Supramolecular threaded complexes from fullerene-crown ether and π-extended TTF derivatives

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 30, 2007, Pages 5027-5037

  Illescas, Beatriz M ^a   Santos, José ^a   Díaz, Marta C ^a   Martín, Nazario ^a   Atienza, Carmen M ^b   Guldi, Dirk M ^b  

^a UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

^b UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

Author keywords

Fullerenes; Noncovalent interactions; Supramolecular chemistry; Tetrathiafulvalenes

Indexed keywords

EID: 35549011904     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200700226     Document Type: Article

References (90)

1. a) H. Kurreck, M. Huber, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 849;
2. b) T. J. Meyer, Acc. Chem. Res. 1989, 22, 163;
3. c) M. R. Wasielewski, Chem. Rev. 1992, 92, 435;
4. d) D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40;
5. e) D. Holten, D. F. Bocian, J. S. Lindsey, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57;
6. f) D. M. Adams, L. Brus, E. D. Chidsey, S. Creager, C. Creutz, C. R. Kagan, P. V. Kamat, M. Lieberman, S. Linsey, R. A. Marcus, R. M. Metzger, M. E. Michel-Beyerle, J. R. Miller, M. D. Newton, D. R. Rolison, O. Sankey, K. S. Schanze, J. Yardley, X. Zhu, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 6668;
7. g) N. Armaroli, Photochem. Photobiol. Sci. 2003, 2, 73;
8. h) H. Imahori, Y. Mori, Y. Matano, J. Photochem. Photobiol. 2003, C4, 51.
9. Energy Harvesting Materials (Ed.: D. I. Andrew), World Scientific Publishing Co., Singapore, 2005.
10. a) A. Hirsch, The Chemistry of Fullerenes, Thieme, New York, 1994;
11. b) F. Diederich, C. Thilgen, Science 1996, 271, 317;
12. c) Fullerenes and Related Structures (Ed.: A. Hirsch), Topics in Current Chemistry, 1999, vol. 199, Springer, Berlin;
13. d) Fullerenes: From Synthesis to Optoelectronic Properties, (Eds: D. M. Guldi, N. Martín), Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 2002;
14. e) Special issue on Functionalized Fullerene Materials: M. Prato, N. Martín (Eds.), J. Mater. Chem. 2002, 12, 1931-2159;
15. f) D. M. Guldi, M. Prato, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 696;
16. g) L. Echegoyen, L. E. Echegoyen, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 593;
17. h) D. M. Guldi, Chem. Commun. 2000, 321;
18. i) N. Martín, L. Sánchez, B. Illescas, I. Pérez, Chem. Rev. 1998, 98, 2527-2547;
19. j) N. Martín, Chem. Commun. 2006, 2093-2104.
20. For a review, see: a) D. M. Guldi, Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22;
21. b) H. Imahori, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6130.
22. a) M. Fujitsuka, N. Tsuboya, R. Hamasaki, M. Ito, S. Onodera, O. Ito, Y. Yamamoto, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1452;
23. b) D. M. Guldi, C. Luo, N. A. Kotov, T. Da Ros, S. Bosi, M. Prato, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 7293;
24. c) D. M. Guldi, G. Scorrano, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 1997, 109, 974.
25. a) J. F. Nierengarten, N. Armaroli, G. Accorsi, Y. Rio, J. F. Eckert, Chem. Eur. J. 2003, 9, 36;
26. b) D. M. Guldi, M. Maggini, E. Menna, G. Scorrano, P. Ceroni, M. Marcaccio, F. Paolucci, S. Roffia, Chem. Eur. J. 2001, 7, 1597.
27. S. Smirnov, P. A. Lidell, I. V. Vlassiouk, A. Teslja, D. Kuciauskas, C. L. Braun, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 7567.
28. a) K. G. Thomas, V. Biju, D. M. Guldi, P. V. Kamat, M. V. George, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 8864;
29. b) R. M. Williams, J. M. Zwier, J. W. Verhoeven, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093.
30. a) P. A. van Hal, S. C. J. Meskers, R. A. J. Janssen, Appl. Phys. A 2004, 79, 41;
