The Phormidolide Biosynthetic Gene Cluster: A trans-AT PKS Pathway Encoding a Toxic Macrocyclic Polyketide

ChemBioChem

Volumn 17, Issue 2, 2016, Pages 164-173

  Bertin, Matthew J ^a   Vulpanovici, Alexandra ^b   Monroe, Emily A ^c   Korobeynikov, Anton ^d   Sherman, David H ^e   Gerwick, Lena ^a   Gerwick, William H ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA SAN DIEGO   (United States)

^b OREGON STATE UNIVERSITY   (United States)

^c WILLIAM PATERSON UNIVERSITY   (United States)

^d ST PETERSBURG STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^e UNIVERSITY OF MICHIGAN MEDICAL SCHOOL   (United States)

Author keywords

biosynthesis; macrolactones; phormidolide; polyketide synthase; trans AT

Indexed keywords

ACETYL COENZYME A; ACYLTRANSFERASE; BACTERIAL DNA; COENZYME A; GENOMIC DNA; MACROCYCLIC COMPOUND; MALONYL COENZYME A; POLYKETIDE; POLYKETIDE SYNTHASE; TOXIC SUBSTANCE; MACROLIDE; PHORMIDOLIDE;

ARTICLE; BACTERIAL GENOME; BIOINFORMATICS; CITRIC ACID CYCLE; CONTROLLED STUDY; CYANOBACTERIUM; ENZYME STRUCTURE; GENE CLUSTER; GENE SEQUENCE; GENOME ANALYSIS; LEPTOLYNGBYA; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PRIORITY JOURNAL; STEREOCHEMISTRY; AMINO ACID SEQUENCE; BIOLOGY; CHEMISTRY; CONSERVED SEQUENCE; METABOLISM; MULTIGENE FAMILY; SEQUENCE ALIGNMENT;

ACYLTRANSFERASES; AMINO ACID SEQUENCE; COMPUTATIONAL BIOLOGY; CONSERVED SEQUENCE; CYANOBACTERIA; MACROLIDES; MULTIGENE FAMILY; POLYKETIDE SYNTHASES; SEQUENCE ALIGNMENT;

EID: 84955190696     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.201500467     Document Type: Article

References (61)

