Tuning the electronic properties of nonplanar exTTF-based pusha-pull chromophores by aryl substitution

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 23, 2012, Pages 10707-10717

  García, Raúl ^a   Herranz, Ma Ángeles ^a   Torres, Ma Rosario ^a   Bouit, Pierre Antoine ^b,d   Delgado, Juan Luis ^b   Calbo, Joaquín ^c   Viruela, Pedro M ^c   Ortí, Enrique ^c   Martín, Nazario ^a,b  

^a UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

^b UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

^c UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

^d INSTITUT DES SCIENCES CHIMIQUES DE RENNES   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYLENE; CHARGE TRANSFER; ELECTRONIC PROPERTIES; MOLECULAR STRUCTURE; OLEFINS; OPTICAL PROPERTIES; ORGANIC POLYMERS; ULTRAVIOLET VISIBLE SPECTROSCOPY;

ARYL SUBSTITUTION; B3LYP/6-31G; CHARGE-TRANSFER BANDS; CYCLOREVERSION; DONOR AND ACCEPTOR; ELECTROCHEMICAL MEASUREMENTS; ELECTRONIC ABSORPTION SPECTRA; ELECTRONIC COMMUNICATIONS; EXCITED ELECTRONIC STATE; MOLECULAR GEOMETRIES; NEAR INFRARED; OXIDATION AND REDUCTION; PHENYL GROUP; PHENYL SUBSTITUENTS; TETRATHIAFULVALENES; THEORETICAL CALCULATIONS; UV/ VIS SPECTROSCOPY; X RAY DATA;

CHROMOPHORES;

1,3 BUTADIENE DERIVATIVE; PHENYL GROUP; TETRATHIAFULVALENE DERIVATIVE;

ABSORPTION; ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CONJUGATION; CONTROLLED STUDY; CRYSTAL STRUCTURE; CYCLIC POTENTIOMETRY; CYCLIZATION; CYCLOADDITION; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; ELECTROCHEMISTRY; INFRARED SPECTROSCOPY; OXIDATION REDUCTION POTENTIAL; OXIDATION REDUCTION REACTION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; SONOGASHIRA REACTION; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 84961981804     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo302047m     Document Type: Article

References (85)

