Ruthenium(II) and osmium(II) mixed chelates based on pyrenyl-pyridylimidazole and 2,2′-bipyridine ligands as efficient DNA intercalators and anion sensors

Inorganic Chemistry

Volumn 54, Issue 2, 2015, Pages 513-526

  Mardanya, Sourav ^a   Karmakar, Srikanta ^a   Maity, Dinesh ^a   Baitalik, Sujoy ^a  

^a JADAVPUR UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2,2' BIPYRIDINE; ANION; CALF THYMUS DNA; CHELATING AGENT; DNA; IMIDAZOLE DERIVATIVE; INTERCALATING AGENT; LIGAND; OSMIUM; RUTHENIUM;

ANIMAL; BOVINE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; DEVICES; ELECTROCHEMISTRY; HYDROGEN BOND; METABOLISM; QUANTUM THEORY; TEMPERATURE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

2,2'-DIPYRIDYL; ANIMALS; ANIONS; CATTLE; CHELATING AGENTS; CHEMISTRY TECHNIQUES, ANALYTICAL; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DNA; ELECTROCHEMISTRY; HYDROGEN BONDING; IMIDAZOLES; INTERCALATING AGENTS; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; OSMIUM; QUANTUM THEORY; RUTHENIUM; TEMPERATURE;

EID: 84921485350     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic502271k     Document Type: Article

References (152)

