Catalytic selective deuteration of halo(hetero)arenes

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 14, Issue 11, 2016, Pages 3091-3097

  Janni, Manojkumar ^a   Peruncheralathan, S ^a  

^a NATIONAL INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RESEARCH   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; CHEMICAL REACTIONS; DEUTERIUM COMPOUNDS;

DEUTERATIONS; DEUTERO-DEHALOGENATION; H/D EXCHANGE; HETEROAROMATIC COMPOUNDS; PALLADIUM-CATALYZED;

DEUTERIUM;

EID: 84960539929     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c6ob00193a     Document Type: Article

References (77)

1. E. V. Anslyn and D. A. Dougherty, in Modern Physical Organic Chemistry, University Science Books, Sausalito, 2006
2. T. Matsuda M. Shigeno M. Murakami J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12086
3. E. M. Simmons J. F. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3066
4. S. Seo M. Slater M. F. Greaney Org. Lett. 2012 14 2650
5. J. Atzrodt V. J. Derdau Labelled Compd. Radiopharm. 2010 53 674
6. K. W. Quasdorf A. D. Huters M. W. Lodewyk D. J. Tantillo N. K. Garg J. Am. Chem. Soc. 2012 134 1396
7. M. Miyashita M. Sasaki I. Hattori M. Sakai K. Tanino Science 2004 305 495
8. T. G. Gant J. Med. Chem. 2014 57 3595
9. N. A. Meanwell J. Med. Chem. 2011 54 2529
10. S. L. Harbeson and R. D. Tung, Annual Reports in Medicinal Chemistry, ed., J. E. Macor, Elsevier, 2011, vol. 46, p. 403
11. K. Sanderson Nature 2009 458 269
12. For example: In 2009, Auspex's deuterated Effexor® and CoNCERT's deuterated Paxil® demonstrated the potential success of deuterating known drugs
13. A. Katsnelson Nat. Med. 2013 19 656
14. V. Jacques A. W. Czarnik T. M. Judge L. H. T. Van der Ploeg S. H. DeWitt Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2015 112 E1471
15. J. Azrodt V. Derdau T. Fey J. Zimmermann Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7744
16. T. Junk W. J. Catallo Chem. Soc. Rev. 1997 26 401
17. C. M. Yung M. B. Skaddan R. G. Bergman J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13033
18. R. CorberáN M. Sanáu E. Peris J. Am. Chem. Soc. 2006 128 3974
19. S. H. Lee S. I. Gorelsky G. I. Nilkonov Organometallics 2013 32 6599
20. M. H. G. Prechtl M. Hoelscher Y. Ben-David N. Theyssen R. Loschen D. Milstein W. Leitner Angew. Chem., Int. Ed. 2007 119 2319
21. F. Alonso I. P. Beletskaya M. Yus Chem. Rev. 2002 102 4009
22. T. Kurita F. Aoki T. Mizumoto T. Maejima H. Esaki T. Maegawa Y. Monguchi H. Sajiki Chem.-Eur. J. 2008 14 3371
23. H. Sajiki T. Kurita H. Esaki F. Aoki T. Maegawa K. Hirota Org. Lett. 2004 6 3521
24. H. Esaki R. Ohtaki T. Maegawa Y. Monguchi H. Sajiki J. Org. Chem. 2007 72 2143
25. E. Khaskin D. Milstein ACS Catal. 2013 3 448
26. F. Perez Y. Ren T. Boddaert J. Rodriguez Y. Coquerel J. Org. Chem. 2015 80 1092
27. S. H. M. Mehr K. Fukuyama S. Bishop F. Lelj M. J. MacLachlan J. Org. Chem. 2015 80 5144
28. B. Chatterjee C. Gunanathan Org. Lett. 2015 17 4794
29. T. Yamada K. Park Y. Monguchi Y. Sawama H. Sajiki RSC Adv. 2015 5 92954
30. S. Vanderheiden B. Bulat T. Zevaco N. Jung S. Bräse Chem. Commun. 2011 47 9063
31. M. Rudzki A. Alcalde-Aragonés W. I. Dzik N. Rodríguez L. J. Gooßen Synthesis 2012 184
32. R. Grainger A. Nikmal J. Cornella I. Larrosa Org. Biomol. Chem. 2012 10 3172
33. M. Szostak M. Spain D. J. Procter Org. Lett. 2014 16 5052
34. S. Ma G. Villa P. S. Thuy-Boun A. Homs J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 734