1. Pron, A.; Gawrys, P.; Zagorska, M.; Djurado, D.; Demadrille, R. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2577
2. Koos, C.; Vorreau, P.; Vallaitis, T.; Dumon, P.; Bogaerts, W.; Baets, R.; Esembeson, B.; Biaggio, I.; Michinobu, T.; Diederich, F.; Freude, W.; Leuthold, J. Nat. Photonics 2009, 3, 216
3. Sumalekshmy, S.; Henary, M. M.; Siegel, N.; Lawson, P. V.; Wu, Y.; Schmidt, K.; Brédas, J.-L.; Perry, J. W.; Fahrni, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11888
4. Li, G.; Zhu, R.; Yang, Y. Nat. Photonics 2012, 6, 153-161
5. Special issue on Organic Photovoltaics: Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1689.
6. Fischer, M. K. R.; Wenger, S.; Wang, M.; Mishra, A.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M.; Bäuerle, P. Chem. Mater. 2010, 22, 1836
7. Unger, E. L.; Ripaud, E.; Leriche, P.; Cravino, A.; Roncali, J.; Johansson, E. M. J.; Hagfeldt, A.; Boschloo, G. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 11659
8. Delgado, J. L.; Bouit, P.-A.; Filippone, S.; Herranz, M. A.; Martín, N. Chem. Commun. 2010, 46, 4853
9. Ragoussi, M.-E.; Cid, J.-J.; Yum, J.-H.; de la Torre, G.; DiCenso, D.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K.; Torres, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4375-4378
10. Bouit, P.-A.; Marszalek, M.; Humphry-Baker, R.; Viruela, R.; Ortí, E.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M.; Delgado, J. L.; Martín, N. Chem.î-̧Eur. J. 2012, 18, 11621-11629
11. Yella, A.; Lee, H.-W.; Tsao, H. N.; Yi, C.; Chandiran, A. K.; Nazeeruddin, M.; Diau, E. W.-H.; Yeh, Ch.-Y.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. Science 2011, 334, 629-634
12. Xiao, X.; Wei, G.; Wang, S.; Zimmerman, J. D.; Renshaw, C. K.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Adv. Mater. 2012, 24, 1956-1960
13. Lin, Y.; Li, Y.; Zhan, X. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4245-4272
14. Walker, B.; Kim, C.; Nguyen, T.-Q. Chem. Mater. 2011, 23, 470-482
15. Walker, B.; Tamayo, A. B.; Dang, X.-D.; Zalar, P.; Seo, J. H.; Garcia, A.; Tantiwiwat, M.; Nguyen, T.-Q. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3063
16. Mayerhöffer, U.; Deing, K.; Gruß, K.; Braunschweig, H.; Meerholz, K.; Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8776
17. Zhao, X.; Piliego, C.; Kim, B.; Poulsen, D. A.; Ma, B.; Unruh, D. A.; Fréchet, J. M. J. Chem. Mater. 2010, 22, 2325
18. Fitzner, R.; Reinold, E.; Mishra, A.; Mena-Osteritz, E.; Ziehlke, H.; Körner, C.; Leo, K.; Riede, M.; Weil, M.; Tsaryova, O.; Weiß, A.; Uhrich, C.; Pfeiffer, M.; Bäuerle, P. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 897
19. Jia, H. P.; Ding, J.; Ran, Y. F.; Liu, S. X.; Blum, C.; Petkova, I.; Hauser, A.; Decurtins, S. Chem Asian J. 2011, 6, 3312
20. Zhang, J.; Wu, G.; He, C.; Deng, D.; Li, Y. J. Mater. Chem. 2011, 21, 3768
21. El-Khouly, M. E.; Jaggi, M.; Schmid, B.; Blum, C.; Liu, S.-X.; Decurtins, S.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 8325
22. Roncali, J.; Leriche, P.; Cravino, A. Adv. Funct. Mater. 2007, 19, 2045
23. Pappenfus, T. M.; Schneiderman, D. K.; Casado, J.; López Navarrete, J. T.; Ruiz Delgado, M. C.; Zotti, G.; Vercelli, B.; Lovander, M. D.; Hinkle, L. M.; Bohnsack, J. N.; Mann, K. R. Chem. Mater. 2011, 23, 823
24. Kato, S.-I.; Diederich, F. Chem. Commun. 2010, 46, 1994
25. Yamada, M.; Rivera-Fuentes, P.; Schweizer, W. B.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3532
26. Jordan, M.; Kivala, M.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Schweizer, W. B.; Seiler, P.; Diederich, F. Chem. Asian J. 2011, 6, 396
27. Breiten, B.; Wu, Y.-L.; Jarowski, P. D.; Gisselbrecht, J.-P.; Boudon, C.; Griesser, M.; Onitsch, C.; Gescheidt, G.; Schweizer, W. B.; Langer, N.; Lennartz, C.; Diederich, F. Chem. Sci 2011, 2, 88
28. Bendikov, M.; Wudl, F.; Perepichka, D. F. Chem. Rev. 2004, 104, 4891
29. Martín, N.; Sánchez, L.; Herranz, M. A.; Illescas, B.; Guldi, D. M. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1015
30. Brunetti, F. G.; López, J. L.; Atienza, C.; Martín, N. J. Mater. Chem. 2012, 22, 4188
31. Takano, Y.; Herranz, M. A.; Martín, N.; Gayathri Radhakrishnan, S.; Guldi, D. M.; Tsuchiya, T.; Nagase, S.; Akasaka, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8048
32. Santos, J.; Illescas, B. M.; Martín, N.; Adrio, J.; Carretero, J. C.; Viruela, R.; Ortí, E.; Spänig, F.; Guldi, D. M. Chem.î-̧Eur. J. 2011, 17, 2957
33. Guldi, D. M.; Illescas, B. M.; Atienza, C. M.; Wielopolski, M.; Martín, N. Chem.Soc. Rev. 2009, 38, 1587
34. Molina-Ontoria, A.; Wielopolski, M.; Gebhardt, J.; Gouloumis, A.; Clark, T.; Guldi, D. M.; Martín, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2370
35. Wielopolski, M.; Santos, J.; Illescas, B. M.; Ortiz, A.; Insuasty, B.; Bauer, T.; Clark, T.; Guldi, D. M.; Martín, N. Energy Environ. Sci. 2011, 4, 765
36. Otero, M.; Herranz, M. A.; Seoane, C.; Martín, N.; Garín, J.; Orduna, J.; Alcalá, R.; Villacampa, B. Tetrahedron 2002, 58, 7463
37. Pérez, E. M.; Martín, N. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1512
38. Huerta, E.; Isla, H.; Pérez, E. M.; Bo, C.; Martín, N.; de Mendoza, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5351
39. Isla, H.; Gallego, M.; Pérez, E. M.; Viruela, R.; Ortí, E.; Martín, N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1772
