Donor-π-acceptors containing the 10-(1,3-dithiol-2-ylidene)anthracene unit for dye-sensitized solar cells

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 37, 2012, Pages 11621-11629

  Bouit, Pierre Antoine ^a   Marszalek, Magdalena ^b   Humphry Baker, Robin ^b   Viruela, Rafael ^c   Ortí, Enrique ^c   Zakeeruddin, Shaik M ^b   Grätzel, Michael ^b   Delgado, Juan Luis ^a,d   Martín, Nazario ^a,d  

^a INSTITUTO MADRILEÑO DE ESTUDIOS AVANZADOS EN NANOCIENCIA IMDEA NANOCIENCIA   (Spain)

^b EPFL   (Switzerland)

^c UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

^d UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

Author keywords

absorption; dyes pigments; optical properties; sensitizers; solar cells

Indexed keywords

3 ,4-ETHYLENEDIOXYTHIOPHENE; AIR MASS; ANCHORING GROUPS; ATR FTIR; DONOR GROUPS; DONOR-ACCEPTORS; DYE-SENSITIZED SOLAR CELL; DYES/PIGMENTS; INTRAMOLECULAR CHARGE TRANSFERS; MOLAR ABSORPTIVITY; MOLECULAR TWEEZERS; PHOTOVOLTAGE DECAY; PHOTOVOLTAIC PERFORMANCE; PLANARITY; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; RED-SHIFTED; SENSITIZERS; SURFACE BINDING; TIO; UNIDENTATE;

ABSORPTION; ABSORPTION SPECTROSCOPY; ANTHRACENE; BINDING ENERGY; CHARGE TRANSFER; CONVERSION EFFICIENCY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; OPTICAL PROPERTIES; PHOTOELECTROCHEMICAL CELLS; TITANIUM DIOXIDE;

SOLAR CELLS;

EID: 84865710461     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201201022     Document Type: Article

References (56)