35. C. W. Cheung S. L. Buchwald Org. Lett. 2013 15 3966
36. K. E. Torraca X. Huang C. A. Parrish S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2001 123 10770
37. M. Palucki J. P. Wolfe S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 1997 119 3395
38. S. Gowrisankar A. G. Sergeev P. Anbarasan A. Spannenberg H. Neumann M. Beller J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11592
39. S. Gowrisankar H. Neumann M. Beller ChemCatChem 2011 3 1439
40. J. F. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2046
41. J. D. Prim J.-M. Campagne D. Joseph B. Andrioletti Tetrahedron 2002 58 2041
42. I. P. Beletskaya A. V. Cheprakov Coord. Chem. Rev. 2004 2337
43. R. B. Bedford C. S. J. Cazin D. Holder Coord. Chem. Rev. 2004 2283
44. A. R. Muci and S. L. Buchwald, Practical Palladium Catalysts for C-N and C-O Bond Formation, in Topics in Current Chemistry, ed., N. Miyaura, Springer-Verlag, Berlin, Germany, 2001, vol. 219, pp. 131-209
45. S. Enthaler A. Company Chem. Soc. Rev. 2011 40 4912
46. P. E. Maligres J. Li S. W. Krska J. D. Schreier I. T. Raheem Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 9071
47. tBu were used as ligands in palladium catalysed C-O cross coupling reactions Selected examples
48. M. L. Buil M. A. Esteruelas S. Niembro M. Olivan L. Orzechowski C. Pelayo A. Vallribera Organometallics 2010 29 4375
49. A. A. Peterson K. A. Thoreson K. McNeill Organometallics 2009 28 5982
50. H. Sajiki A. Kume K. Hattori K. Hirota Tetrahedron Lett. 2002 43 7247
51. P. P. Cellier J. F. Spindler M. Taillefer H. J. Cristau Tetrahedron Lett. 2003 44 7191
52. N. Hirasawa Y. Takahashi E. Fukuda O. Sugimoto K. I. Tanji Tetrahedron Lett. 2008 49 1492
53. K. A. Cannon M. E. Geuther C. K. Kelly S. Lin A. H. Roy MacArthur Organometallics 2011 30 4067
54. S. T. Handy H. Bregman J. Lewis X. Zhang Y. Zhang Tetrahedron Lett. 2003 44 427
55. C. Desmarets S. Kuhl R. Schneider Y. Fort Organometallics 2002 21 1554
56. M. E. Logan M. E. Oinen Organometallics 2006 25 1052
57. J. Moon S. Lee J. Organomet. Chem. 2009 694 473
58. J. Chen Y. Zhang Z. Yang J. Liu L. Li H. Zhang Tetrahedron 2007 63 4266
59. A. Zask P. Helquist J. Org. Chem. 1978 43 1619
60. M. S. Viciu G. A. Grasa S. P. Nolan Organometallics 2001 20 3607
61. O. Navarro H. Kaur P. Mahjoor S. P. Nolan J. Org. Chem. 2004 69 3173
62. O. Navarro M. Marion Y. Oonishi R. A. Kelly III S. P. Nolan J. Org. Chem. 2006 71 685
63. Z. Ahmadi J. S. McIndoe Chem. Commun. 2013 49 11488
64. Y. Miura H. Oka E. Yamano M. Morita J. Org. Chem. 1997 62 1188
65. P. Dash M. Janni S. Peruncheralathan Eur. J. Org. Chem. 2012 4914
66. iPrOH is a better solvent for PEPPSI catalysed dehalogenation of aryl halides whereas MeOH gave poor yield of the reduced product
67. tBu as base). No trace amounts of deuterated product 4g were observed
68. Y. Miura H. Oka E. Yamano M. Morita J. Org. Chem. 1997 62 1188
69. R. Radtke A. Heesing Chem. Ber. 1990 123 621
70. M. Tobisu K. Yamakawa T. Shimasaki N. Chatani Chem. Commun. 2011 47 2946
71. B. Stefane S. Polanc Synlett 2008 1279
72. J. D. Revell A. Ganesan Chem. Commun. 2004 1916
73. J. A. Murphy J. Garnier S. R. Park F. Schoenebeck S. Zhou A. T. Turner Org. Lett. 2008 10 1227
74. T. Mutsumi H. Iwata K. Maruhashi Y. Monguchi H. Sajiki Tetrahedron 2011 67 1158
75. A. Albert G. Catterall J. Chem. Soc. C 1967 1533
76. W. R. Schleigh J. Heterocycl. Chem. 1972 9 675
77. H. J. Cristau P. P. Cellier J. F. Spindler M. Taillefer Eur. J. Org. Chem. 2004 695