Silver(i)-mediated three-component annulation reaction of [60]fullerene, sulfonylhydrazones, and nitriles: Leading to diverse disubstituted [60]fullerene-fused dihydropyrroles

Chemical Communications

Volumn 52, Issue 5, 2016, Pages 982-985

  Chao, Di ^a   Liu, Tong Xin ^a   Ma, Nana ^a   Zhang, Pengling ^a   Fu, Zheng ^a   Ma, Jinliang ^a   Liu, Qingfeng ^a   Zhang, Fengjin ^a   Zhang, Zhiguo ^a   Zhang, Guisheng ^a  

^a HENAN NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETONITRILE; ACRYLONITRILE; ALCOHOL; ALKYNE; ESTER; FULLERENE DERIVATIVE; HALOGEN; HYDRAZONE DERIVATIVE; NITRILE; PYRROLE DERIVATIVE; SILVER;

ANNULATION REACTION; ARTICLE; CYCLIZATION; MACROMOLECULE; NUCLEOPHILICITY; REACTION ANALYSIS; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS;

EID: 84954122508     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cc07218b     Document Type: Article

References (71)

1. E. Nakamura H. Isobe Acc. Chem. Res. 2003 36 807
2. Fullerenes: Principles and Applications, ed., F. Langa, and, J. F. Nierengarten, RSC, Cambridge, 2007
3. D. M. Guldi B. M. Illescas C. M. Atienza M. Wielopolski N. Martín Chem. Soc. Rev. 2009 38 1587
4. F. Giacalone N. Martín Adv. Mater. 2010 22 4220
5. C.-Z. Li H.-L. Yip A. K.-Y. Jen J. Mater. Chem. 2012 22 4161
6. A. Hirsch Synthesis 1995 895
7. C. Thilgen F. Diederich Chem. Rev. 2006 106 5049
8. Y. Matsuo E. Nakamura Chem. Rev. 2008 108 3016
9. M. Murata Y. Murata K. Komatsu Chem. Commun. 2008 6083
10. G. C. Vougioukalakis M. M. Roubelakis M. Orfanopoulos Chem. Soc. Rev. 2010 39 817
11. S. Filippone E. E. Maroto Á. Martín-Domenech M. Suarez N. Martín Nat. Chem. 2009 1 578
12. M. Nambo A. Wakamiya S. Yamaguchi K. Itami J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15112
13. Z. Xiao Y. Matsuo E. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12234
14. G. Zhang Y. Liu D. Liang L. Gan Y. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5293
15. K. Kurotobi Y. Murata Science 2011 333 613
16. N. Xin H. Huang J. Zhang Z. Dai L. Gan Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 6163
17. Y. Xiao S.-E. Zhu D.-J. Liu M. Suzuki X. Lu G.-W. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 3006
18. M. R. Cerón M. Izquierdo A. Aghabali J. A. Valdez K. B. Ghiassi M. M. Olmstead A. L. Balch F. Wudl L. Echegoyen J. Am. Chem. Soc. 2015 137 7502
19. M. D. Tzirakis M. Orfanopoulos Chem. Rev. 2013 113 5262
20. S. Lu W. Si M. Bao Y. Yamamoto T. Jin Org. Lett. 2013 15 4030
21. S. Lu W. Si M. Bao N. Asao Y. Yamamoto T. Jin Org. Lett. 2014 16 620
22. W. Si X. Zhang Y. Yamamoto T. Jin Chem. Commun. 2015 51 6392
23. Y.-T. Su G. Wang Org. Lett. 2013 15 3408
24. S.-P. Jiang Y.-T. Su K.-Q. Liu Q.-H. Wu G.-W. Wang Chem. Commun. 2015 51 6548
25. H.-T. Yang X.-C. Liang Y.-H. Wang Y. Yang X.-Q. Sun C.-B. Miao Org. Lett. 2013 15 4650
26. Y. Miyaka Y. Ashida K. Nakajima Y. Nishibayashi Chem.-Eur. J. 2014 20 6120
27. W.-Q. Zhai S.-P. Jiang R.-F. Peng B. Jin G.-W. Wang Org. Lett. 2015 17 1862
28. E. E. Maroto M. Izquierdo S. Reboredo J. Marco-Martínez S. Filippone N. Martín Acc. Chem. Res. 2014 47 2660
29. K. Itami Chem. Rec. 2011 11 226
30. M. Nambo A. Wakamiya K. Itami Chem. Sci. 2012 3 3474
31. G.-W. Wang Top. Organomet. Chem. 2015 10.1007/3418-2015-128
32. H.-T. Yang X.-C. Liang Y.-H. Wang Y. Yang X.-Q. Sun C.-B. Miao J. Org. Chem. 2013 78 11992
33. Z. Shao H. Zhang Chem. Soc. Rev. 2012 41 560
34. J. Barluenga C. Valdés Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7486
