Metal-Organic Frameworks Stabilize Solution-Inaccessible Cobalt Catalysts for Highly Efficient Broad-Scope Organic Transformations

Journal of the American Chemical Society

Volumn 138, Issue 9, 2016, Pages 3241-3249

  Zhang, Teng ^a   Manna, Kuntal ^a   Lin, Wenbin ^a  

^a UNIVERSITY OF CHICAGO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COBALT; COBALT COMPOUNDS; CRYSTALLINE MATERIALS; GROUND STATE; HYDROCARBONS; HYDROGENATION; JAVA PROGRAMMING LANGUAGE; METALS; ORGANIC POLYMERS; ORGANOMETALLICS; RATE CONSTANTS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

ALKENE HYDROGENATION; METAL ORGANIC FRAMEWORK; METAL-BASED CATALYSTS; MOLECULAR CATALYSTS; ORGANIC TRANSFORMATIONS; REDUCTIVE ELIMINATION; SPECTROSCOPIC STUDIES; SUSTAINABLE PRODUCTION;

CATALYSTS;

COBALT; COBALT BIPYRIDINE; COBALT PHENANTHROLINE; METAL ORGANIC FRAMEWORK; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYST; HYDROBORATION; HYDROGENATION; TURNOVER NUMBER;

EID: 84960331249     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.6b00849     Document Type: Article

References (58)

