DNA Binding and Photocleavage Properties, Cellular Uptake and Localization, and in-Vitro Cytotoxicity of Dinuclear Ruthenium(II) Complexes with Varying Lengths in Bridging Alkyl Linkers

Inorganic Chemistry

Volumn 55, Issue 4, 2016, Pages 1412-1422

  Liu, Ping ^a   Wu, Bao Yan ^a   Liu, Jin ^a   Dai, Yong Cheng ^a   Wang, You Jun ^a   Wang, Ke Zhi ^a  

^a BEIJING NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DNA; RUTHENIUM DERIVATIVE;

AGAR GEL ELECTROPHORESIS; DRUG SCREENING; HELA CELL LINE; HUMAN; IN VITRO STUDY; MCF-7 CELL LINE; METABOLISM; PHOTOCHEMISTRY;

DNA; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; ELECTROPHORESIS, AGAR GEL; HELA CELLS; HUMANS; IN VITRO TECHNIQUES; MCF-7 CELLS; PHOTOCHEMICAL PROCESSES; RUTHENIUM COMPOUNDS;

EID: 84958749164     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.inorgchem.5b01934     Document Type: Article

References (92)

1. Rosenberg, B.; Vancamp, L. et al. Nature 1969, 222, 385-386 10.1038/222385a0
2. Brock, P. R.; Knight, K. R.; Freyer, D. R.; Campbell, K. C.; Steyger, P. S.; Blakley, B. W.; Rassekh, S. R.; Chang, K. W.; Fligor, B. J.; Rajput, K. et al. J. Clin. Oncol. 2012, 30, 2408-2417 10.1200/JCO.2011.39.1110
3. Kelland, L. Nat. Rev. Cancer 2007, 7, 573-584 10.1038/nrc2167
4. Sava, G.; Alessio, E.; Bergamo, A.; Mestroni, G. In Metallopharmaceuticals I; Springer, 1999; pp 143-169.
5. Pieper, T.; Borsky, K.; Keppler, B. K. Metallopharmaceuticals I; Springer, 1999; pp 171-199.
6. Bergamo, A.; Gaiddon, C.; Schellens, J.; Beijnen, J.; Sava, G. J. Inorg. Biochem. 2012, 106, 90-99 10.1016/j.jinorgbio.2011.09.030
7. Gill, M. R.; Thomas, J. A. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3179-3192 10.1039/c2cs15299a
8. Liu, P.; Jia, J.; Zhao, Y.; Wang, K. Z. Mini-Rev. Med. Chem. 2015, 16, 1 10.2174/1389557516666151120120524
9. Wang, J. Q.; Zhang, P. Y.; Ji, L. N.; Chao, H. J. Inorg. Biochem. 2015, 146, 89-96 10.1016/j.jinorgbio.2015.02.003
10. Pyle, A.; Rehmann, J.; Meshoyrer, R.; Kumar, C.; Turro, N.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3051-3058 10.1021/ja00190a046
11. Zeglis, B. M.; Pierre, V. C.; Barton, J. K. Chem. Commun. 2007, 4565-4579 10.1039/b710949k
12. McKinley, A. W.; Lincoln, P.; Tuite, E. M. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2676-2692 10.1016/j.ccr.2011.06.012
13. McKinley, A. W.; Lincoln, P.; Tuite, E. M. Dalton Trans. 2013, 42, 4081-4090 10.1039/c3dt32555e
14. Puckett, C. A.; Barton, J. K. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8738-8939 10.1021/ja9025165
15. Puckett, C. A.; Barton, J. K. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 46-47 10.1021/ja0677564
16. Gill, M. R.; Garcia-Lara, J.; Foster, S. J.; Smythe, C.; Battaglia, G.; Thomas, J. A. Nat. Chem. 2009, 1, 662-667 10.1038/nchem.406
17. Puckett, C. A.; Barton, J. K. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 3564-3569 10.1016/j.bmc.2010.03.081
18. Ke, H.; Wang, H.; Wong, W. K.; Mak, N. K.; Kwong, D. W. J.; Wong, K. L.; Tam, H. L. Chem. Commun. 2010, 46, 6678-6680 10.1039/c0cc01848a
