Cu-catalyzed C-H amination of Hydrofullerenes leading to 1,4-Difunctionalized Fullerenes

Organic Letters

Volumn 16, Issue 2, 2014, Pages 620-623

  Si, Weili ^a   Lu, Shirong ^a   Bao, Ming ^b   Asao, Naoki ^a   Yamamoto, Yoshinori ^a,b   Jin, Tienan ^a  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^b DALIAN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84896694031     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol403573r     Document Type: Article

References (53)

1. Li, C.-Z.; Yip, H.-L.; Jen, A. K.-Y. J. Mater. Chem. 2012, 22, 4161.
2. He, Y.; Li, Y. F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 1970.
3. Matsuo, Y. Chem. Lett. 2012, 41, 754.
4. Li, C.-Z.; Chueh, C.-C.; Yip, H.-L.; Zou, J.; Chen, W.-C.; Jen, A. K.-Y. J. Mater. Chem. 2012, 22, 14976.
5. For selected reviews, see: (a) Nakamura, E.; Isobe, H. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 807.
6. Martín, N. Chem. Commun. 2006, 2093.
7. Martín, N.; Altable, M.; Filippone, S.; Martín-Domenech, A. Synlett 2007, 3077.
8. Matsuo, Y.; Nakamura, E. Chem. Rev. 2008, 108, 3016.
9. Giacalone, F.; Martín, N. Adv. Mater. 2010, 22, 4220.
10. For a selected transition-metal-catalyzed functionalization of fullerenes, see: (a) Becker, L.; Evans, T. P.; Bada, J. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 7630.
11. Martín, N.; Altable, M.; Filippone, S.; Martín-Domenech, A.; Echegoyen, L.; Cardona, C. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 110.
12. Nambo, M.; Noyori, R.; Itami, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8080.
13. Nambo, M.; Wakamiya, A.; Yamaguchi, S.; Itami, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15112.
14. Zhu, B.; Wang, G.-W. J. Org. Chem. 2009, 74, 4426.
15. Zhu, B.; Wang, G.-W. Org. Lett. 2009, 11, 4334.
16. Filippone, S.; Maroto, E. E.; Martín-Domenech, A.; Suarez, M.; Martín, N. Nat. Chem. 2009, 1, 578.
17. Xiao, Z.; Matsuo, Y.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12234.
18. Maroto, E. E.; de Cózar, A.; Filippone, S.; Martín- Domenech, A.; Suarez, M.; Cossío, F. P.; Martín, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6060.
19. Lu, S.; Jin, T.; Bao, M.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12842.
20. Lu, S.; Jin, T.; Kwon, E.; Bao, M.; Yamamoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 802.
21. Lu, S.; Si, W.; Bao, M.; Yamamoto, Y.; Jin, T. Org. Lett. 2013, 15, 4030.
22. Lu, S.; Jin, T.; Bao, M.; Yamamoto, Y. Org. Lett. 2012, 14, 3466.
23. Morton, J. R.; Preston, K. F.; Krusic, P. J.; Hill, S. A.; Wasserman, E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5454.
24. Fagan, P. J.; Krusic, P. J.; McEwen, C. N.; Lazar, J.; Parker, D. H.; Herron, N.; Wasserman, E. Science 1993, 262, 404.
25. Cheng, F.; Murata, Y.; Komatsu, K. Org. Lett. 2002, 4, 2541.
26. Murata, Y.; Cheng, F.; Kitagawa, T.; Komatsu, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8874.
27. Zhang, Y.; Matsuo, Y.; Li, C.-Z.; Tanaka, H.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8086.
28. Zhang, Y.; Matsuo, Y.; Nakamura, E. Org. Lett. 2011, 13, 6058.
29. For an intramolecular radical coupling via photocycloaddition, see: (a) Hatzimarinaki, M.; Roubelakis, M. M.; Orfanopoulos, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14182.
30. Hatzimarinaki, M.; Orfanopoulos, M. Org. Lett. 2006, 8, 1775. For a review on radical reactions of fullerenes, see
31. Tzirakis, M. D.; Orfanopoulos, M. Chem. Rev. 2013, 113, 5262.
32. Matsuo, Y.; Sato, Y.; Niinomi, T.; Soga, I.; Tanaka, H.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16048.
33. Li, C.-Z.; Matsuo, Y.; Niinomi, T.; Sato, Y.; Nakamura, E. Chem. Commun. 2010, 46, 8582.
34. Matsuo, Y.; Zhang, Y.; Soga, I.; Sato, Y.; Nakamura, E. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2240.
35. Chen, J.; Huang, Z. E.; Cai, R.-F.; Shao, Q. F.; Chen, S.-M.; Ye, H.-J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2177.
36. Fukuzumi, S.; Suenobu, T.; Hirasaka, T.; Arakawa, R.; Kadish, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9220.
37. Matsuo, Y.; Iwashita, A.; Abe, Y.; Li, C. Z.; Matsuo, K.; Hashiguchi, M.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15429.
38. Zhang, T.-H.; Lu, P.; Wang, F.; Wang, G.-W. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 4403.
39. Tajima, Y.; Hara, T.; Honma, T.; Matsumoto, S.; Takeuchi, K. Org. Lett. 2006, 8, 3203.
40. Nambo, M.; Segawa, Y.; Itami, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2402.
41. Wang, G.-W.; Lu, Y.-M.; Chen, Z.-X. Org. Lett. 2009, 11, 1507.
42. Chen, Z.-X.; Wang, G.-W. J. Org. Chem. 2005, 70, 2380.
43. Varotto, A.; Treat, N. D.; Jo, J.; Shuttle, C. G.; Batara, N. A.; Brunetti, F. G.; Seo, J. H.; Chabinyc, M. L.; Hawker, C. J.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5166.
44. Hirsch, A.; Li, Q.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1309.
45. Kampe, K.-D.; Egger, N.; Vogel, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1174.
46. Schick, G.; Kampe, K.-D.; Hirsch, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2023.
47. Isobe, H.; Ohbayashi, A.; Sawamura, M.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2669.
48. Isobe, H.; Tomita, N.; Nakamura, E. Org. Lett. 2000, 2, 3663.
49. Isobe, H.; Tanaka, T.; Nakanishi, W.; Lemiégre, L.; Nakamura, E. J. Org. Chem. 2005, 70, 4826.
50. For 1-anilino-2-hydroxy-1,2-dihydro[60]fullerenes, see: (a) Numata, T.; Kawashima, J.-i.; Hara, T.; Tajima, Y. Chem. Lett. 2008, 37, 1018. For monoaminated fullerene multiadducts, see
51. Hu, X.; Jiang, Z.; Jia, Z.; Huang, S.; Yang, X.; Li, Y.; Gan, L.; Zhang, S.; Zhu, D. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 1129.
52. Xiao, Z.; Yao, J.; Yang, D.; Huang, S.; Gan, L.; Jia, Z.; Jiang, Z.; Yang, X.; Zheng, B.; Yuan, G.; Zhang, S.; Wang, Z. J. Am. Chem. Soc. 2008, 129, 16149.
53. King, A. E.; Huffman, L. M.; Casitas, A.; Costas, M.; Ribas, X.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12068.