Facile fullerene modification: FeCl 3-mediated quantitative conversion of C 60 to polyarylated fullerenes containing pentaaryl(chloro)[60]fullerenes

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 18, 2011, Pages 6417-6421

  Hashiguchi, Masahiko ^a   Watanabe, Kazuhiro ^a   Matsuo, Yutaka ^b  

^a MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION   (Japan)

^b UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

[60] FULLERENE; ARYL GROUP; FUNCTIONALIZATIONS; ONE-STEP REACTIONS;

CHEMICAL REACTIONS;

FULLERENES;

EID: 80052217446     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob05895a     Document Type: Article

References (50)

1. J. B. Howard J. T. McKinnon Y. Makarovsky A. L. Lafleur M. E. Johnson Nature 1991 352 139 141
2. J. B. Howard J. T. McKinnon M. E. Johnson Y. Makarovsky A. L. Lafleur J. Phys. Chem. 1992 96 6657 6662
3. H. Takehara M. Fujiwara M. Arikawa M. D. Diener J. M. Alford Carbon 2005 43 311 319
4. J. L. Atwood G. A. Koutsantonis C. L. Raston Nature 1994 368 229
5. T. Suzuki K. Nakashima S. Shinkai Chem. Lett. 1994 699 702
6. K. Nagata E. Dejima Y. Kikuchi M. Hashiguchi Chem. Lett. 2005 34 178 179
7. K. Nagata E. Dejima Y. Kikuchi M. Hashiguchi Org. Process Res. Dev. 2005 9 660 662
8. J. Li A. Takeuchi M. Ozawa X. Li K. Saigo K. Kitazawa J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 1784 1995
9. L. Y. Chiang L. Y. Wang J. W. Swirczewski S. Soled S. Cameron J. Org. Chem. 1994 59 3960 3968
10. K. Kokubo K. Matsubayashi H. Tategaki H. Takada T. Oshima ACS Nano 2008 2 327 333
11. G. Zhang Y. Liu D. Liang L. Gan Y. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5293 5295
12. G. W. Wang Y. Murata K. Komatsu T. S. M. Wan Chem. Commun. 1996 2059 2060
13. H. Oizumi K. Tanaka K. Kawakami T. Itani Jpn. J. Appl. Phys. 2011 49 06GF04
14. K. Hinokuma M. Ata Chem. Phys. Lett. 2001 341 442 446
15. R. Maruyama Electrochim. Acta 2002 48 85 89
16. T. Hirakimoto K. Fukushima Y Li S. Takizawa K. Hinokuma T. Senoo 214th Meeting of Electrochemical Society 2008 1108
17. M. E. Lyn J. He B. Koplitz Appl. Surf. Sci. 2005 246 44 47
18. H. Peng F. S. M. Leung A. X. Wu Y. Dong Y. Dong N.-T. Yu X. Feng B. Z. Tang Chem. Mater. 2004 16 4790 4798
19. M. Lenes G.-J. A. H. Wetzelaer F. B. Kooistra S. C. Veenstra J. C. Hummelen P. W. M. Blom Adv. Mater. 2008 20 2116 2119
20. S. Zhou C. Burger B. Chu M. Sawamura N. Nagahama M. Toganoh U. E. Hackler H. Isobe E. Nakamura Science 2001 291 1944 1947
21. H. Isobe T. Homma E. Nakamura Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 14895 14898
22. M. Sawamura K. Kawai Y. Matsuo K. Kanie T. Kato E. Nakamura Nature 2002 419 702 705
23. Y. Matsuo A. Muramatsu Y. Kamikawa T. Kato E. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9586 9587
24. Y.-W. Zhong Y. Matsuo E. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3052 3053
25. Y. Matsuo K. Morita E. Nakamura Chem.-Asian J. 2008 3 1350 1357
26. Y. Matsuo K. Kanaizuka K. Matsuo Y.-W. Zhong T. Nakae E. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5016 5017
27. A. Hirsch, M. Brettreich, Fullerenes, Chemistry and Reactions, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
28. Y. Murata K. Komatsu T. S. M. Wan Tetrahedron Lett. 1996 37 7061 7064
29. A. Hirsch T. Grosser A. Skiebe A. Soi Chem. Ber. 1993 126 1061 1067
30. A. Hirsch Synthesis 1995 895 913
31. M. Sawamura H. Iikura E. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 1996 118 12850 12851
32. Y. Matsuo K. Tahara K. Morita K. Matsuo E. Nakamura Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2844 2847
33. M. Nambo R. Noyori K. Itami J. Am. Chem. Soc. 2007 129 8080 8081
34. G. A. Olah I. Bucsi C. Lambert R. Aniszfeld N. J. Trivedi D. K. Sensharma G. K. S. Prakash J. Am. Chem. Soc. 1991 113 9387 9388
35. A. Iwashita Y. Matsuo E. Nakamura Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3513 3517
36. S. H. Hoke J. Molstad G. L. Payne R. Kahr D. Ben-Amotz R. G. Cooks Rapid Commun. Mass Spectrom. 1991 5 472 474
37. Y. Matsuo K. Tahara M. Sawamura E. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8725 8734
38. Y. Matsuo E. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8457 8466
39. A. G. Avent P. R. Birkett J. D. Crane A. D. Darwish G. J. Langley H. W. Kroto R. Taylor D. R. M. Walton J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 1463 1464
40. P. R. Birkett A. G. Avent A. D. Darwish I. Hahn H. W. Kroto G. J. Langley J. O'Loughlin R. Taylor D. R. M. Walton J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997 1121 1126
41. P. R. Birkett R. Taylor N. K. Wachter M. Carano F. Paolucci S. Roffia F. Zerbetto J. Am. Chem. Soc. 2000 122 4209 4212
42. P. R. Birkett A. G. Avent A. D. Darwish H. W. Kroto R. Taylor D. R. M. Walton J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 1230 1232
43. G. A. Olah I. Bucsi C. Lambert R. Aniszfeld N. J. Trivedi D. K. Sensharma G. K. S. Prakash J. Am. Chem. Soc. 1991 113 9385 9387
44. R. Taylor G. J. Langley M. F. Meidine J. P. Parsons A. K. Abdul-Sada T. J. Dennis J. P. Hare H. W. Kroto D. R. M. Walton J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992 667 668
45. Y. Matsuo Y. Kuninobu A. Muramatsu M. Sawamura E. Nakamura Organometallics 2008 27 3403 3409
46. T. Kitagawa H. Sakamoto K. Takeuchi J. Am. Chem. Soc. 1999 121 4298 4299
47. T. Kitagawa K. Takeuchi Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001 74 785 800
48. T. Kitagawa Y. Lee M. Hanamura H. Sakamoto H. Konno K. Takeuchi K. Komatsu Chem. Commun. 2002 3062 3063
49. Y. Zhang Y. Matsuo C.-Z. Li H. Tanaka E. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8086 8089
50. Y. Matsuo Y. Zhang I. Soga Y. Sato E. Nakamura Tetrahedron Lett. 2011 52 2240 2242