Highly selective bis(imino)pyridine iron-catalyzed alkene hydroboration

Organic Letters

Volumn 15, Issue 11, 2013, Pages 2680-2683

  Obligacion, Jennifer V ^a   Chirik, Paul J ^a  

^a PRINCETON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84879241186     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol400990u     Document Type: Article

References (57)

1. Thomas, S. P.; Aggarwal, V. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1896
2. Carroll, A. M.; O'Sullivan, T. P.; Guiry, P. J. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 609
3. Crudden, C. M.; Edwards, D. Eur. J. Org. Chem. 2003, 4695
4. Burgess, K.; Ohlmeyer, M. J. Chem. Rev. 1991, 91, 1179
5. Bull, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8930
6. Brown, H. C. Organic Synthesis via Organoboranes; Wiley Interscience: New York, 1975.
7. Suzuki, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6722
8. Chemier, S. R.; Trauner, D.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4544
9. Oshima, K.; Ohmura, T.; Suginome, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3699
10. Cid, J.; Carbo, J. J.; Fernandez, E. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 1512
11. Fleming, W. J.; Bunz-Müller, H.; Guiry, P. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 31, 5996
12. Smith, S. M.; Takacs, J. M. Org. Lett. 2010, 12, 4612
13. Smith, S. M.; Takacs, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1740
14. Lata, C. J.; Crudden, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 131
15. Nguyen, B.; Brown, J. M. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1333
16. Crudden, C. M.; Hleba, Y. B.; Chen, A. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9200
17. Crudden, C. M.; Edwards, D. Eur. J. Org. Chem. 2003, 4695
18. Pereira, S.; Srebnik, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 909
19. Evans, D. A.; Fu, G. C.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6671
20. Tucker, C. E.; Davidson, J.; Knochel, P. J. Org. Chem. 1992, 57, 3482
21. Männing, D.; Nöth, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 879
22. Angew. Chem. 1985, 97, 854.
23. Lee, G. M.; Vogels, C. M.; Decken, A. D.; Westcott, S. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 2433
24. Hunter, N. M.; Vogels, C. M.; Decken, A.; Bell, A.; Westcott, S. A. Inorg. Chim. Acta 2011, 365, 408
25. Mazet, C.; Gerard, D. Chem. Commun. 2011, 47, 298
26. Melanson, J. A.; Vogels, C. M.; Decken, A.; Westcott, S. A. Inorg. Chem. Commun. 2010, 13, 1396
27. Chipot, J.; Vogels, C. M.; McDonald, R.; Westcott, S. A.; Stradiotto, M. Organometallics 2006, 25, 5965
28. Black, A.; Brown, J. M.; Pichon, C. Chem. Commun. 2005, 5284
29. Yamamoto, Y.; Fujikawa, R.; Umemoto, T.; Miyaura, N. Tetrahedron 2004, 60, 10695
30. Luna, A. P.; Bonin, M.; Micouin, L.; Husson, H. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12098
31. Brinkman, J. A.; Nguyen, T. T.; Sowa, J. R. Org. Lett. 2000, 2, 981
32. Hoveyda, A. H.; Evans, D. A.; Fu, G. C. Chem. Rev. 1993, 93, 1307
33. Blanchard, S.; Derat, E.; Desage-El Murr, M.; Fensterbank, L.; Malacria, M.; Mouriés-Mansuy, V. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 376
34. Nakazawa, H.; Itazaki, M. Top. Organomet. Chem. 2011, 33, 27
35. Junge, K.; Schröder, K.; Beller, M. Chem. Commun. 2011, 47, 4849
36. Chirik, P. J.; Wieghardt, K. Science 2010, 327, 794
37. Morris, R. H. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2282
38. Iron Catalysis in Organic Chemistry; Plietker, B., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2008.
39. Noh, D.; Yoon, S. K.; Won, J.; Lee, J. Y.; Yun, J. Chem.-Asian J. 2011, 6, 1967
40. Noh, D.; Chea, H.; Ju, J.; Yun, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6062
41. Feng, X.; Jeon, H.; Yun, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3989
42. For earlier contributions, see: Baker, R. T.; Calabrese, J. C.; Westcott, S. A. J. Organomet. Chem. 1995, 498, 109
43. Wu, J. Y.; Moreau, B.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12915
44. Zhang, L.; Peng, D.; Leng, X.; Huang, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3676
45. Balaraman, E.; Gnanaprakasm, B.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16756
46. Yu, R. P.; Darmon, J. M.; Hoyt, J. M.; Margulieux, G. W.; Turner, Z. R.; Chirik, P. J. ACS Catal. 2012, 2, 1760
47. Russell, S. K.; Darmon, J. M.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Inorg. Chem. 2010, 49, 2782
48. Bart, S. C.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13794
49. Atienza, C. C. H.; Tondreau, A. M.; Weller, K. J.; Lewis, K. M.; Cruse, R. W.; Nye, S. A.; Boyer, J. L.; Delis, J. G. P.; Chirik, P. J. ACS Catal. 2012, 2, 2169
50. Tondreau, A. M.; Atienza, C. C. H.; Weller, K. J.; Nye, S. A.; Lewis, K. M.; Delis, J. G. P.; Chirik, P. J. Science 2012, 335, 567
51. Bouwkamp, M. W.; Bowman, A. C.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13340
52. Danopoulos, A. A.; Wright, J. A.; Motherwell, W. B. Chem. Commun. 2005, 784
53. Takaya, J.; Kirai, N.; Iwasawa, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12980
54. Mkhalid, I. A. I.; Coapes, R. B.; Edes, S. N.; Coventry, D. N.; Souza, F. E. S.; Thomas, R. L.; Hall, J. J.; Bi, S. W.; Lin, Z.; Marder, T. B. Dalton Trans. 2008, 1055
55. Coapes, R. B.; Souza, F. E. S.; Thomas, R. L.; Hall, J. J.; Marder, T. B. Chem. Commun. 2003, 614
56. Nguyen, P.; Coapes, R. B.; Woodward, A. D.; Taylor, N. J.; Burke, J. M.; Howard, J. A. K.; Marder, T. B. J. Organomet. Chem. 2002, 652, 77
57. Crudden, C. M.; Hleba, Y. B.; Chen, A. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9200