Preparation, structure, and versatile reactivity of pseudocyclic benziodoxole triflate, new hypervalent iodine reagent

Chemical Communications

Volumn 51, Issue 37, 2015, Pages 7835-7838

  Yoshimura, Akira ^a   Nguyen, Khiem C ^a   Klasen, Scott C ^a   Saito, Akio ^b   Nemykin, Victor N ^a   Zhdankin, Viktor V ^a  

^a UNIVERSITY OF MINNESOTA DULUTH   (United States)

^b TOKYO UNIVERSITY OF AGRICULTURE AND TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 IODOBENZOIC ACID; 3 CHLOROPERBENZOIC ACID; BENZENE DERIVATIVE; IODINE; IODOSOBENZENE; OXADIAZOLE DERIVATIVE; THIOBENZAMIDE DERIVATIVE; TRIFLUOROMETHANESULFONIC ACID;

ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLOADDITION; ELECTROPHILICITY; HYDROGEN BOND; SOLID STATE; THERMOSTABILITY; X RAY ANALYSIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 84928659917     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cc02009c     Document Type: Article

References (72)

1. V. V. Zhdankin, Hypervalent Iodine Chemistry: Preparation, Structure and Synthetic Application of Polyvalent Iodine Compounds, John Wiley & Sons Ltd, 2013, pp. i-viii
2. Hypervalent Iodine Chemistry: Modern Developments in Organic Synthesis, ed., T. Wirth, [Top. Curr. Chem.], 2003, vol. 224
3. F. V. Singh T. Wirth Chem. - Asian J. 2014 9 950 971
4. M. Brown U. Farid T. Wirth Synlett 2013 424 431
5. J. P. Brand J. Waser Chem. Soc. Rev. 2012 41 4165 4179
6. M. S. Yusubov V. V. Zhdankin Curr. Org. Synth. 2012 9 247 272
7. R. Samanta K. Matcha A. P. Antonchick Eur. J. Org. Chem. 2013 5769 5804
8. A. Parra S. Reboredo Chem. - Eur. J. 2013 19 17244 17260
9. T. Dohi Y. Kita Chem. Commun. 2009 2073 2085
10. M. Uyanik K. Ishihara Chem. Commun. 2009 2086 2099
11. R. M. Romero T. H. Woeste K. Muniz Chem. - Asian J. 2014 9 972 983
12. J. Charpentier N. Fruh A. Togni Chem. Rev. 2015 115 650 682
13. T. Kitamura K. Nagata H. Taniguchi Tetrahedron Lett. 1995 36 1081 1084
14. T. Kitamura T. Fukuoka Y. Fujiwara Synlett 1996 659 660
15. H. Huang G. Zhang L. Gong S. Zhang Y. Chen J. Am. Chem. Soc. 2014 136 2280 2283
16. M. Ochiai A. Nakanishi T. Suefuji Org. Lett. 2000 2 2923 2926
17. M. Xia Z. Chen Synth. Commun. 2000 30 63 68
18. A. Saito A. Taniguchi Y. Kambara Y. Hanzawa Org. Lett. 2013 15 2672 2675
19. X. Liu R. Cheng F. Zhao D. Zhang-Negrerie Y. Du K. Zhao Org. Lett. 2012 14 5480 5483
20. N. Havare D. A. Plattner Org. Lett. 2012 14 5078 5081
21. V. V. Zhdankin R. Tykwinski M. Mullikin B. Berglund R. Caple N. S. Zefirov A. S. Koz'min J. Org. Chem. 1989 54 2605 2608
22. V. V. Zhdankin R. Tykwinski R. Caple B. Berglund A. S. Koz'min N. S. Zefirov Tetrahedron Lett. 1988 29 3703 3704
23. V. V. Zhdankin R. Tykwinski R. Caple B. Berglund A. S. Koz'min S. Zefirov Tetrahedron Lett. 1988 29 3717 3720
24. A. Saito N. Hyodo Y. Hanzawa Molecules 2012 17 11046 11055
25. L. Mao Y. Li T. Xiong K. Sun Q. Zhang J. Org. Chem. 2013 78 733 737
26. T. Kitamura S. Kuriki K. Muta M. H. Morshed K. Muta K. Gondo Y. Hori M. Miyazaki Synthesis 2013 3125 3130
27. P. Gao J. Liu Y. Wei Org. Lett. 2013 15 2872 2875
28. T. Kitamura S. Kuriki M. H. Morshed Y. Hori Org. Lett. 2011 13 2392 2394
29. G. F. Koser Aldrichimica Acta 2001 34 89 102
30. G. F. Koser Adv. Heterocycl. Chem. 2004 86 225 292
31. H. Ghosh A. Baneerjee S. K. Rout B. K. Patel ARKIVOC 2011 209 216
32. L. Fra A. Millan J. A. Souto K. Muniz Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 7349 7353
33. L. F. Silva, Jr. R. S. Vasconcelos M. A. Nogueira Org. Lett. 2008 10 1017 1020
34. T. Kitamura K. Nagata T. Nakamura R. Furuki H. Taniguchi Tetrahedron 1995 51 6229 6236