1. Balzani, V.; Credi, A.; Venturi, M. Molecular Devices and Machines; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003.
2. Baitalik, S.; Wang, X.; Schmehl, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16304-16305
3. Browne, W. R.; O'Boyle, N. M.; McGarvey, J. J.; Vos, J. G. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 641-649
4. Manner, V. W.; DiPasquale, A. G.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7210-7211
5. Manner, V. W.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9874-9875
6. Juris, A.; Balzani, V.; Barigelletti, F.; Campagna, S.; Belser, P.; von Zelewsky, A. Coord. Chem. Rev. 1988, 84, 85-277
7. Balzani, V.; Juris, A.; Venturi, M.; Campagna, S.; Serroni, S. Chem. Rev. 1996, 96, 759-834
8. Medlycott, E. A.; Hanan, G. S. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 133-146
9. Meyer, T. J. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 163-170
10. Kelly, O.; Barton, J. K. In Metal Ions in Biological Systems; Sige, A.; Sigel, H., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1999; Vol. 39, p 211.
11. Erkkila, K. E.; Odom, D. T.; Barton, J. K. Chem. Rev. 1999, 99, 2777-2795
12. Kirsch-De Mesmaeker, A.; Lecomte, J.-P.; Kelly, J.-M. Top. Curr. Chem. 1996, 177, 25
13. Pyle, A. M.; Barton, J. K. In Progress in Inorganic Chemistry; Lippard, S. J., Ed.; Wiley-Interscience: New York, 1990; Vol. 38, pp 413-474.
14. Sigman, D. S.; Mazumder, A.; Perrin, D. M. Chem. Rev. 1993, 93, 2295-2316
15. Friedman, A. E.; Chambron, J.-C.; Sauvage, J.-P.; Turro, N. J.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4960-4962
16. Dupureur, C. M.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10286-10287
17. Dupureur, C. M.; Barton, J. K. Inorg. Chem. 1997, 36, 33-43
18. Jenkins, Y.; Friedman, A. E.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Biochemistry 1992, 31, 10809-10 816
19. Holmlin, R. E.; Barton, J. K. Inorg. Chem. 1995, 34, 7-8
20. Holmlin, R. E.; Yao, J. A.; Barton, J. K. Inorg. Chem. 1999, 38, 174-189
21. Holmlin, R. E.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5236-5244
22. Hudson, B. P.; Dupureur, C. M.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 11, 9379-9380
23. Barton, J. K. Science 1986, 233, 727-734
24. Lincoln, P.; Broo, A.; Norden, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2644-2653
25. Tuite, E.; Lincoln, P.; Norden, B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 239-240
26. Norden, B.; Lincoln, P.; Akerman, B.; Tuite, E. In Metal Ions in Biological Systems; Sigel, A.; Sigel, H., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1996; Vol. 33, pp 177-252.
27. Westerlund, F.; Pierard, F.; Eng, M. P.; Norden, B.; Lincoln, P. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 17327-17332
28. Lundin, N. J.; Walsh, P. J.; Howell, S. L.; McGarvey, J. J.; Blackman, A. G.; Gordon, K. C. Inorg. Chem. 2005, 44, 3551-3560
29. Boer, D. R.; Wu, L.; Lincoln, P.; Coll, M. Angew. Chem. 2014, 53, 1949-1952
30. Andersson, J.; Fornander, L. H.; Abrahamsson, M.; Tuite, E.; Nordell, P.; Lincoln, P. Inorg. Chem. 2013, 52, 1151-1159
31. Chouai, A.; Wicke, S. E.; Turro, C.; Bacsa, J.; Dunbar, K. R.; Wang, D.; Thummel, R. P. Inorg. Chem. 2005, 44, 5996-6003
32. Liu, Y.; Hammitt, R.; Lutterman, D. A.; Thummel, R. P.; Turro, C. Inorg. Chem. 2007, 46, 6011-6021
33. Sun, Y.; Lutterman, D. A.; Turro, C. Inorg. Chem. 2008, 47, 6427-6434
34. Sun, Y.; Joyce, L. E.; Dickson, N. M.; Turro, C. Chem. Commun. 2010, 46, 6759-6761
35. Monro, S.; Scott, J.; Chouai, A.; Lincoln, R.; Zong, R.; Thummel, R. P.; McFarland, S. A. Inorg. Chem. 2010, 49, 2889-2900
36. Kane-Maguire, N. A. P.; Wheeler, J. F. Coord. Chem. Rev. 2001, 211, 145-162
37. Kaes, C.; Katz, A.; Hosseini, M. W. Chem. Rev. 2000, 100, 3553-3590
38. Bhat, S. S.; Kumbhar, A. S.; Lönnecke, P.; Hawkins, E. H. Inorg. Chem. 2010, 49, 4843-4853