19. Puckett, C. A.; Barton, J. K. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 46-47 10.1021/ja0677564
20. Cosgrave, L.; Devocelle, M.; Forster, R. J.; Keyes, T. E. Chem. Commun. 2010, 46, 103-105 10.1039/B918611E
21. Gonzalez, V.; Wilson, T.; Kurihara, I.; Imai, A.; Thomas, J. A.; Otsuki, J. Chem. Commun. 2008, 1868-1870 10.1039/b802073f
22. Aldrich-Wright, J.; Brodie, C.; Glazer, E. C.; Luedtke, N. W.; Elson-Schwab, L.; Tor, Y. Chem. Commun. 2004, 1018-1019 10.1039/b316917k
23. Pisani, M. J.; Fromm, P. D.; Mulyana, Y.; Clarke, R. J.; Körner, H.; Heimann, K.; Collins, J. G.; Keene, F. R. ChemMedChem 2011, 6, 848-858 10.1002/cmdc.201100053
24. Ju, C. C.; Zhang, A. G.; Yuan, C. L.; Zhao, X. L.; Wang, K. Z. J. Inorg. Biochem. 2011, 105, 435-443 10.1016/j.jinorgbio.2010.12.004
25. Liu, P.; Liu, J.; Zhang, Y. Q.; Wu, B. Y.; Wang, K. Z. J. Photochem. Photobiol., B 2015, 143, 89-99 10.1016/j.jphotobiol.2015.01.004
26. Liu, F. R.; Wang, K. Z.; Bai, G. Y.; Zhang, Y. A.; Gao, L. H. Inorg. Chem. 2004, 43, 1799-1806 10.1021/ic035109x
27. Zhao, X. L.; Li, Z. S.; Zheng, Z. B.; Zhang, A. G.; Wang, K. Z. Dalton Trans. 2013, 42, 5764-5777 10.1039/c3dt33116d
28. Zheng, Z. B.; Wu, Y. Q.; Wang, K. Z.; Li, F. Y. Dalton Trans. 2014, 43, 3273-3284 10.1039/C3DT52568F
29. Rajput, C.; Rutkaite, R.; Swanson, L.; Haq, I.; Thomas, J. A. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 4611-4619 10.1002/chem.200501349
30. Chao, H.; Yuan, Y. X.; Zhou, F.; Ji, L. N.; Zhang, J. Transition Met. Chem. 2006, 31, 465-469 10.1007/s11243-006-0013-5
31. Chao, H.; Ye, B. H.; Zhang, Q. L.; Ji, L. N. Inorg. Chem. Commun. 1999, 2, 338-340 10.1016/S1387-7003(99)00089-1
32. Andersson, J.; Li, M.; Lincoln, P. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11037-11046 10.1002/chem.201000180
33. Nordell, P.; Lincoln, P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9670-9671 10.1021/ja0521674
34. Westerlund, F.; Nordell, P.; Nordén, B.; Lincoln, P. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 9132-9137 10.1021/jp072126p
35. Westerlund, F.; Nordell, P.; Blechinger, J.; Santos, T. M.; Nordén, B.; Lincoln, P. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 6688-6694 10.1021/jp711116z
36. Westerlund, F.; Eng, M. P.; Winters, M. U.; Lincoln, P. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 310-317 10.1021/jp065871v
37. Wilhelmsson, L. M.; Esbjorner, E. K.; Westerlund, F.; Nordén, B.; Lincoln, P. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 11784-11793 10.1021/jp036302f
38. Mosmann, T. J. J. Immunol. Methods 1983, 65, 55-63 10.1016/0022-1759(83)90303-4
39. Clarke, R.; Connolly, L.; Frizzell, C.; Elliott, C. Toxicol. Lett. 2015, 233, 278-286 10.1016/j.toxlet.2015.01.011
40. Rawlinson, L. A. B.; O'Brien, P. J.; Brayden, D. J. J. Controlled Release 2010, 146, 84-92 10.1016/j.jconrel.2010.05.002
41. Saftig, P.; Klumperman Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2009, 10, 623-635 10.1038/nrm2745
42. Kroemer, G.; Jäättelä, M. Nat. Rev. Cancer 2005, 5, 886-897 10.1038/nrc1738