31. b) D. M. Guldi, C. Luo, R. Gómez, A. Swartz, J. L. Segura, N. Martín, C. Brabec, N. S. Sariciftci, J. Org. Chem. 2002, 67, 1141;
32. c) D. M. Guldi, A. Swartz, Ch. Luo, R. Gómez, J. L. Segura, N. Martín, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10875-10886;
33. d) C. M. Atienza, G. Fernández, L. Sánchez, N. Martín, I. Sá Dantas, M. M. Wienk, R. A. J. Janssen, G. M. A. Rahman, D. M. Guldi, Chem. Commun. 2006, 514-516;
34. e) For a recent review, see: J. L. Segura, N. Martín, D. M. Guldi, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 31.
35. M. A. Loi, H. Neugebauer, P. Denk, C. J. Brabec, N. S. Sariciftci, A. Gouloumis, P. Vázquez, T. Torres, J. Mater. Chem. 2003, 13, 700.
36. a) D. M. Guldi, S. González, N. Martín, A. Antón, J. Garín, J. Orduna, J. Org. Chem. 2000, 65, 1978;
37. b) N. Martín, L. Sánchez, M. A. Herranz, D. M. Guldi, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 46-48;
38. c) N. Martín, L. Sánchez, D. M. Guldi, Chem. Commun. 2000, 113;
39. d) J. L. Segura, E. M. Priego, N. Martín, C. P. Luo, D. M. Guldi, Org. Lett. 2000, 2, 4021;
40. e) M. A. Herranz, N. Martín, J. Ramey, D. M. Guldi, Chem. Commun. 2002, 2968;
41. f) S. González, N. Martín, D. M. Guldi, J. Org. Chem. 2003, 68, 779-791;
42. g) S. González, N. Martín, A. Swartz, D. M. Guldi, Org. Lett. 2003, 5, 557;
43. h) L. Sánchez, I. Pérez, N. Martín, D. M. Guldi, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2457;
44. i) M. C. Díaz, M. A. Herranz, B. M. Illescas, N. Martín, N. Godbert, M. R. Bryce, C. Luo, A. Swartz, G. Anderson, D. M. Guldi, J. Org. Chem. 2003, 68, 7711-7721;
45. j) F. Giacalone, J. L. Segura, N. Martín, D. M. Guldi, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5340;
46. k) L. Sánchez, M. Sierra, N. Martín, D. M. Guldi, M. W. Wienk, R. A. J. Janssen, Org. Lett. 2005, 7, 1691;
47. l) G. de la Torre, F. Giacalone, J. L. Segura, N. Martín, D. M. Guldi, Chem. Eur. J. 2005, 11, 1267-1280;
48. m) F. Giacalone, N. Martín, J. Ramey, D. M. Guldi, Chem. Eur. J. 2005, 11, 4819-4834;
49. n) D. M. Guldi, F. Giacalone, G. de la Torre, J. L. Segura, N. Martín, Chem. Eur. J. 2005, 11, 7199-7210;
50. o) S. Handa, F. Giacalone, S. A. Haque, E. Palomares, N. Martín, J. R. Durrant, Chem. Eur. J. 2005, 11, 7440-7447.
51. a) P. A. Liddell, G. Kodis, L. de la Garza, J. L. Bahr, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 2765;
52. b) D. Kreher, M. Cariou, S.-G. Liu, E. Levillain, J. Veciana, C. Rovira, A. Gorgues, P. Hudhomme, J. Mater. Chem. 2002, 12, 2137 and references cited therein;
53. c) G. Kodis, P. A. Liddell, L. de la Garza, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Mater. Chem. 2002, 12, 2100.
54. a) H. Sasabe, N. Kiara, Y. Furusho, K. Mizuno, A. Ogawa, T. Takata, Org. Lett. 2004, 6, 3957;
55. b) J. L. Sessler, J. Jayawickramarajah, A. Gouloumis, T. Torres, D. M. Guldi, S. Maldonado, K. J. Stevenson, Chem. Commun. 2005, 1892-1894;
56. c) U. Hahn, M. Elhabiri, A. Trabolsi, H. Herschbach, E. Leize, A. Van Dorsselaer, A.-M. Albrecht-Gary, J.-F. Nierengarten, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5338-5341;
57. d) M. Segura, L. Sánchez, J. de Mendoza, N. Martín, D. M. Guldi, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15093;
58. e) D.M. Guldi, N. Martín, J. Mater. Chem. 2002, 12, 1978-1992;
59. For a recent review on hydrogen-bonding motifs in fullerene chemistry, see: ; f) L. Sánchez, N. Martín, D. M. Guldi, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2-10;
60. g) For a Special Issue on Supramolecular Chemistry of Fullerenes, see: N. Martín, J.-F. Nierengarten, Tetrahedron 2006, 62, 1905-2132.
