Postsynthetic metalation of bipyridyl-containing metal-organic frameworks for highly efficient catalytic organic transformations

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 18, 2014, Pages 6566-6569

  Manna, Kuntal ^a   Zhang, Teng ^a   Lin, Wenbin ^a  

^a UNIVERSITY OF CHICAGO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSTS; CHEMICAL REACTIONS; CRYSTALLINE MATERIALS; IRIDIUM; JAVA PROGRAMMING LANGUAGE; KETONES; RATE CONSTANTS;

CRYSTALLINITIES; METAL ORGANIC FRAMEWORK; NITROGEN-DONOR LIGANDS; ORDERS OF MAGNITUDE; ORGANIC TRANSFORMATIONS; ORTHO-SILYLATION; PHENOL DERIVATIVES; SOLID CATALYSTS;

PALLADIUM;

2 CYCLOHEXENONE; CARBON; HYDROGEN; LIGAND; METAL ORGANIC FRAMEWORK; NITROGEN; PHENOL DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL REACTION; CRYSTAL STRUCTURE; DEHYDROGENATION; X RAY POWDER DIFFRACTION;

EID: 84900336720     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja5018267     Document Type: Article

References (49)

1. C. Constable, E.; J. Steel, P. Coord. Chem. Rev. 1989, 93, 205
2. Kaes, C.; Katz, A.; Hosseini, M. W. Chem. Rev. 2000, 100, 3553
3. Chelucci, G.; Thummel, R. P. Chem. Rev. 2002, 102, 3129
4. Newkome, G. R.; Patri, A. K.; Holder, E.; Schubert, U. S. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2004, 235
5. Mkhalid, I. A. I.; Barnard, J. H.; Marder, T. B.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Chem. Rev. 2009, 110, 890
6. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 864
7. Campbell, A. N.; Stahl, S. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 851
8. Sigman, M. S.; Werner, E. W. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 874
9. Li, H.; Eddaoudi, M.; OKeeffe, M.; Yaghi, O. M. Nature 1999, 402, 276
10. Moulton, B.; Zaworotko, M. J. Chem. Rev. 2001, 101, 1629
11. Kitagawa, S.; Kitaura, R.; Noro, S.-i. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2334
12. Das, M. C.; Xiang, S.; Zhang, Z.; Chen, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10510
13. Horcajada, P.; Gref, R.; Baati, T.; Allan, P. K.; Maurin, G.; Couvreur, P.; Férey, G.; Morris, R. E.; Serre, C. Chem. Rev. 2012, 112, 1232
14. Suh, M. P.; Park, H. J.; Prasad, T. K.; Lim, D.-W. Chem. Rev. 2012, 112, 782
15. Sumida, K.; Rogow, D. L.; Mason, J. A.; McDonald, T. M.; Bloch, E. D.; Herm, Z. R.; Bae, T.-H.; Long, J. R. Chem. Rev. 2012, 112, 724
16. Wang, C.; Liu, D.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13222
17. Lee, J.; Farha, O. K.; Roberts, J.; Scheidt, K. A.; Nguyen, S. T.; Hupp, J. T. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1450
18. Ma, L.; Abney, C.; Lin, W. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1248
19. Ma, L.; Falkowski, J. M.; Abney, C.; Lin, W. Nat. Chem. 2010, 2, 838
20. Song, F.; Wang, C.; Falkowski, J. M.; Ma, L.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15390
21. Kong, G.-Q.; Ou, S.; Zou, C.; Wu, C.-D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19851
22. Yoon, M.; Srirambalaji, R.; Kim, K. Chem. Rev. 2012, 112, 1196
23. Zhu, C.; Yuan, G.; Chen, X.; Yang, Z.; Cui, Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8058
24. Genna, D. T.; Wong-Foy, A. G.; Matzger, A. J.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10586
25. Wang, C.; Xie, Z.; deKrafft, K. E.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13445
26. Wang, C.; Wang, J.-L.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19895
27. Tanabe, K. K.; Siladke, N. A.; Broderick, E. M.; Kobayashi, T.; Goldston, J. F.; Weston, M. H.; Farha, O. K.; Hupp, J. T.; Pruski, M.; Mader, E. A.; Johnson, M. J. A.; Nguyen, S. T. Chem. Sci. 2013, 4, 2483
28. Cavka, J. H.; Jakobsen, S.; Olsbye, U.; Guillou, N.; Lamberti, C.; Bordiga, S.; Lillerud, K. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13850
29. Kandiah, M.; Nilsen, M. H.; Usseglio, S.; Jakobsen, S.; Olsbye, U.; Tilset, M.; Larabi, C.; Quadrelli, E. A.; Bonino, F.; Lillerud, K. P. Chem. Mater. 2010, 22, 6632
30. Bloch, E. D.; Britt, D.; Lee, C.; Doonan, C. J.; Uribe-Romo, F. J.; Furukawa, H.; Long, J. R.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14382
31. Li, L.; Tang, S.; Wang, C.; Lv, X.; Jiang, M.; Wu, H.; Zhao, X. Chem. Commun. 2014, 50, 2304
32. Nickerl, G.; Leistner, M.; Helten, S.; Bon, V.; Senkovska, I.; Kaskel, S. Inorg. Chem. Front. 2014, doi: 10.1039/c3qi00093a.
33. Fei, F.; Cohen, S. M. Chem. Commun. 2014, 50, 4810
34. Cohen, S. M. Chem. Rev. 2011, 112, 970
35. Dau, P. V.; Kim, M.; Cohen, S. M. Chem. Sci. 2013, 4, 601
36. Cho, J.-Y.; Tse, M. K.; Holmes, D.; Maleczka, R. E.; Smith, M. R. Science 2002, 295, 305
37. Ishiyama, T.; Takagi, J.; Ishida, K.; Miyaura, N.; Anastasi, N. R.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 390
38. Ishiyama, T.; Takagi, J.; Hartwig, J. F.; Miyaura, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3056
39. Hayashi, T.; Yamasaki, K. Chem. Rev. 2003, 103, 2829
40. Maleczka, R. E.; Shi, F.; Holmes, D.; Smith, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7792
41. Murphy, J. M.; Liao, X.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15434
42. Tzschucke, C. C.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2007, 9, 761
43. Beck, E. M.; Hatley, R.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3004
44. Kikuchi, T.; Nobuta, Y.; Umeda, J.; Yamamoto, Y.; Ishiyama, T.; Miyaura, N. Tetrahedron 2008, 64, 4967
45. Simmons, E. M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17092
46. Jones, G. R.; Landais, Y. Tetrahedron 1996, 52, 7599
47. Denmark, S. E.; Sweis, R. F. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 835
48. Izawa, Y.; Pun, D.; Stahl, S. S. Science 2011, 333, 209
49. Izawa, Y.; Zheng, C.; Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3672