40. Grimm, B.; Santos, J.; Illescas, B. M.; Muñoz, A.; Guldi, D. M.; Martín., N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17387
41. Canevet, D.; Gallego, M.; Isla, H.; de Juan, A.; Pérez, E. M.; Martín, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3184
42. Wenger, S.; Bouit, P.-A.; Chen, Q.; Teuscher, J.; Di Censo, D.; Humphry-Baker, R.; Moser, J.-E.; Delgado, J. L.; Martín, N.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5164
43. Andreu, R.; Galán, E.; Orduna, J.; Villacampa, B.; Alicante, R.; López Navarrete, J. T.; Casado, J.; Garín, J. Chem.î- ̧Eur. J. 2011, 17, 826
44. Perepichka, D. F.; Bryce, M. R.; Perepichka, I. F.; Lyubchik, S. B.; Christensen, C. A.; Godbert, N.; Batsanov, A. S.; Levillain, E.; McInnes, E. J. L.; Zhao, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14227
45. Christensen, C. A.; Batsanov, A. S.; Bryce, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10484
46. Martín, N.; Sánchez, L.; Seoane, C.; Ortí, E.; Viruela, P. M.; Viruela, R. J. Org. Chem. 1998, 63, 1268
47. Díaz, M. C.; Illescas, B. M.; Martín, N.; Viruela, R.; Viruela, P. M.; Ortí, E.; Brede, O.; Zilbermann, I.; Guldi, D. M. Chem.î-̧Eur. J. 2004, 10, 2067
48. Bouit, P.-A.; Villegas, C.; Delgado, J. L.; Viruela, P. M.; Pou-AméRigo, R.; Ortí, E.; Martín, N. Org. Lett. 2011, 13, 604
49. Kato, S.-I.; Kivala, M.; Schweizer, W. B.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Diederich, F. Chem.î-̧Eur. J. 2009, 15, 8687
50. Breiten, B.; Jordan, M.; Taura, D.; Zalibera, M.; Griesser, M.; Confortin, D.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Schweizer, W. B.; Gescheidt, G.; Diederich, F. J. Org. Chem. 2012, 10.1021/jo301194y
51. Fesser, P.; Iacovita, C.; Wäckerlin, C.; Vijayaraghavan, S.; Ballav, N.; Howes, K.; Gisselbrecht, J.-P.; Crobu, M.; Boudon, C.; Stöhr, M.; Jung, T. A.; Diederich, F. Chem.î-̧Eur. J. 2011, 17, 5246
52. Walzer, K.; Maennig, B.; Pfeiffer, M.; Leo, K. Chem. Rev. 2007, 107, 1233
53. Díaz, M. C.; Illescas, B. M.; Seoane, C.; Martín, N. J. Org. Chem. 2004, 69, 4492
54. Illescas, B. M.; Santos, J.; Díaz, M. C.; Martín, N.; Atienza, C. M.; Guldi, D. M. Eur. J. Org. Chem. 2007, 5027
55. For an exhaustive investigation about consecutive [2 + 2] cycloadditiona-cycloreversion reactions in activated internal acetylenes, see: Silvestri, F.; Jordan, M.; Howes, K.; Kivala, M.; Rivera-Fuentes, P.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Schweizer, W. B.; Seiler, P.; Chiu, M.; Diederich, F. Chem.î-̧Eur. J. 2011, 17, 6088
56. Jarowski, P. D.; Wu, Y.-L.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Gross, M.; Schweizer, W. D.; Diederich, F. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1312
57. Bryce, M. R.; Moore, A. J.; Hasan, M.; Ashwell, G. J.; Fraser, A. T.; Clegg, W.; Hursthouse, M. B.; Karaulov, A. I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1450
58. Jones, A. E.; Christensen, C. A.; Perepichka, D. F.; Batsanov, A. S.; Beeby, A.; Low, P. J.; Bryce, M. R.; Parker, A. W. Chem.î-̧Eur. J. 2001, 7, 973
59. Christensen, C. A.; Batsanov, A. S.; Bryce, M. R.; Howard, J. A. K. J. Org. Chem. 2001, 66, 3313
60. Pérez, I.; Liu, S.-G.; Martín, N.; Echegoyen, L. J. Org. Chem. 2000, 65, 3796
61. Herranz, M. A.; Yu, L.; Martín, N.; Echegoyen, L. J. Org. Chem. 2003, 68, 8379
62. Gautier, N.; Dumur, F.; Lloveras, V.; Vidal-Gancedo, J.; Veciana, J.; Rovira, C.; Hudhomme, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2765
63. Díaz, M. C.; Illescas, B. M.; Martín, N.; Perepichka, I. F.; Bryce, M. R.; Levillain, E.; Viruela, R.; Ortí, E. Chem.î-̧Eur. J. 2006, 12, 2709
64. Guldi, D. M.; Sánchez, L.; Martín, N. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 7139
65. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
66. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
67. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
68. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; Defrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654
69. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027
70. Cramer, C. S.; Truhlar, D. G. Solvent Effects and Chemical Reactivity; Kluwer: Dordrecht, 1996; pp 1-80.
71. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117
72. Miertus, S.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1982, 65, 239
73. Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327
74. Cances, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032
75. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Comput. Chem. 1998, 19, 404
76. Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2002, 117, 43
77. http://www.chemcraftprog.com.
78. Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439
79. Jamorski, C.; Casida, M. E.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1996, 104, 5134
80. Petersilka, M.; Grossmann, U. J.; Gross, E. K. U. Phys. Rev. Lett. 1996, 76, 1212
81. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158
82. Ernzerhof, M.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 1999, 110, 5029
83. Wiggins, P.; Williams, J. A. G.; Tozer, D. J. J. Chem. Phys. 2009, 131, 091101
84. Peach, P.; Benfield, M. J. G.; Helgaker, T.; Tozer, D. J. J. Chem. Phys. 2008, 128, 044118
85. Yanai, T.; Tew, D. P.; Handy, N. C. Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51