39. Bhat, S. S.; Kumbhar, A. S.; Kumbhar, A. A.; Khan, A. Chem. - Eur. J. 2012, 18, 16383-16392
40. Ambroise, A.; Maiya, B. G. Inorg. Chem. 2000, 39, 4256-4263
41. Ambroise, A.; Maiya, B. G. Inorg. Chem. 2000, 39, 4264-4272
42. Mariappan, M.; Maiya, B. G. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2164-2173
43. Howarth, A. J.; Majewski, M. B.; Wolf, M. O. Coord. Chem. Rev. DOI: 10.1016/j.ccr.2014.03.024.
44. Stephenson, M.; Reichardt, C.; Pinto, M.; Wachtler, M.; Sainuddin, T.; Shi, G.; Yin, H.; Monro, S.; Sampson, E.; Dietzek, B.; McFarland, S. A. J. Phys. Chem. A DOI: 10.1021/jp504330s.
45. Mardanya, S.; Karmakar, S.; Das, S.; Baitalik, S. Sens. Actuators, B 2015, 206, 701-713
46. Han, M.-J.; Gao, L.-H.; Wang, K.-Z. New J. Chem. 2006, 30, 208-214
47. Xu, H.; Zheng, K.-C.; Chen, Y.; Li, Y.-Z.; Lin, L.-J.; Li, H.; Zhang, P.-X.; Ji, L.-N. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2003, 2260-2268
48. Tan, L.-F.; Chao, H.; Li, H.; Liu, Y.-J.; Sun, B.; Wei, W.; Ji, L.-N. J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 513-520
49. Xiong, Y.; Ji, L.-N. Coord. Chem. Rev. 1999, 185-186, 711-733
50. Ji, L.-N.; Zou, X.-H.; Liu, J.-G. Coord. Chem. Rev. 2001, 216-217, 513-536
51. Zhen, Q.-Z.; Ye, B.-H.; Zhang, Q.-L.; Liu, J.-G.; Li, H.; Ji, L.-N.; Wang, L. J. Inorg. Biochem. 1999, 76, 47-53
52. Wu, J.-Z.; Ye, B.-H.; Wang, L.; Ji, L.-N.; Zhou, J.-Y.; Li, R.-H.; Zhou, Z.-Y. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 1395-1401
53. Liu, F. R.; Wang, K. Z.; Bai, G. Y.; Zhang, Y. A.; Gao, L. H. Inorg. Chem. 2004, 43, 1799-1806
54. Han, M. J.; Gao, L. H.; Lü, Y. Y.; Wang, K. Z. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 2364-2371
55. Chen, Y. M.; Liu, Y. J.; Li, Q.; Wang, K. Z. J. Inorg. Biochem. 2009, 103, 1359
56. Ma, Y. Z.; Yin, H. J.; Wang, K. Z. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 11039-11047
57. Zhang, A.-G.; Zhang, Y.-Z.; Duan, Z.-M.; Wang, K.-Z.; Wei, H.-B.; Bian, Z.-Q.; Huang, C.-H. Inorg. Chem. 2011, 50, 6425-6436
58. Zhao, X.-L.; Li, Z.-S.; Zheng, Z.-B.; Zhang, A.-G.; Wang, K.-Z. Dalton Trans. 2013, 42, 5764-5777
59. Wrighton, M. S.; Morse, D. L.; Pdungsap, L. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2073-2079
60. Ford, W. E.; Rodgers, M. A. J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 2917-2920
61. Wilson, G. J.; Launikonis, A.; Sasse, W. H. F.; Mau, A. W.-H. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5150-5156
62. Grusenmeyer, T. A.; Chen, J.; Jin, Y.; Nguyen, J.; Rack, J. J.; Schmehl, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7497-7506
63. Simon, J. A.; Curry, S. L.; Schmehl, R. H.; Schatz, T. R.; Piotrowiak, P.; Jin, X.; Thummel, R. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11012-11022
64. Tyson, D. S.; Castellano, F. N. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 10955-10960
65. McClenaghan, N. D.; Leydet, Y.; Maubert, B.; Indelli, M. T.; Campagna, S. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1336-1350
66. Sohna Sohna, J. E.; Carrier, V.; Fages, F.; Amouyal, E. Inorg. Chem. 2001, 40, 6061-6063
67. Ji, S.; Wu, W.; Wu, W.; Guo, H.; Zhao, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1626-1629
68. Morales, A. F.; Accorsi, G.; Armaroli, N.; Barigelletti, F.; Pope, S. J. A.; Ward, M. D. Inorg. Chem. 2002, 41, 6711-6719
69. Maubert, B.; McClenaghan, N. D.; Indelli, M. T.; Campagna, S. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 447-455
70. McClenaghan, N. D.; Barigelletti, F.; Maubert, B.; Campagna, S. Chem. Commun. 2002, 6, 602-603
71. Sessler, J. L.; Gale, P. A.; Cho, W. S. Anion Receptor Chemistry; Royal Society of Chemistry: Cambridge, U.K., 2006.
72. Martínez-Máñez, R.; Sancenón, F. Chem. Rev. 2003, 103, 4419-4476
73. Peŕez, J.; Riera, L. Chem. Commun. 2008, 533-543
74. Peŕez, J.; Riera, L. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2658-2667
75. Steed, J. W. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 506-519