1. Bolm, C.; Legros, J.; Le Paih, J.; Zani, L. Chem. Rev. 2004, 104, 6217-6254 10.1021/cr040664h
2. Enthaler, S.; Junge, K.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3317-3321 10.1002/anie.200800012
3. Morris, R. H. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2282-2291 10.1039/b806837m
4. Sun, C.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Rev. 2011, 111, 1293-1314 10.1021/cr100198w
5. Gephart, R. T.; Warren, T. H. Organometallics 2012, 31, 7728-7752 10.1021/om300840z
6. Tondreau, A. M.; Atienza, C. C. H.; Weller, K. J.; Nye, S. A.; Lewis, K. M.; Delis, J. G. P.; Chirik, P. J. Science 2012, 335, 567-570 10.1126/science.1214451
7. Friedfeld, M. R.; Shevlin, M.; Hoyt, J. M.; Krska, S. W.; Tudge, M. T.; Chirik, P. J. Science 2013, 342, 1076-1080 10.1126/science.1243550
8. Hennessy, E. T.; Betley, T. A. Science 2013, 340, 591-595 10.1126/science.1233701
9. Chen, C.; Dugan, T. R.; Brennessel, W. W.; Weix, D. J.; Holland, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 945-955 10.1021/ja408238n
10. Hie, L.; Fine Nathel, N. F.; Shah, T. K.; Baker, E. L.; Hong, X.; Yang, Y.-F.; Liu, P.; Houk, K. N.; Garg, N. K. Nature 2015, 524, 79-83 10.1038/nature14615
11. Kundu, S.; Choliy, Y.; Zhuo, G.; Ahuja, R.; Emge, T. J.; Warmuth, R.; Brookhart, M.; Krogh-Jespersen, K.; Goldman, A. S. Organometallics 2009, 28, 5432-5444 10.1021/om900568f
12. Obligacion, J. V.; Chirik, P. J. Org. Lett. 2013, 15, 2680-2683 10.1021/ol400990u
13. Gladysz, J. A.; Bedford, R. B.; Fujita, M.; Gabbaï, F. P.; Goldberg, K. I.; Holland, P. L.; Kiplinger, J. L.; Krische, M. J.; Louie, J.; Lu, C. C.; Norton, J. R.; Petrukhina, M. A.; Ren, T.; Stahl, S. S.; Tilley, T. D.; Webster, C. E.; White, M. C.; Whiteker, G. T. Organometallics 2014, 33, 1505-1527 10.1021/om500253z
14. Rosi, N. L.; Eckert, J.; Eddaoudi, M.; Vodak, D. T.; Kim, J.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Science 2003, 300, 1127-1129 10.1126/science.1083440
15. Sumida, K.; Rogow, D. L.; Mason, J. A.; McDonald, T. M.; Bloch, E. D.; Herm, Z. R.; Bae, T.-H.; Long, J. R. Chem. Rev. 2012, 112, 724-781 10.1021/cr2003272
16. Chen, B.; Liang, C.; Yang, J.; Contreras, D. S.; Clancy, Y. L.; Lobkovsky, E. B.; Yaghi, O. M.; Dai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1390-1393 10.1002/anie.200502844
17. Li, J.-R.; Sculley, J.; Zhou, H.-C. Chem. Rev. 2012, 112, 869 10.1021/cr200190s
18. Yee, K.-K.; Reimer, N.; Liu, J.; Cheng, S.-Y.; Yiu, S.-M.; Weber, J.; Stock, N.; Xu, Z. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7795-7798 10.1021/ja400212k
19. Allendorf, M. D.; Houk, R. J. T.; Andruszkiewicz, L.; Talin, A. A.; Pikarsky, J.; Choudhury, A.; Gall, K. A.; Hesketh, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14404-14405 10.1021/ja805235k
20. Lan, A.; Li, K.; Wu, H.; Olson, D. H.; Emge, T. J.; Ki, W.; Hong, M.; Li, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2334-2338 10.1002/anie.200804853
21. Kreno, L. E.; Leong, K.; Farha, O. K.; Allendorf, M.; Van Duyne, R. P.; Hupp, J. T. Chem. Rev. 2012, 112, 1105-1125 10.1021/cr200324t
22. Wanderley, M. M.; Wang, C.; Wu, C.-D.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9050-9053 10.1021/ja302110d
23. Horcajada, P.; Chalati, T.; Serre, C.; Gillet, B.; Sebrie, C.; Baati, T.; Eubank, J. F.; Heurtaux, D.; Clayette, P.; Kreuz, C.; Chang, J.-S.; Hwang, Y. K.; Marsaud, V.; Bories, P.-N.; Cynober, L.; Gil, S.; Ferey, G.; Couvreur, P.; Gref, R. Nat. Mater. 2010, 9, 172-178 10.1038/nmat2608
24. Della Rocca, J.; Liu, D.; Lin, W. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 957-968 10.1021/ar200028a
25. Zhang, X.; Llabrés i Xamena, F. X.; Corma, A. J. Catal. 2009, 265, 155-160 10.1016/j.jcat.2009.04.021
26. Ma, L.; Falkowski, J. M.; Abney, C.; Lin, W. Nat. Chem. 2010, 2, 838-846 10.1038/nchem.738
27. Yoon, M.; Srirambalaji, R.; Kim, K. Chem. Rev. 2012, 112, 1196-1231 10.1021/cr2003147
28. Falkowski, J. M.; Sawano, T.; Zhang, T.; Tsun, G.; Chen, Y.; Lockard, J. V.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5213-5216 10.1021/ja500090y