1. A. C. Jones, E. A. Monroe, E. B. Eisman, L. Gerwick, D. H. Sherman, W. H. Gerwick, Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 1048-1065.
2. R. T. Williamson, A. Boulanger, A. Vulpanovici, M. A. Roberts, W. H. Gerwick, J. Org. Chem. 2002, 67, 7927-7936.
3. C. C. Thornburg, PhD thesis, Oregon State University (USA), 2013.
4. C. W. Carreras, R. Pieper, C. Khosla, Top. Curr. Chem. 1997, 188, 85-126.
5. R. Bentley, J. W. Bennett, Annu. Rev. Microbiol. 1999, 53, 411-446.
6. D. A. Hopwood, Chem. Rev. 1997, 97, 2465-2498.
7. L. Katz, Chem. Rev. 1997, 97, 2557-2575.
8. J. Staunton, K. J. Weissman, Nat. Prod. Rep. 2001, 18, 380-416.
9. A. T. Keatinge-Clay, R. M. Stroud, Structure 2006, 14, 737-748.
10. S. A. Bonnett, J. R. Whicher, K. Papireddy, G. Florova, J. L. Smith, K. A. Reynolds, Chem. Biol. 2013, 20, 772-783.
11. J. Zheng, A. T. Keatinge-Clay, MedChemComm 2013, 4, 34-40.
12. M. A. Matilla, H. Stöckmann, F. J. Leeper, G. P. Salmond, J. Biol. Chem. 2012, 287, 39125-39138.
13. H. Irschik, M. Kopp, K. J. Weissman, K. Buntin, J. Piel, R. Müller, ChemBioChem 2010, 11, 1840-1849.
14. J. Moldenhauer, X. H. Chen, R. Borriss, J. Piel, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8195-8197;
15. Angew. Chem. 2007, 119, 8343-8345.
16. J. Piel, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 14002-14007.
17. S. Sudek, N. B. Lopanik, L. E. Waggoner, M. Hildebrand, C. Anderson, H. Liu, A. Patel, D. H. Sherman, M. G. Haygood, J. Nat. Prod. 2007, 70, 67-74.
18. A. K. El-Sayed, J. Hothersall, S. M. Cooper, E. Stephens, T. J. Simpson, C. M. Thomas, Chem. Biol. 2003, 10, 419-430.
19. D. J. Edwards, B. L. Marquez, L. M. Nogle, K. McPhail, D. E. Goeger, M. A. Roberts, W. H. Gerwick, Chem. Biol. 2004, 11, 817-833.
20. W. Mattheus, L. J. Gao, P. Herdewijn, B. Landuyt, J. Verhaegen, J. Masschelein, G. Volckaert, R. Lavigne, Chem. Biol. 2010, 17, 149-159.
21. R. T. Williamson, B. L. Marquez, W. H. Gerwick, F. E. Koehn, Magn. Reson. Chem. 2001, 39, 544-548.
22. J. C. Vederas, Nat. Prod. Rep. 1987, 4, 277-337.
23. G. M. Boratyn, A. A. Schäfer, R. Agarwala, S. F. Altschul, D. J. Lipman, T. L. Madden, Biol. Direct 2012, 7, 12.
24. P. C. Dorrestein, S. G. Van Lanen, W. Li, C. Zhao, Z. Deng, B. Shen, B. S. Kelleher, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10386-10387.
25. Y. Sun, H. Hong, F. Gillies, J. B. Spencer, P. F. Leadley, ChemBioChem 2008, 9, 150-156.
26. C. Yang, Q. Hua, K. Shimizu, Metab. Eng. 2002, 4, 202-216.
27. M. Tamoi, T. Miyazaki, T. Fukamizo, S. Shigeoka, Plant J. 2005, 42, 504-513.
28. G. Yadav, R. S. Gokhale, D. Mohanty, J. Mol. Biol. 2003, 328, 335-363.
29. N. B. Lopanik, J. A. Shields, T. J. Buchholz, C. M. Rath, J. Hothersall, M. G. Haygood, K. Håkansson, C. M. Thomas, D. H. Sherman, Chem. Biol. 2008, 15, 1175-1186.
30. G. L. Tang, Y. Q. Cheng, B. Shen, Chem. Biol. 2004, 11, 33-45.
31. C. J. Wilkinson, E. J. Frost, J. Staunton, P. F. Headlay, Chem. Biol. 2001, 8, 1197-1208.
32. S, Singh, J. G. McCoy, C. Zhang, C. A. Bingman, G. N. Phillips, J. S. Thorson, J. Biol. Chem. 2008, 283, 22628-22636.
33. J. He, C. Hertweck, Chem. Biol. 2003, 10, 1225-1232.
34. T. J. Buchholz, C. M. Rath, N. B. Lopanik, N. P. Gardner, K. Håkansson, D. H. Sherman, Chem. Biol. 2010, 17, 1092-1100.
35. A. Marchler-Bauer, M. K. Derbyshire, N. R. Gonzales, S. Lu, F. Chitsaz, L. Y. Geer, R. C. Geer, J. He, M. Gwadz, D. I. Hurwitz, C. J. Lanczycki, F. Lu, G. H. Marchler, J. S. Song, N. Thanki, Z. Wang, R. A. Yamashita, D. Zhang, C. Zheng, S. H. Bryant, Nucleic Acids Res. 2015, 43, D 222 -D 226.
36. Z. Chang, N. Sitachitta, J. V. Rossi, M. A. Roberts, P. M. Flatt, J. Jia, D. H. Sherman, W. H. Gerwick, J. Nat. Prod. 2004, 67, 1356-1367.