43. Guicciardi, M. E.; Leist, M.; Gores, G. J. Oncogene 2004, 23, 2881-2890 10.1038/sj.onc.1207512
44. Fehrenbacher, N.; Jäättelä, M. Cancer Res. 2005, 65, 2993-2995
45. Funhoff, A. M.; van Nostrum, C. F.; Koning, G. A.; Schuurmans-Nieuwenbroek, N. M. E.; Crommelin, D. J. A.; Hennink, W. E. Biomacromolecules 2004, 5, 32-39 10.1021/bm034041+
46. Yezhelyev, M. V.; Qi, L. F.; O'Regan, R. M.; Nie, S.; Gao, X. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9006-9012 10.1021/ja800086u
47. Griffiths, G.; Hoflack, B.; Simons, K.; Mellman, I.; Kornfeld, S. Cell 1988, 52, 329-341 10.1016/S0092-8674(88)80026-6
48. Lemieux, B.; Percival, M. D.; Falgueyret, J.-P. Anal. Biochem. 2004, 327, 247-251 10.1016/j.ab.2004.01.010
49. Zhao, Q.; Huang, C.; Li, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2508-2524 10.1039/c0cs00114g
50. Fernández-Moreira, V.; Thorp-Greenwood, F. L.; Coogan, M. P. Chem. Commun. 2010, 46, 186-202 10.1039/B917757D
51. Ghosh, A.; Das, P.; Gill, M. R.; Kar, P.; Walker, M. P.; Thomas, J. A.; Das, A. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 2089-2098 10.1002/chem.201002149
52. Jiang, C. W. J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 497-501 10.1016/j.jinorgbio.2003.12.020
53. Grueso, E.; López-Pérez, G.; Castellano, M.; Prado-Gotor, R. J. Inorg. Biochem. 2012, 106, 1-9 10.1016/j.jinorgbio.2011.09.028
54. Tan, L. F.; Chao, H.; Liu, Y. J.; Li, H.; Sun, B.; Ji, L. N. Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 2191-2198 10.1016/j.ica.2004.10.030
55. Zhao, X. L.; Ma, Y. Z.; Wang, K. Z. J. Inorg. Biochem. 2012, 113, 66-76 10.1016/j.jinorgbio.2012.03.010
56. Ma, Y. Z.; Yin, H. J.; Wang, K. Z. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 11039-11047 10.1021/jp9034503
57. Wilhelmsson, L. M.; Westerlund, F.; Lincoln, P.; Nordén, B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12092-12093 10.1021/ja027252f
58. Nair, R. B.; Murphy, C. J. J. Inorg. Biochem. 1998, 69, 129-133 10.1016/S0162-0134(97)10033-2
59. Hopkins, H. P., Jr.; Fumero, J.; Wilson, W. D. Biopolymers 1990, 29, 449-459 10.1002/bip.360290215
60. Lü, Y. Y.; Gao, L. H.; Han, M. J.; Wang, K. Z. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 2006, 430-436 10.1002/ejic.200500748
61. Friedman, A. E.; Chambron, J. C.; Sauvage, J. P.; Turro, N. J.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4960-4962 10.1021/ja00168a052
62. Han, M. J.; Chen, Y. M.; Wang, K. Z. New J. Chem. 2008, 32, 970-980 10.1039/b711759k
63. Zhang, A. G.; Zhang, Y. Z.; Duan, Z. M.; Wang, K. Z.; Wei, H. B.; Bian, Z. Q.; Huang, C. H. Inorg. Chem. 2011, 50, 6425-6436 10.1021/ic102126m
64. O'Donoghue, K. A.; Kelly, J. M.; Kruger, P. E. Dalton Trans. 2004, 13-15 10.1039/b312524f
65. Han, M. J.; Duan, Z. M.; Hao, Q.; Zheng, S. Z.; Wang, K. Z. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 16577-16585 10.1021/jp075194k
66. Wu, J.-Z.; Ye, B. H.; Wang, L.; Ji, L. N.; Zhou, J. Y.; Li, R. H.; Zhou, Z. Y. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 1395-1402 10.1039/a605269j
