN: 1097458X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/mrc.2268     Document Type: Article

References (34)

1. G. J. Karabatsos, F. M. Vane, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3886.
2. (a) K.-I. Dahlqvist, S. Forsén, J. Phys. Chem. 1965, 69, 1760;
3. (b) K.-I. Dahlqvist, S. Forsen, J. Phys. Chem. 1965, 69, 4062.
4. R. Wasylishen, T. Schaefer, Can. J. Chem. 1971, 49, 3216.
5. A. R. Katritzky, N. G. Akhmedov, J. Doskocz, P. P. Mohapatra, C. D. Hall, A. Güven, Magn. Reson. Chem. 2007, 45, 532.
6. A. Soncini, P. Lazzeretti, J. Chem. Phys. 2003, 119, 1343.
7. N. Castillo, C. F. Malta, R. J. Boyd, J. Chem. Inf. Model. 2005, 45, 354.
8. F. Weinhold, in Encyclopedia of Computational Chemistry, vol. 3, (Ed: Pv. R. Schleyer), Wiley: New York, 1998, p 1792.
9. A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899.
10. R. H. Contreras, A. L Esteban, E. Diez, N. J. Head, E. W. Della, Mol. Phys. 2006, 104, 485.
11. R. H. Contreras, J. E. Peralta, Prog. NMR Spectrosc. 2000, 37, 321.
12. C. F. Tormena, J. D. Vilcachagua, V. Karcher, R. Rittner, R. H. Contreras, Magn. Reson. Chem. 2007, 45, 590.
13. R. H. Contreras, A. L. Esteban, E. Diez, E. W. Della, I. J. Lochert, F. P. dos Santos, C. F. Tormena, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4266.
14. C. F. Tormena, R. Rittner, R. H. Contreras, J. E. Peralta, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 7762.
15. R. T. Williamson, B. L. Marquez, W. H. Gerwick, K. E. Kövér, Magn. Reson. Chem. 2000, 38, 265.
16. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003.
17. B. Mennucci, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151.
18. M. Cossi, V. Barone, B. Mennucci, J. Tomasi, Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 253.
19. D. Zaccari, V. Barone, J. E. Peralta, R. H. Contreras, O. E. Taurian, E. Diez, A. Esteban, Int. J. Mol. Sci. 2003, 4, 93.
20. J. Kaski, P. Lantto, J. Vaara, J. Jokisaari, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3393.
21. R. T. Hobgood Jr, J. H. Goldstein, J. Mol. Spectrosc. 1964, 12, 76.
22. L. Ernst, V. Wray, V. A. Chertkov, N. M. Sergeyev, J. Magn. Reson. 1977, 25, 123.
23. R. K. Harris, S. Ng, A. Connelly, Magn. Reson. Chem. 1991, 29, 1152.
24. P. E. Hansen, A. Berg, Spectrosc. Int. J. 1983, 2, 1.
25. (a) J. C. Facelli, D. M. Grant, Theor. Chim. Acta 1987, 71, 277;
26. (b) R. H. Contreras, O. E. Taurian, F. S. Ortiz, J. E. Peralta, J. Mol. Struct. 2000, 556, 263.
27. P. E. Hansen, O. K. Poulsen, A. Berg, Org. Magn. Reson. 1977, 9, 649.
28. P. E. Hansen, A. Berg, K. Schaumburg, Magn. Reson. Chem. 1987, 25, 508.
29. S. Pedersoli, F. P. Dos Santos, R. Rinner, R. H. Contreras, C. F. Tormena, Magn. Reson. Chem. 2008, 46, 202.
30. A. Bondi, J. Phys. Chem. 1964, 68, 441.
31. I. Alkorta, J. Elguero, Struct. Chem. 2004, 15, 117.
32. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules: A Quantum Theory, Oxford University Press: Oxford, 1990.
33. W. D. Arnold, E. Olfield, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12835.
34. O. E.Taurian, D. G. De Kowalewski, J. E. Pérez, R. H. Contreras, J. Mol. Struct. 2005, 754, 1.