Hydrodehalogenation of aryl chlorides and aryl bromides using a microwave-assisted, copper-catalyzed concurrent tandem catalysis methodology

Organometallics

Volumn 30, Issue 15, 2011, Pages 4067-4073

  Cannon, Kathleen A ^a   Geuther, Meagan E ^a   Kelly, Colin K ^a   Lin, Shirley ^a   MacArthur, Amy H Roy ^a  

^a UNITED STATES NAVAL ACADEMY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYL BROMIDES; ARYL CHLORIDE; CATALYTIC CYCLES; CONCURRENT TANDEM CATALYSIS; DEUTERIUM LABELING; HALOGEN EXCHANGE; HYDRO-DEHALOGENATION; HYDROCARBON SUBSTRATES; MICROWAVE-ASSISTED;

ACETONITRILE; BROMINE COMPOUNDS; CATALYSIS; DEUTERIUM; FUNCTIONAL GROUPS; HALOGENATION; HYDROCARBONS; METAL HALIDES;

CHLORINE COMPOUNDS;

EID: 79961075393     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om2003706     Document Type: Article

References (71)

1. Wasilke, J. C.; Obrey, S. J.; Baker, R. T.; Bazan, G. C. Chem. Rev. 2005, 105, 1001-1020
2. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; Diederich, F.; Stang, P., Eds.; Wiley-VCH: New York, 1998.
3. Alonso, F.; Beletskaya, I. P.; Yus, M. Chem. Rev. 2002, 102, 4009-4091, and references therein.
4. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1534-1544
5. Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4176-4211
6. Lundgren, R. J.; Sappong-Kumankumah, A.; Stradiotto, M. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 1983-1991
7. Martin, R.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1461-1473
8. Ruan, J. W.; Iggo, J. A.; Berry, N. G.; Xiao, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16689-16699
9. Ruan, J. W.; Shearer, L.; Mo, J.; Bacsa, J.; Zanotti-Gerosa, A.; Hancock, F.; Wu, X. F.; Xiao, J. L. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3236-3242
10. Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14844-14845
11. Kappe, C. O. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6250-6284
12. Microwave Assisted Organic Synthesis; Tierney, J.; Lidstrom, P., Eds.; Blackwell Publishing Ltd: Oxford, 2005.
13. Xu, W.-W.; Lin, M.; Huang, Y.; Chen, L.; Zhan, Z.-P. Lett. Org. Chem. 2009, 6, 664-668
14. Liu, G.; Sun, Y.; Wang, J.; Sun, C.; Zhang, F.; Li, H. Green Chem. 2009, 11, 1477-1481
15. Diaba, F.; Bonjoch, J. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2517-2519
16. Yamamoto, H.; Sasaki, I.; Hirai, Y.; Namba, K.; Imagawa, H.; Nishizawa, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1244-1247
17. Abid, M.; Torok, B.; Huang, X. Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 2008, 49, 953-954
18. Zhang, Z.; Ma, Y.; Zhao, Y. Synlett 2008, 1091-1095
19. Zare, A.; Hasaninejad, A.; Beyzavi, M. H.; Parhami, A.; Zare, A. R. M.; Khalafi-Nezhad, A.; Sharghi, H. Can. J. Chem. 2008, 86, 317-324
20. Abid, M.; De Paolis, O.; Torok, B. Synlett 2008, 410-412
21. Polshettiwar, V.; Varma, R. S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8735-8738
22. Manvar, A.; Bochiya, P.; Virsodia, V.; Khunt, R.; Shah, A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 275, 148-152
23. Landge, S. M.; Schmidt, A.; Outerbridge, V.; Torok, B. Synlett 2007, 1600-1604
24. Yadav, L. D. S.; Kapoor, R. Lett. Org. Chem. 2007, 4, 218-221
25. Liu, X.-Y.; Ding, P.; Huang, J.-S.; Che, C.-M. Org. Lett. 2007, 9, 2645-2648
26. Fustero, S.; Jimenez, D.; Sanchez-Rosello, M.; del Pozo, C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6700-6701
27. Frost, C. G.; Penrose, S. D.; Lambshead, K.; Raithby, P. R.; Warren, J. E.; Gleave, R. Org. Lett. 2007, 9, 2119-2122
28. Alberico, D.; Rudolph, A.; Lautens, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 775-781
29. Bedford, R. B.; Betham, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 9403-9410
30. Moghaddam, F. M.; Ghaffarzadeh, M.; Abdi-Oskoui, S. H. J. Chem. Res., Synop. 1999, 574-575