76. Beer, P. D. Chem. Commun. 1996, 689-696
77. Beer, P. D.; Gale, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 486-516
78. Sessler, J. L.; Davis, J. M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 989-997
79. Amendola, V.; Fabbrizzi, L. Chem. Commun. 2009, 513-531
80. dos Santos, C. M. G.; Harte, A. J.; Quinn, S. T.; Gunnlaugsson, T. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 2512-2527
81. Rice, C. R. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3190-3199
82. Bowman-James, K. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 671-678
83. Sun, S.-S.; Lees, A. J. Coord. Chem. Rev. 2002, 230, 171-192
84. Bondy, C. R.; Loeb, S. J. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 77-99
85. de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515-1566
86. Yam, V. W. W.; Ko, C. C.; Zhu, N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12734-12735
87. Yam, V. W. W. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 555-563
88. Bhaumik, C.; Das, S.; Saha, D.; Dutta, S.; Baitalik, S. Inorg. Chem. 2010, 49, 5049-5062
89. Bhaumik, C.; Saha, D.; Das, S.; Baitalik, S. Inorg. Chem. 2011, 50, 12586-12600
90. Bhaumik, C.; Das, S.; Maity, D.; Baitalik, S. Dalton Trans. 2012, 41, 2427-2438
91. Saha, D.; Das, S.; Maity, D.; Dutta, S.; Baitalik, S. Inorg. Chem. 2011, 50, 46-61
92. Saha, D.; Das, S.; Bhaumik, C.; Dutta, S.; Baitalik, S. Inorg. Chem. 2010, 49, 2334-2348
93. Maity, D.; Bhaumik, C.; Mondal, D.; Baitalik, S. Inorg. Chem. 2013, 52, 13941-13955
94. Maity, D.; Bhaumik, C.; Mardanya, S.; Karmakar, S.; Baitalik, S. Chem. - Eur. J. 2014, 20, 13242-13252
95. Das, S.; Karmakar, S.; Mardanya, S.; Baitalik, S. Dalton Trans. 2014, 43, 3767-3782
96. Hu, J.; Zhang, D.; Harris, F. W. J. Org. Chem. 2005, 70, 707-708
97. Sullivan, B. P.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1978, 17, 3334-3341
98. Lay, P. A.; Sargeson, A. M.; Taube, H. Inorg. Synth. 1986, 24, 291
99. Lanter, J. C. Encycl. Reagents Org. Synth. 2001, 10.1002/047084289X.rs026
100. Perrin, D. D.; Armarego, W. L. F. Purification of Laboratory Chemicals, 3rd ed.; Pergamon: New York, 1988.
101. ORTEP-32 for Windows: Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565-566
102. Rillema, D. P.; Blanton, C. B.; Shaver, R. J.; Jackman, D. C.; Boldaji, M.; Bundy, S.; Worl, L. A.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1992, 31, 1600-1606
103. Nair, R. B.; Teng, E. S.; Kirkand, S. L.; Murphy, C. J. Inorg. Chem. 1998, 37, 139-141
104. Cater, M. T.; Rodriguez, M.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8901-8911
105. Smith, S. R.; Neyhart, G. A.; Karlsbeck, W. A.; Thorp, H. H. New J. Chem. 1994, 18, 397-406
106. Friedman, A. E.; Kumar, C. V.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Nucleic Acids Res. 1991, 19, 2595-2602
107. Kumar, C. V.; Barton, J. K.; Turro, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5518-5523
108. Pyle, A. M.; Rehmann, J. P.; Meshoyrer, R.; Kumar, C. V.; Turro, N. J.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 111, 3051-3058
109. Hiort, C.; Lincoln, P.; Norden, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3448-3454
110. Phillips, T.; Haq, I.; Meijer, A. J. H. M.; Adams, H.; Soutar, I.; Swanson, L.; Sykes, M. J.; Thomas, J. A. Biochemistry 2004, 43, 13657-13665
111. Boisdenghien, A.; Moucheron, C.; Kirsch-De Mesmaeker, A. Inorg. Chem. 2005, 44, 7678-7685
112. Leveque, J.; Elias, B.; Moucheron, C.; Kirsch-De Mesmaeker, A. Inorg. Chem. 2005, 44, 393-400
113. Moucheron, C.; Kirsch-De Mesmaeker, A.; Choua, S. Inorg. Chem. 1997, 36, 584-592
114. Tysoe, S. A.; Kopelman, R.; Schelzig, D. Inorg. Chem. 1999, 38, 5196-5197
115. Liu, Y.; Chouai, A.; Degtyareva, N. N.; Lutterman, D. A.; Dunber, K. R.; Turro, C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10796-10797
116. Hartshorn, R. M.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5919-5925