37. P. Pöplau, S. Frank, B. I. Morinaka, J. Piel, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 13215-13218;
38. Angew. Chem. 2013, 125, 13457-13460.
39. L. Gu, B. Wang, A. Kulkarni, T. W. Geders, R. V. Grindberg, L. Gerwick, K. Håkansson, P. Wipf, J. L. Smith, W. H. Gerwick, D. H. Sherman, Nature 2009, 459, 731-735.
40. J. Piel, D. Hui, G. Wen, D. Butzke, M. Platzer, N. Fusetani, S. Matsunaga, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 16222-16227.
41. K. M. Fisch, C. Gurgui, N. Heycke, S. A. van der Sar, S. A. Anderson, V. L. Webb, S. Taudien, M. Platzer, B. K. Rubio, S. J. Robinson, P. Crews, J. Piel, Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 494-501.
42. T. W. Geders, L. Gu, J. C. Mowers, H. Liu, W. H. Gerwick, K. Håkansson, D. H. Sherman, J. L. Smith, J. Biol. Chem. 2007, 282, 35954-35963.
43. R. B. Hamed, E. T. Batchelar, I. J. Clifton, C. J. Schofield, Cell. Mol. Life Sci. 2008, 65, 2507-2527.
44. R. V. Grindberg, T. Ishoey, D. Brinza, E. Esquenazi, R. C. Coates, W. Liu, L. Gerwick, P. C. Dorrestein, P. Pevzner, R. Lasken, W. H. Gerwick, PLOS One 2011, 6, e 18565.
45. V. Simunovic, J. Zapp, S. Rachid, D. Krug, P. Meiser, R. Müller, ChemBioChem 2006, 7, 1206-1220.
46. C. T. Calderone, D. F. Iwig, P. C. Dorrestein, N. L. Kelleher, C. T. Walsh, Chem. Biol. 2007, 14, 835-846.
47. Reid, M. Piagentini, E. Rodriguez, G. Ashley, N. Viswanathan, J. Carney, D. V. Santi, C. R. Hutchinson, R. McDaniel, Biochemistry 2003, 42, 72-79.
48. J. Cortes, K. E. Wiesmann, G. A. Roberts, M. J. Brown, J. Staunton, P. F. Leadlay, Science 1995, 268, 1487-1489.
49. C. M. Kao, M. McPherson, R. N. McDaniel, H. Fu, D. E. Cane, C. Khosla, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2478-2479.
50. T. Hoye, C. S. Jeffrey, F. Shao, Nat. Protoc. 2007, 2, 2451-2458.
51. A. Kampa, A. N. Gagunashvili, T. A. M. Gulder, B. I. Morinaka, M. G. Daolio, V. P. W. Miao, J. Piel, O. S. Andrésson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2013, 110, E 3129 -E 3137.
52. M. Murakami, H. Matsuda, K. Makabe, K. Yamaguchi, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2391-2394.
53. J. B. MacMillan, T. F. Molinski, Org. Lett. 2002, 4, 1535-1538.
54. L. A. Salvador, V. J. Paul, H. Luesch, J. Nat. Prod. 2010, 73, 1606-1609.
55. C. Shao, R. G. Linington, M. J. Balunas, A. Centeno, P. Boudreau, C. Zheng, N. Engene, C. Spadafora, T. S. Mutka, D. E. Kyle, L. Gerwick, C. Wang, W. H. Gerwick, J. Org. Chem. 2015, 80, 7849-7855.
56. A. Bankevich, S. Nurk, D. Antipov, A. A. Gurevich, M. Dvorkin, A. S. Kulikov, V. M. Lesin, S. I. Nikolenko, S. Pham, A. D. Prjibelski, A. Pyshkin, A. V. Sirotkin, N. Vyahhi, G. Tesler, M. A. Alekseyev, P. A. Pevner, J. Comput. Biol. 2012, 19, 455-477.
57. S. Nurk, A. Bankevich, D. Antipov, A. A. Gurevich, A. Korobeynikov, A. Lapidus, A. Prjibelski, A. Pyshkin, A. Sirotkin, Y. Sirotkin, R. Stepanauskas, S. Clingenpeel, T. Woyke, J. McLean, R. Lasken, G. Tesler, M. A. Alekseyev, P. A. Pevzner, J. Comput. Biol. 2013, 20, 714-737.
58. S. Nikolenko, A. Korobeynikov, M. A. Alekseyev, BMC Genomics 2013, 14, S 7.
59. M. H. Medema, K. Blin, P. Cimermancic, V. de Jager, P. Zakrzewski, M. A. Fischbach, T. Weber, E. Takano, R. Breitling, Nucleic Acids Res. 2011, 39, 1-8.
60. M. Kearse, R. Moir, A. Wilson, S. Stones-Havas, M. Cheung, S. Sturrock, S. Buxton, A. Cooper, S. Markowitz, C. Duran, T. Thierer, B. Ashton, P. Meintjes, A. Drummond, Bioinformatics 2012, 28, 1647-1649.
61. K. Tamura, D. Peterson, N. Peterson, G. Stecher, M. Nei, S. Kumar, Mol. Biol. Evol. 2011, 28, 2731-2739.