Co-catalyzed radical cycloaddition of [60]fullerene with active dibromides: Selective synthesis of carbocycle-fused fullerene monoadducts

Organic Letters

Volumn 15, Issue 15, 2013, Pages 4030-4033

  Lu, Shirong ^a,c   Si, Weili ^a   Bao, Ming ^b   Yamamoto, Yoshinori ^a,b   Jin, Tienan ^a  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^b DALIAN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

^c Engineering IV   (United States)

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BROMIDE; FULLERENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; CYCLOADDITION; STEREOISOMERISM;

BROMIDES; CATALYSIS; CYCLIZATION; CYCLOADDITION REACTION; FULLERENES; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 84881254967     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol401876n     Document Type: Article

References (53)

1. Nakamura, E.; Isobe, H. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 807
2. Martín, N. Chem. Commun. 2006, 2093
3. Martín, N.; Altable, M.; Filippone, S.; Martín-Domenech, A. Synlett 2007, 3077
4. Matsuo, Y.; Nakamura, E. Chem. Rev. 2008, 108, 3016
5. Giacalone, F.; Martín, N. Adv. Mater. 2010, 22, 4220
6. Li, C.-Z.; Yip, H.-L.; Jen, A. K.-Y. J. Mater. Chem. 2012, 22, 4161
7. Matsuo, Y. Chem. Lett. 2012, 41, 754
8. Backer, S. A.; Sivula, K.; Kavulak, D. F.; Fréchet, J. M. J. Chem. Mater. 2007, 19, 2927
9. He, Y.; Chen, H.-Y.; Hou, J.; Li, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1377
10. Tokuyama, H.; Yamago, S.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7918
11. Nakamura, E.; Tokuyama, H.; Yamago, S.; Shiraki, T.; Sugiura, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 2143
12. Belik, P.; Gügel, A.; Spickermann, J.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 90
13. Puplovskis, A.; Kacenes, J.; Neilands, O. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 285
14. Briggs, J. B.; Miller, G. P. C. R. Chimie 2006, 9, 916
15. Hudhomme, P. C. R. Chimie 2006, 9, 881
16. Prato, M.; Suzuki, T.; Foroudian, H.; Li, Q.; Khemani, K.; Wudl, F.; Leonetti, J.; Little, R. D.; White, T.; Rickborn, B.; Yamago, S.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1594
17. Tokuyama, H.; Nakamura, M.; Nakamura, E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7429
18. Allard, E.; Delaunay, J.; Cheng, F.; Cousseau, J.; Ordúna, J.; Garín, J. Org. Lett. 2001, 3, 3503
19. O'Donovan, B. F.; Hitchcock, P. B.; Meidine, M. F.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. Chem. Commun. 1997, 81
20. Yang, H.-T.; Ren, W.-L.; Miao, C.-B.; Dong, C.-P.; Yang, Y.; Xi, H.-T.; Meng, Q.; Jiang, Y.; Sun, X.-Q. J. Org. Chem. 2013, 78, 1163
21. Marco-Martínez, J.; Marcos, V.; Reboredo, S.; Filippone, S.; Martín, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5115
22. Hatzimarinaki, M.; Roubelakis, M. M.; Orfanopoulos, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14182
23. Wang, G. W.; Chen, X. P.; Cheng, X. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 7246
24. Li, Y.-J.; Wang, G.-W.; Li, J.-X.; Liu, Y.-C. New J. Chem. 2004, 28, 1043
25. Liu, T.-X.; Li, F.-B.; Wang, G.-W. Org. Lett. 2011, 13, 6130
26. Su, Y.-T.; Wang, Y.-L.; Wang, G.-W. Chem. Commun. 2012, 48, 8132
27. Su, Y.-T.; Wang, G.-W. Org. Lett. 2013, 15, 3408
28. Becker, L.; Evans, T. P.; Bada, J. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 7630
29. Martín, N.; Altable, M.; Filippone, S.; Martín-Domenech, A.; Echegoyen, L.; Cardona, C. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 110
30. Nambo, M.; Noyori, R.; Itami, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8080
31. Nambo, M.; Wakamiya, A.; Yamaguchi, S.; Itami, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15112
32. Zhu, B.; Wang, G.-W. J. Org. Chem. 2009, 74, 4426
33. Zhu, B.; Wang, G.-W. Org. Lett. 2009, 11, 4334
34. Filippone, S.; Maroto, E. E.; Martín-Domenech, A.; Suarez, M.; Martín, N. Nat. Chem. 2009, 1, 578
35. Xiao, Z.; Matsuo, Y.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12234
36. Maroto, E. E.; De Cózar, A.; Filippone, S.; Martín- Domenech, A.; Suarez, M.; Cossío, F. P.; Martín, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6060
37. Lu, S.; Jin, T.; Bao, M.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12842
38. Lu, S.; Jin, T.; Kwon, E.; Bao, M.; Yamamoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 802
39. Arias, F.; Godínez, L. A.; Wilson, S. R.; Kaifer, A. E.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6086
40. Diederich, F.; Gómez-López, M. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 263
41. Nakamura, Y.; Asami, A.; Ogawa, T.; Inokuma, S.; Nishimura, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4329
42. Ghiggino, K. P.; Hutchison, J. A.; Islan, D.-M. S.; Araki, Y.; Ito, O.; Langford, S. J.; Lau, V.-L.; Takezaki, M. Photochem. Photobiol. Sci. 2006, 5, 1150
43. D'Souza, F.; Chitta, R.; Sandanayaka, A. S. D.; Subbaiyan, N. K.; D'Souza, L.; Araki, Y.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15865
44. Segura, J. L.; Martín, N. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 13
45. Sánchez, L.; Sierra, M.; Martín, N.; Guldi, D. M.; Wienk, M. W.; Janssen, R. A. J. Org. Lett. 2005, 7, 1691
46. Sastre-Santos, á.; Parejo, C.; Martín-Gomis, L.; Ohkubo, K.; Fernández-Lázaro, F.; Fukuzumi, S. J. Mater. Chem. 2011, 21, 1509
47. Morton, J. R.; Preston, K. F.; Krusic, P. J.; Hill, S. A.; Wasserman, E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5454
48. Fagan, P. J.; Krusic, P. J.; McEwen, C. N.; Lazar, J.; Parker, D. H.; Herron, N.; Wasserman, E. Science 1993, 262, 404
49. Cheng, F.; Murata, Y.; Komatsu, K. Org. Lett. 2002, 4, 2541
50. Zhang, Y.; Matsuo, Y.; Li, C.-Z.; Tanaka, H.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8086
51. Lu, S.; Jin, T.; Bao, M.; Yamamoto, Y. Org. Lett. 2012, 14, 3466
52. Wakabayashi, K.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5374
53. Ikeda, Y.; Nakamura, T.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6514