61. a) M. B. Nielsen, C. Lomholt, J. Becher, Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 153-164;
62. b) J. L. Segura, N. Martín, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1372-1409;
63. c) J. O. Jeppesen, M. B. Nielsen, J. Becher, Chem. Rev. 2004, 104, 5115-5132;
64. d) TTF Chemistry: Fundamentals and Applications of Tetrathiafulvalene (Eds.: J. Yamada, T. Sugimoto), Kodansha-Springer, Tokyo, 2004.
65. M. R. Bryce, A. S. Batsanov, T. Finn, T. K. Hansen, A. J. Moore, J. A. K. Howard, M. Kamenjicki, I. K. Lednev, S. A. Asher, Eur. J. Org. Chem. 2001, 933-940.
66. E. M. Pérez, L. Sánchez, G. Fernández, N. Martín, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7172-7173.
67. M. C. Díaz, B. M. Illescas, N. Martín, J. F. Stoddart, M. A. Canales, J. Jiménez-Barbero, G. Sarova, D. M. Guldi, Tetrahedron 2006, 62, 1998-2002.
68. J.-M. Lehn in Supramolecular Chemistry, Concepts and Perspectives, VCH, Weinheim, Germany, 1995.
69. a) J.-F. Nierengarten, U. Hahn, T. M. Figueira Duarte, F. Cardinali, N. Solladié, M. E. Walther, A. Van Dorsselaer, H. Herschbach, E. Leize, A.-M. Albrecht-Gary, A. Trabolsi, M. Elhabiri, C. R. Chim. 2006, 9, 1022-1030;
70. b) N. Solladié, M. E. Walther, H. Herschbach, E. Leize, A. Van Dorsselaer, T. M. Figueira Duarte, J.-F. Nierengarten, Tetrahedron 2006, 62, 1979;
71. c) M. Elhabiri, A. Trabolsi, F. Cardinali, U. Hahn, A.-M. Albrecht-Gary, J.-F. Nierengarten, Chem. Eur. J. 2005, 11, 4793;
72. d) N. Solladié, M. E. Walther, M. Gross, T. M. Figueira Duarte, C. Bourgogne, J.-F. Nierengarten, Chem. Commun. 2003, 2412;
73. e) D. I. Schuster, P. D. Jarowski, A. N. Kirschner, S. R. Wilson, J. Mater. Chem. 2002, 12, 2041;
74. f) N. Armaroli, G. Marconi, L. Echegoyen, J.-P. Bourgeois, F. Diederich, Chem. Eur. J. 2000, 6, 1629.
75. M. C. Díaz, B. M. Illescas, C. Seoane, N. Martín, J. Org. Chem. 2004, 69, 4492-4499.
76. T. Da Ros, M. Prato, F. Novello, M. Maggini, E. Banfi, J. Org. Chem. 1996, 61, 9070-9072.
77. a) F. Diederich, L. Echegoyen, M. Gómez-López, R. Kessinger, J. F. Stoddart, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, 1577-1586;
78. b) P. R. Ashton, J. Becher, M. C. T. Fyfe, M. B. Nielsen, J. F. Stoddart, A. J. P. White, D. J. Williams, Tetrahedron 2001, 57, 947-956.
79. D. M. Guldi, A. Gouloumis, P. Vázquez, T. Torres, Chem. Commun. 2002, 2056-2057.
80. M. R. Bryce, A. J. Moore, Synthesis 1991, 26.
81. N. Godbert, M. R. Bryce, S. Dahaoui, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, P. Hazendonk, Eur. J. Org. Chem. 2001, 749-757.
82. a) P. R. Ashton, I. Baxter, S. J. Cantrill, M. C. T. Fyfe, P. T. Glink, J. F. Stoddart, A. J. P. White, D. J. Williams, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1294-1297;
83. b) S. J. Cantrill, G. J. Youn, J. F. Stoddart, D. J. Williams, J. Org. Chem. 2001, 66, 6857.
84. 6 was kept constant (1 mM) and increasing amounts of 21 were added (from 0.12 to 3.18 mM).The variation of the chemical shift of the ammonium protons was observed. A homemade Montecarlo program was used for the calculation of the association constant.
85. M. R. Bryce, A. J. Moore, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1991, 157.
86. a) Ch. A. Christensen, A. S. Batsanov, M. R. Bryce, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10484-10490;
87. b) D. M. Guldi, L. Sánchez, N. Martín, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 7139-7144;
88. c) A. E. Jones, Ch. A. Christensen, D. F. Perepichka, A. S. Batsanov, A. Beeby, P. J. Low, M. R. Bryce, A. W. Parker, Chem. Eur. J. 2001, 7, 973.
89. a) L. Echegoyen, L. E. Echegoyen, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 593;
90. b) B. M. Illescas, N. Martín, J. Org. Chem. 2000, 65, 5986.