35. T. Kitamura L. Zheng T. Fukuoka Y. Fujiwara H. Taniguchi M. Sakurai R. Tanaka J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997 1511 1515
36. T. Kitamura Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi 1995 53 893 905
37. T. Kitamura R. Furuki H. Taniguchi P. J. Stang Tetrahedron 1992 48 7149 7156
38. N. S. Zefirov V. V. Zhdankin Y. V. Dan'kov V. D. Sorokin V. N. Semerikov A. S. Koz'min R. Caple B. A. Berglund Tetrahedron Lett. 1986 27 3971 3974
39. R. T. Hembre C. P. Scott J. R. Norton J. Org. Chem. 1987 52 3650 3654
40. J. Gallos A. Varvoglis N. W. Alcock J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985 757 763
41. E. Kunst F. Gallier G. Dujardin A. Kirschning Org. Biomol. Chem. 2008 6 893 898
42. V. V. Zhdankin C. J. Kuehl J. T. Bolz M. S. Formaneck A. J. Simonsen Tetrahedron Lett. 1994 35 7323 7326
43. V. V. Zhdankin C. J. Kuehl A. P. Krasutsky J. T. Bolz A. J. Simonsen J. Org. Chem. 1996 61 6547 6551
44. E. A. Merritt B. Olofsson Eur. J. Org. Chem. 2011 3690 3694
45. J. P. Brand C. Chevalley R. Scopelliti J. Waser Chem. - Eur. J. 2012 18 5655 5666
46. D. Macikenas E. Skrzypczak-Jankun J. D. Protasiewicz J. Am. Chem. Soc. 1999 121 7164 7165
47. D. Macikenas E. Skrzypczak-Jankun J. D. Protasiewicz Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2007 2010
48. B. V. Meprathu J. D. Protasiewicz Tetrahedron 2010 66 5768 5774
49. V. V. Zhdankin J. D. Protasiewicz Coord. Chem. Rev. 2014 275 54 62
50. A. Yoshimura V. N. Nemykin V. V. Zhdankin Chem. - Eur. J. 2011 17 10538 10541
51. C. Zhu A. Yoshimura L. Ji Y. Wei V. N. Nemykin V. V. Zhdankin Org. Lett. 2012 14 3170 3173
52. C. Zhu A. Yoshimura P. Solntsev L. Ji Y. Wei V. N. Nemykin V. V. Zhdankin Chem. Commun. 2012 48 10108 10110
53. D. J. Hamnett W. J. Moran Org. Biomol. Chem. 2014 12 4156 4162
54. M. Ochiai K. Miyamoto M. Shiro T. Ozawa K. Yamaguchi J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13006 13007
55. M. Ochiai K. Miyamoto Y. Yokota T. Suefuji M. Shiro Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 75 78
56. M. Ochiai Coord. Chem. Rev. 2006 250 2771 2781
57. K. Miyamoto N. Tada M. Ochiai J. Am. Chem. Soc. 2007 129 2772 2773
58. K. Miyamoto M. Hirobe M. Saito M. Shiro M. Ochiai Org. Lett. 2007 9 1995 1998
59. M. Saito K. Miyamoto M. Ochiai Chem. Commun. 2011 47 3410 3412
60. K. Miyamoto Y. Sei K. Yamaguchi M. Ochiai J. Am. Chem. Soc. 2009 131 1382 1383
61. K. Miyamoto Y. Yokota T. Suefuji K. Yamaguchi T. Ozawa M. Ochiai Chem. - Eur. J. 2014 20 5447 5453
62. U. H. Hirt M. F. H. Schuster A. N. French O. G. Wiest T. Wirth Eur. J. Org. Chem. 2001 1569 1579
63. S. M. Altermann R. D. Richardson T. K. Page R. K. Schmidt E. Holland U. Mohammed S. M. Paradine A. N. French C. Richter A. M. Bahar B. Witulski T. Wirth Eur. J. Org. Chem. 2008 5315 5328
64. R. D. Richardson T. K. Page S. Altermann S. M. Paradine A. N. French T. Wirth Synlett 2007 538 542
65. A.-A. Guilbault C. Y. Legault ACS Catal. 2012 2 219 222
66. G. F. Koser R. H. Wettach J. M. Troup B. A. Frenz J. Org. Chem. 1976 41 3609 3611
67. A. Y. Koposov D. N. Litvinov V. V. Zhdankin M. J. Ferguson R. McDonald R. R. Tykwinski Eur. J. Org. Chem. 2006 4791 4795
68. G. C. Geary E. G. Hope K. Singh A. M. Stuart Chem. Commun. 2013 49 9263 9265
69. A.-u.-H. A. Shah Z. A. Khan N. Choudhary C. Loholter S. Schafer G. P. L. Marie U. Farooq B. Witulski T. Wirth Org. Lett. 2009 11 3578 3581
70. T. Dohi M. Ito K. Morimoto Y. Minamitsuji N. Takenaga Y. Kita Chem. Commun. 2007 4152 4154
71. M. Bielawski B. Olofsson Chem. Commun. 2007 2521 2523
72. M. J. Bouma B. Olofsson Chem. - Eur. J. 2012 18 14242 14245