35. Q. Xiao Y. Zhang J. Wang Acc. Chem. Res. 2013 46 236
36. J. R. Fulton V. K. Aggarwal J. Vicente Eur. J. Org. Chem. 2005 1479
37. H. L. Anderson R. Faust Y. Rubin F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 1994 33 1366
38. M. Yamada T. Akasaka S. Nagase Chem. Rev. 2013 113 7209
39. J. C. Hummelen B. W. Knight F. Lepeq F. Wudl J. Yao C. L. Wilkins J. Org. Chem. 1995 60 532
40. T.-X. Liu Z. Zhang Q. Liu P. Zhang P. Jia Z. Zhang G. Zhang Org. Lett. 2014 16 1020
41. T.-X. Liu Y. Liu D. Chao P. Zhang Q. Liu L. Shi Z. Zhang G. Zhang J. Org. Chem. 2014 79 11084
42. T.-X. Liu J. Ma D. Chao P. Zhang Q. Liu L. Shi Z. Zhang G. Zhang Chem. Commun. 2015 51 12775
43. J. Averdung E. Albrecht J. Lauterwein H. Luftmann J. Mattay H. W. H. Müller H.-U. ter Meer Chem. Ber. 1994 127 787
44. Y. Tsunenishi H. Ishida K. Itoh M. Ohno Synlett 2000 1318
45. A. A. Ovcharenko V. A. Chertkov A. V. Karchava M. A. Yurovskaya Tetrahedron Lett. 1997 38 6993
46. G. E. Ball G. A. Burley L. Chaker B. C. Hawkins J. R. Williams P. A. Keller S. G. Pyne J. Org. Chem. 2005 70 8572
47. V. Y. Kukushkin A. J. L. Pombeiro Chem. Rev. 2002 102 1771
48. S. Ueda H. Nagasawa J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15080
49. J. J. Neumann M. Suri F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 7790
50. M. Suri T. Jousseaume J. J. Neumann F. Glorius Green Chem. 2012 14 2193
51. Y. Sun H. Jiang W. Wu W. Zeng X. Wu Org. Lett. 2013 15 1598
52. C. Qi H. Jiang L. Huang G. Yuan Y. Ren Org. Lett. 2011 13 5520
53. J. Lindh P. J. R. Sjöberg M. Larhed Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 7733
54. F.-B. Li T.-X. Liu G.-W. Wang J. Org. Chem. 2008 73 6417
55. R. S. Ramón N. Marion S. P. Nolan Chem.-Eur. J. 2009 15 8695
56. C. Zhou R. C. Larock J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2302
57. W. He C. Li L. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8482
58. K. Matsuo Y. Matsuo A. Iwashita E. Nakamura Org. Lett. 2009 11 4192
59. A. Yoshimura K. C. Nguyen S. C. Klasen A. Saito V. N. Nemykina V. V. Zhdankin Chem. Commun. 2015 51 7835
60. T. Nakanishi Y. Shen J. Wang S. Yagai M. Funahashi T. Kato P. Fernandes H. Möhwald D. G. Kurth J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9236
61. M. J. Hollamby M. Karny P. H. H. Bomans N. A. J. M. Sommerdijk A. Saeki S. Seki H. Minamikawa I. Grillo B. R. Pauw P. Brown J. Eastoe H. Möhwald T. Nakanishi Nat. Chem. 2014 6 690
62. C. T. Imrie P. A. Henderson Chem. Soc. Rev. 2007 36 2096
63. K. Toth J. K. Molloy M. Matta B. Heinrich D. Guillon G. Bergamini F. Zerbetto B. Donnio P. Ceroni D. Felder-Flesch Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 12303
64. X. Zhang C.-H. Hsu X. Ren Y. Gu B. Song H.-J. Sun S. Yang E. Chen Y. Tu X. Li X. Yang Y. Li X. Zhu Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 114
65. H. Ocak B. Bilgin-Eran D. Güzeller M. Prehma C. Tschierske Chem. Commun. 2015 51 7512
66. H.-H. Chou Y.-H. Chen H. P. Hsu W.-H. Chang Y.-H. Chen C.-H. Cheng Adv. Mater. 2012 24 5867
67. J. Sukegawa C. Schubert X. Zhu H. Tsuji D. M. Guldi E. Nakamura Nat. Chem. 2014 6 899
68. Z. Liu L. Wang H. Tan S. Zhou T. Fu Y. Xia Y. Zhang J. Wang Chem. Commun. 2014 50 5061
69. C.-L. He R. Liu D.-D. Li S.-E. Zhu G.-W. Wang Org. Lett. 2013 15 1532
70. M. Hashiguchi K. Watanabe Y. Matsuo Org. Biomol. Chem. 2011 9 6417
71. M. Hashiguchi N. Obata M. Maruyama K. S. Yeo T. Ueno T. Ikebe I. Takahashi Y. Matsuo Org. Lett. 2012 14 3276