67. Mardanya, S.; Karmakar, S.; Maity, D.; Baitalik, S. Inorg. Chem. 2015, 54, 513-526 10.1021/ic502271k
68. Frisch, A.; Trucks, G.; Schlegel, H.; Scuseria, G.; Robb, M.; Cheeseman, J.; Zakrzewski, V.; Montgomery, J., Jr.; Stratmann, R.; Burant, J.; Frisch; Foresman, J. B. Gaussian 98; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1996; p 302.
69. Gorling, A. Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1996, 54, 3912-3915 10.1103/PhysRevA.54.3912
70. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652 10.1063/1.464913
71. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310 10.1063/1.448975
72. Juris, A.; Balzani, V.; Barigelletti, F.; Campagna, S.; Belser, P. I.; Von Zelewsky, A. Coord. Chem. Rev. 1988, 84, 85-277 10.1016/0010-8545(88)80032-8
73. Luo, H.; Wang, Z. P.; Zhang, A. G.; Wang, K. Z. Aust. J. Chem. 2011, 64, 206-216 10.1071/CH10316
74. Zhang, A. G.; Yang, H. X.; Wang, K. Z. J. Biomol. Struct. Dyn. 2011, 28, 955-968 10.1080/07391102.2011.10508621
75. Yuan, C. L.; Zhang, A. G.; Zheng, Z. B.; Wang, K. Z. J. Biomol. Struct. Dyn. 2013, 31, 316-330 10.1080/07391102.2012.698238
76. http://www.moleculardevices.com/systems/high-content-imaging/imagexpress-micro-xls-widefield-high-content-analysis-system. (Accessed Jan 2016)
77. Burya, S. J.; Lutterman, D. A.; Turro, C. Chem. Commun. 2011, 47, 1848-1850 10.1039/c0cc04973e
78. Satyanarayana, S.; Dabrowiak, J. C.; Chaires, J. B. Biochemistry 1993, 32, 2573-2584 10.1021/bi00061a015
79. Kumar, C. V.; Barton, J. K.; Turro, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5518-5523 10.1021/ja00305a032
80. Ji, L. N.; Liu, J. G.; Ye, B. H. Mater. Sci. Eng., C 1999, 10, 51-57 10.1016/S0928-4931(99)00105-8
81. Ortmans, I.; Elias, B.; Kelly, J. M.; Moucheron, C.; Kirsch-DeMesmaeker, A. Dalton Trans. 2004, 668-676 10.1039/b313213g
82. Biver, T.; Secco, F.; Tinè, M. R.; Venturini, M. J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 33-40 10.1016/j.jinorgbio.2003.08.010
83. Satyanarayana, S.; Dabrowiak, J. C.; Chaires, J. B. Biochemistry 1992, 31, 9319-9324 10.1021/bi00154a001
84. Leng, F.; Chaires, J. B.; Waring, M. J. Nucleic Acids Res. 2003, 31, 6191-6197 10.1093/nar/gkg826
85. Klopman, G. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 223-234 10.1021/ja01004a002
86. Fukui, K. Physiology or Medicine Literature Peace Economic Sciences; 1992.
87. Fleming, I. Frontier Orbitals and Organic Chemical Reactions; Wiley, 1977.
88. Reha, D.; Kabelác, M.; Ryjácek, F.; Šponer, J.; Šponer, J. E.; Elstner, M.; Suhai, S.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3366-3376 10.1021/ja011490d
89. Li, J.; Xu, L. C.; Chen, J. C.; Zheng, K. C.; Ji, L. N. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 8174-8180 10.1021/jp0564389
90. Yu, Q.; Liu, Y.; Xu, L.; Zheng, C.; Le, F.; Qin, X.; Liu, Y.; Liu, J. Eur. J. Med. Chem. 2014, 82, 82-95 10.1016/j.ejmech.2014.05.040
91. Kirkegaard, T.; Jäättelä, M. Biochim. Biophys. Acta, Mol. Cell Res. 2009, 1793, 746-754 10.1016/j.bbamcr.2008.09.008
92. Repnik, U.; Česen, M. H.; Turk, B. Mitochondrion 2014, 19, 49-57 10.1016/j.mito.2014.06.006