29. Fei, H.; Shin, J.; Meng, Y. S.; Adelhardt, M.; Sutter, J.; Meyer, K.; Cohen, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4965-4973 10.1021/ja411627z
30. Zhao, M.; Ou, S.; Wu, C.-D. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1199-1207 10.1021/ar400265x
31. Manna, K.; Zhang, T.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6566-6569 10.1021/ja5018267
32. Manna, K.; Zhang, T.; Carboni, M.; Abney, C. W.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13182-13185 10.1021/ja507947d
33. Bloch, E. D.; Britt, D.; Lee, C.; Doonan, C. J.; Uribe-Romo, F. J.; Furukawa, H.; Long, J. R.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14382-14384 10.1021/ja106935d
34. Fei, H.; Cohen, S. M. Chem. Commun. 2014, 50, 4810-4812 10.1039/c4cc01607f
35. Nickerl, G.; Leistner, M.; Helten, S.; Bon, V.; Senkovska, I.; Kaskel, S. Inorg. Chem. Front. 2014, 1, 325-330 10.1039/c3qi00093a
36. Gonzalez, M. I.; Bloch, E. D.; Mason, J. A.; Teat, S. J.; Long, J. R. Inorg. Chem. 2015, 54, 2995-3005 10.1021/acs.inorgchem.5b00096
37. Manna, K.; Zhang, T.; Greene, F. X.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 2665-2673 10.1021/ja512478y
38. Øien, S.; Agostini, G.; Svelle, S.; Borfecchia, E.; Lomachenko, K. A.; Mino, L.; Gallo, E.; Bordiga, S.; Olsbye, U.; Lillerud, K. P.; Lamberti, C. Chem. Mater. 2015, 27, 1042-1056 10.1021/cm504362j
39. Cavka, J. H.; Jakobsen, S.; Olsbye, U.; Guillou, N.; Lamberti, C.; Bordiga, S.; Lillerud, K. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13850-13851 10.1021/ja8057953
40. Li, L.; Tang, S.; Wang, C.; Lv, X.; Jiang, M.; Wu, H.; Zhao, X. Chem. Commun. 2014, 50, 2304-2307 10.1039/c3cc48275h
41. He, C.; Lu, K.; Liu, D.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5181-5184 10.1021/ja4098862
42. Akbarzadeh Torbati, N.; Rezvani, A. R.; Safari, N.; Saravani, H.; Amani, V. Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2010, 66, m1284 10.1107/S1600536810036846
43. Zhang, G.; Scott, B. L.; Hanson, S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12102-12106 10.1002/anie.201206051
44. Bowman, A. C.; Milsmann, C.; Atienza, C. C. H.; Lobkovsky, E.; Wieghardt, K.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1676-1684 10.1021/ja908955t
45. Groshens, T. G.; Henne, B.; Bartak, D.; Klabunde, K. J. Inorg. Chem. 1981, 20, 3629-3635 10.1021/ic50225a010
46. Willett, B. C.; Anson, F. C. J. Electrochem. Soc. 1982, 129, 1260-1266 10.1149/1.2124098
47. Stieber, S. C. E.; Milsmann, C.; Hoyt, J. M.; Turner, Z. R.; Finkelstein, K. D.; Wieghardt, K.; DeBeer, S.; Chirik, P. J. Inorg. Chem. 2012, 51, 3770-3785 10.1021/ic202750n
48. Perutz, R. N.; Sabo-Etienne, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2578-2592 10.1002/anie.200603224
49. Obligacion, J. V.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 19107-19110 10.1021/ja4108148
50. Zhang, L.; Zuo, Z.; Leng, X.; Huang, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2696-2700 10.1002/anie.201310096
51. Obligacion, J. V.; Semproni, S. P.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4133-4136 10.1021/ja500712z
52. Cho, J.-Y.; Tse, M. K.; Holmes, D.; Maleczka, R. E.; Smith, M. R. Science 2002, 295, 305-308 10.1126/science.1067074
53. Ishiyama, T.; Takagi, J.; Ishida, K.; Miyaura, N.; Anastasi, N. R.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 390-391 10.1021/ja0173019
54. Mkhalid, I. A. I.; Barnard, J. H.; Marder, T. B.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Chem. Rev. 2010, 110, 890-931 10.1021/cr900206p
55. Preshlock, S. M.; Ghaffari, B.; Maligres, P. E.; Krska, S. W.; Maleczka, R. E.; Smith, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7572-7582 10.1021/ja400295v
56. Locatelli, M.; Cozzi, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4928-4930 10.1002/anie.200351754
57. Hadlington, T. J.; Hermann, M.; Frenking, G.; Jones, C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3028-3031 10.1021/ja5006477
58. Mukherjee, D.; Ellern, A.; Sadow, A. D. Chem. Sci. 2014, 5, 959-964 10.1039/C3SC52793J