1. M. K. Nazeeruddin, A. Kay, I. Rodicio, R. Humphry-Baker, E. Mueller, P. Liska, N. Vlachopoulos, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6382
2. M. Nazeeruddin, P. Pechy, M. Grätzel, Chem. Commun. 1997, 1705
3. M. K. Nazeeruddin, S. M. Zakeeruddin, R. Humphry-Baker, M. Jirousek, P. Liska, N. Vlachopoulos, V. Shklover, C.-H. Fischer, M. Grätzel, Inorg. Chem. 1999, 38, 6298
4. T. Bessho, S. M. Zakeeruddin, C.-Y. Yeh, E. W. Guang Diau,., M. Grätzel, Angew. Chem. 2010, 122, 6796
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6646
6. A. Yella, H.-W. Lee, H. N. Tsao, Ch. Yi, A. K. Chandiran, M. K. Nazeeruddin, E. W.-G. Diau, Ch.-Y. Yeh, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, Science 2011, 334, 629.
7. K. Hara, Z. S. Wang, T. Sato, A. Furube, R. Katoh, H. Sugihara, Y. Dan-Oh, C. Kasada, A. Shinpo, S. Suga, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 15476
8. S. Ito, H. Miura, S. Uchida, M. Takata, K. Sumioka, P. Liska, P. Comte, P. Pechy, M. Grätzel, Chem. Commun. 2008, 5194
9. R. Chen, X. Yang, H. Tian, L. Sun, J. Photochem. Photobiol. A 2007, 189, 295
10. Z. S. Wang, Y. Y. Huang, C. H. Huang, J. Zheng, H. M. Cheng, S. J. Tian, Synth. Met. 2000, 114, 201
11. S. Erten-Ela, M. D. Yilmaz, B. Icli, Y. Dede, S. Icli, E. U. Akkaya, Org. Lett. 2008, 10, 3299
12. S. X. Tan, J. Zhai, H. J. Fang, T. G. Jiu, J. Ge, Y. L. Li, L. Jiang, D. B. Zhu, Chem. Eur. J. 2005, 11, 6272
13. G. L. Zhang, H. Bala, Y. M. Cheng, D. Shi, X. J. Lv, Q. J. Yu, P. Wang, Chem. Commun. 2009, 2198
14. H. Tian, X. Yang, R. Chen, Y. Pan, L. Li, A. Hagfeldt, L. Sun, Chem. Commun. 2007, 3741.
15. J. L. Segura, N. Martín, Angew. Chem. 2001, 113, 1416
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1372
17. N. Martín, L. Sánchez, M. A. Herranz, B. Illescas, D. M. Guldi, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1015
18. D. Canevet, M. Sallé, G. Zhang, D. Zhang, D. Zhu, Chem. Commun. 2009, 2245
19. P.-A. Bouit, C. Villegas, J. L. Delgado, P. M. Viruela, R. Pou-Amerigo, E. Orti, and, N. Martin, Org. Lett. 2011, 13, 604
20. F. G. Brunetti, J. L. Lõpez, C. Atienza and N. Martín, J. Mater. Chem. 2012, 22, 4188.
21. S. Wenger, P.-A. Bouit, Q. Chen, J. Teuscher, D. Di Censo, R. Humphry-Baker, J. E. Moser, J.;L. Delgado, N. Martín, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5164.
22. A. S. Batsanov, M. R. Bryce, M. A. Coffin, A. Green, R. E. Hester, J. A. K. Howard, I. K. Lednev, N. Martín, A. J. Moore, J. N. Moore, E. Ortí, L. Sánchez, M. Savirõn, P. M. Viruela, R. Viruela, T.-Q. Ye, Chem. Eur. J. 1998, 4, 2580.
23. C. Y. Lee, C. She, N. C. Jeong, J. T. Hupp, Chem. Commun. 2010, 46, 6090
24. A. Abbotto, N. Manfredi, C. Marinzi, F. De Angelis, E. Mosconi, J.-H. Yum, Z. Xianxi, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, Energy Environ. Sci. 2009, 2, 1094.
25. M. F. Xu, S. Wenberg, H. Bala, D. Shi, R. Z. Li, Y. Z. Zhou, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, P. Wang, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 2966.
26. G. Chen, L. Wang, D.W. Thompson, Y. Zhao, Org. Lett. 2008, 10, 657.
27. W.-H. Liu, I. C. Wu, C.-H. Lai, C.-H. Lai, P.-T. Chou, Y.-T. Li, C.-L. Chen, Y.-Y. Hsu, Y. Chi, Chem. Commun. 2008, 5152.
28. R. Kawano, M. Watanabe, Chem. Commun. 2003, 330.
29. K. S. Finnie, J. R. Bartlett, J. L. Woolfrey, Langmuir 1998, 14, 2744.
30. N. Martín, L. Sánchez, C. Seoane, E. Ortí, P. M. Viruela, R. Viruela, J. Org. Chem. 1998, 63, 1268
31. M. C. Díaz, B. M. Illescas, N. Martín, R. Viruela, P. M. Viruela, E. Ortí, O. Brede, I. Zilbermann, D. M. Guldi, Chem. Eur. J. 2004, 10, 2067
32. D. Canevet, M. Gallego, H. Isla, A. de Juan, E. M. Pérez, N. Martín, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3184
33. E. M. Pérez, N. Martín, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1512.
34. M. R. Bryce, A. J. Moore, M. Hasan, G. J. Ashwell, A. T. Fraser, W. Clegg, M. B. Hursthouse, A. I. Karaulov, Angew. Chem. 1990, 102, 1493
35. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1450
36. C. A. Christensen, A. S. Batsanov, M. R. Bryce, J. A. K. Howard, J. Org. Chem. 2001, 66, 3313
37. A. E. Jones, C. A. Christensen, D. F. Perepichka, A. S. Batsanov, A. Beeby, P. J. Low, M. R. Bryce, A. W. Parker, Chem. Eur. J. 2001, 7, 973.
38. J. Santos, B. M. Illescas, N. Martín, J. Adrio, J. C. Carretero, R. Viruela, E. Ortí, F. Spänig, D. M. Guldi, Chem. Eur. J. 2011, 17, 2957.
39. Gaussian 09, Revision A.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima et al., Gaussian Inc., Wallingford CT, 2009.
40. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
41. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
42. M. M. Francl, W. J. Pietro, W. J. Hehre, J. S. Binkley, M. S. Gordon, D. J. Defrees, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
43. J. Tomasi, M. Persico, Chem. Rev. 1994, 94, 2027
44. C. S. Cramer, D. G. Truhlar, Solvent Effects and Chemical Reactivity, Kluwer, Dordrecht 1996, pp. 1-80
45. J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Chem. Rev. 2005, 105, 2999.
46. A. V. Marenich, C. J. Cramer, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378.
47. P. Flukiger, H. P. Lüthi, S. Portmann, J. Weber, MOLEKEL 4.3; Swiss Center for Scientific Computing, Manno, Switzerland, 2002.
48. M. E. Casida, C. Jamorski, K. C. Casida, D. R. Salahub, J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439
49. C. Jamorski, M. E. Casida, D. R. Salahub, J. Chem. Phys. 1996, 104, 5134
50. M. Petersilka, U. J. Grossmann, E. K. U. Gross, Phys. Rev. Lett. 1996, 76, 1212.
51. M. Ernzerhof, G. E. Scuseria, J. Chem. Phys. 1999, 110, 5029
52. C. Adamo, V. Barone, J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158.
53. P. Wiggins, J. A. G. Williams, D. J. Tozer, J. Chem. Phys. 2009, 131, 091101
54. M. J. G. Peach, P. Benfield, T. Helgaker, D. J. Tozer, J. Chem. Phys. 2008, 128, 044118.
55. T. Yanai, D. P. Tew, N. C. Handy, Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51.
56. P. Wang, S. M. Zakeeruddin, J.-E. Moser, M. Grätzel, J. Phys. Chem. B. 2003, 107, 13280.