117. Brennaman, M. K.; Alstrum-Acevedo, J. H.; Fleming, C. N.; Jang, P.; Meyer, T. J.; Papanikolas, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15094-15098
118. Bernnaman, M. K.; Meyer, T. J.; Panpanikolas, J. M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 9938-9944
119. Gholamkhass, B.; Koike, K.; Negishi, N.; Hori, H.; Takeuchi, K. Inorg. Chem. 2001, 40, 756-765
120. Liu, J. G.; Zhang, Q. L.; Shi, X. F.; Ji, L. N. Inorg. Chem. 2001, 40, 5045-5050
121. Nair, R. B.; Murphy, C. J. J. Inorg. Biochem. 1998, 69, 129-133
122. Ortmans, I.; Elias, B.; Kelly, J. M.; Moucheron, C.; Kirsch-DeMesmaeker, A. Dalton Trans. 2004, 668-676
123. Patel, D. J. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 118-125
124. Patel, D. J.; Canuel, L. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1976, 73, 3343-3347
125. Berman, H. M.; Young, P. A. Annu. Rev. Biophys. Bioeng. 1981, 10, 87-114
126. Boger, D. L.; Fink, B. E.; Brunette, S. R.; Tse, W. C.; Hedrick, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5878-5891
127. Baguley, B. C.; Falkenhaug, E. M. Nucleic Acids Res. 1978, 5, 161-171
128. Lyng, R.; Härd, T.; Norden, B. Biopolymers 1987, 26, 1327-1345
129. Norden, B.; Tjerneld, F. Biopolymers 1982, 21, 1713-1734
130. Schipper, P. E.; Norden, B.; Tjerneld, F. Chem. Phys. Lett. 1980, 70, 17-21
131. Duff, M. R.; Tan, W. B.; Bhambhani, A.; Perrin, B. S., Jr.; Thota, J.; Rodger, A.; Kumar, C. V. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 20693-20701
132. Modukuru, N. K.; Snow, K. J.; Perrin, B. S., Jr.; Thota, J.; Kumar, C. V. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 11810-11818
133. Rodger, A.; Taylor, S.; Adlam, G.; Blagbrough, I. S.; Haworth, I. S. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 861-872
134. Haq, I.; Jenkins, T. C.; Chowdhry, B. Z.; Ren, J. S.; Chaires, J. B. Methods Enzymol. 2000, 323, 373-405
135. Zheng, Z.-B.; Duan, Z.-M.; Ma, Y.-Y.; Wang, K.-Z. Inorg. Chem. 2013, 52, 2306-2316
136. Lazarides, T.; Miller, T. A.; Jeffery, J. C.; Ronson, T. K.; Adams, H.; Ward, M. D. Dalton Trans. 2005, 528-536
137. Mo, H. J.; Niu, Y. L.; Zhang, M.; Qiao, Z.-P.; Ye, B. H. Dalton Trans. 2011, 40, 8218-8225
138. Mo, H.-J.; Wu, J.-J.; Qiao, Z.-P.; Ye, B.-H. Dalton Trans. 2012, 41, 7026-7036
139. Kitchen, J. A.; Boyle, E. M.; Gunnlaugsson, T. Inorg. Chim. Acta 2012, 381, 236-242
140. Beer, P. D.; Graydon, A. R.; Sutton, L. R. Polyhedron 1996, 15, 2457-2461
141. Duff, T.; Grussing, A.; Thomas, J.-L.; Duati, M.; Vos, J. G. Polyhedron 2003, 22, 775-780
142. Hargrove, E.; Nieto, S.; Zhang, T.; Sessler, J. L.; Anslyn, E. V. Chem. Rev. 2011, 111, 6603-6782
143. Vlcek, A.; Zalis, S. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 258-287
144. Daul, C.; Baerends, E. J.; Vernooijs, P. Inorg. Chem. 1994, 33, 3538-3543
145. Nazeeruddin, M. K.; De Angelis, F.; Fantacci, S.; Selloni, A.; Viscardi, G.; Liska, P.; Ito, S.; Bessho, T.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16835-16847
146. Wächtler, M.; Kupfer, S.; Guthmuller, J.; Pop, J.; González, L.; Dietzek, B. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 24004-24012
147. Kupfer, S.; Guthmuller, J.; Wächtler, M.; Losse, S.; Rau, S.; Dietzek, B.; Popp, J.; Gonzalez, L. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 15580-15588
148. Atsumi, M.; Gonzalez, L.; Daniel, C. J. Photochem. Photobiol., A 2007, 190, 310-320
149. Monat, J. E.; Rodriguez, J. H.; McCusker, J. K. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7399-7406
150. Wang, J.; Bai, F.-Q.; Xia, B.-H.; Sun, L.; Zhang, H.-X. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 1985-1991
151. Rekhis, M.; Labat, F.; Ouamerali, O.; Ciofini, I.; Adamo, C. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 13106-13111
152. Fantacci, S.; De Angelis, F.; Selloni, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4381-4387