31. Achanta, S.; Liautard, V.; Paugh, R.; Organ, M. G. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 12797-12800
32. Mazuela, J.; Tolstoy, P.; Pamies, O.; Andersson, P. G.; Dieguez, M. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 941-946
33. Huang, H.; Liu, H.; Jiang, H. L.; Chen, K. X. J. Org. Chem. 2008, 73, 6037-6040
34. Kormos, C. M.; Leadbeater, N. E. J. Org. Chem. 2008, 73, 3854-3858
35. Leadbeater, N. E.; Williams, V. A.; Barnard, T. M.; Collins, M. J., Jr. Synlett 2006, 2953-2958
36. Wang, J.-X.; Liu, Z.; Hu, Y.; Wei, B.; Bai, L. Synth. Commun. 2002, 32, 1607-1614
37. Liu, Z. J.; Vors, J. P.; Gesing, E. R. F.; Bolm, C. Green Chem. 2011, 13, 42-45
38. Ronco, C.; Jean, L.; Outaabout, H.; Renard, P. Y. Eur. J. Org. Chem. 2011, 302-310
39. Veverkova, E.; Toma, S. Chem. Pap. 2008, 62, 334-338
40. Zhu, X.; Su, L.; Huang, L.; Chen, G.; Wang, J.; Song, H.; Wan, Y. Eur. J. Org. Chem. 2009, 635-642
41. Friscourt, F.; Boons, G. J. Org. Lett. 2010, 12, 4936-4939
42. Chen, Y.; Markina, N. A.; Larock, R. C. Tetrahedron 2009, 65, 8908-8915
43. Sedelmeier, J.; Ley, S. V.; Lange, H.; Baxendale, I. R. Eur. J. Org. Chem. 2009, 4412-4420
44. Luque, R.; Macquarrie, D. J. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1627-1632
45. Sanz, R.; Guilarte, V.; Castroviejo, M. P. Synlett 2008, 3006-3010
46. Rao Volla, C. M.; Vogel, P. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5961-5964
47. Schramm, O. G.; Oeser, T.; Kaiser, M.; Brun, R.; Mueller, T. J. J. Synlett 2008, 359-362
48. Colacino, E.; Daich, L.; Martinez, J.; Lamaty, F. Synlett 2007, 1279-1283
49. Chen, G.; Zhu, X.; Cai, J.; Wan, Y. Synth. Commun. 2007, 37, 1355-1361
50. Wang, M.; Li, P.; Wang, L. Synth. Commun. 2004, 34, 2803-2812
51. Leadbeater, N. E.; Marco, M.; Tominack, B. J. Org. Lett. 2003, 5, 3919-3922
52. Erdelyi, M.; Gogoll, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 6431-6434
53. Kabalka, G. W.; Wang, L.; Pagni, R. M. Tetrahedron 2001, 57, 8017-8028
54. Erdelyi, M.; Gogoll, A. J. Org. Chem. 2001, 66, 4165-4169
55. Kabalka, G. W.; Wang, L.; Namboodiri, V.; Pagni, R. M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5151-5154
56. Baghbanzadeh, M.; Pilger, C.; Kappe, C. O. J. Org. Chem. 2011, 76, 1507-1510
57. Brooker, M. D.; Cooper, S. M.; Hodges, D. R.; Carter, R. R.; Wyatt, J. K. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6748-6752
58. Baxendale, I. R.; Griffiths-Jones, C. M.; Ley, S. V.; Tranmer, G. K. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 4407-4416
59. Leadbeater, N. E.; Marco, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 5660-5667
60. Wang, Y.; Sauer, D. R. Org. Lett. 2004, 6, 2793-2796
61. Berardi, S.; Carraro, M.; Iglesias, M.; Sartorel, A.; Scorrano, G.; Albrecht, M.; Bonchio, M. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 10662-10666
62. Arvela, R. K.; Leadbeater, N. E. Synlett 2003, 1145-1148
63. Thathagar, M. B.; Rothenberg, G. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 111-115
64. Bozell, J. J.; Vogt, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2655-2657
65. Zanon, J.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2890-2891
66. Ren, Y. L.; Liu, Z. F.; Zhao, S. A.; Tian, X. Z.; Wang, J. J.; Yin, W. P.; He, S. B. Catal. Commun. 2009, 10, 768-771
67. Ren, Y. L.; Wang, W.; Zhao, S.; Tian, X. Z.; Wang, J. J.; Yin, W. P.; Cheng, L. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4595-4597
68. Ren, Y. L.; Zhao, S.; Tian, X. Z.; Liu, Z. F.; Wang, J. J.; Yin, W. P. Lett. Org. Chem. 2009, 6, 564-567
69. Morf, L. S.; Tremp, J.; Gloor, R.; Huber, Y.; Stengele, M.; Zennegg, M. Environ. Sci. Technol. 2005, 39, 8691-8699
70. Kotora, M.; Hajek, M. J. Mol. Catal. 1992, 77, 51-60
71. Tye, J. W.; Weng, Z. Q.; Giri, R.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2185-2189