Palladium-catalyzed tetraallylation of C 60 with allyl chloride and allylstannane: Mechanism, regioselectivity, and enantioselectivity

Chemical Science

Volumn 3, Issue 12, 2012, Pages 3474-3481

  Nambo, Masakazu ^a   Wakamiya, Atsushi ^b   Itami, Kenichiro ^a  

^a NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

^b KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALLYL CHLORIDES; AMPHIPHILICS; CHIRAL LIGAND; ENANTIOSELECTIVE; MECHANISTIC ANALYSIS; PALLADIUM-CATALYZED; PHOSPHORAMIDITES; RH CATALYSTS; RING-CLOSING METATHESIS REACTIONS;

CATALYSIS; CHLORINE COMPOUNDS; FACTOR ANALYSIS; REGIOSELECTIVITY; RHODIUM;

ENANTIOSELECTIVITY;

EID: 84868118730     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc21126b     Document Type: Article

References (102)

1. A. Hirsch and M. Brettreich, Fullerenes: Chemistry and Reactions, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
2. Fullerenes: Chemistry, Physics, and Technology, ed., K. M. Kadish, and, R. S. Ruoff, Wiley, New York, 2000
3. Fullerenes: Principles and Applications, ed., F. Langa, and, J.-F. Nierengarten, RSC, Cambridge, 2007
4. N. Martín Chem. Commun. 2006 2093
5. C. Thilgen F. Diederich Chem. Rev. 2006 106 5049
6. Y. Matsuo E. Nakamura Chem. Rev. 2008 108 3016
7. M. Sawamura H. Iikura A. Hirai E. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 1998 120 8285
8. M. Sawamura M. Toganoh K. Suzuki A. Hirai H. Iikura E. Nakamura Org. Lett. 2000 2 1919
9. M. Sawamura M. Toganoh H. Iikura Y. Matsuo A. Hirai E. Nakamura J. Mater. Chem. 2002 12 2109
10. M. Toganoh K. Suzuki R. Udagawa A. Hirai M. Sawamura E. Nakamura Org. Biomol. Chem. 2003 1 2604
11. A. Hirsch O. Vostrowsky Eur. J. Org. Chem. 2001 829
12. Y. Nakamura A. Asami T. Ogawa S. Inokuma J. Nishimura J. Am. Chem. Soc. 2002 124 4329
13. N. Martín M. Altable S. Filippone Á. Martín-Domenech Synlett 2007 3077
14. N. Martín M. Altable S. Filippone Á. Martín-Domenech M. Güell M. Solà Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1439
15. S. Huang Z. Xiao F. Wang L. Gan X. Zhang X. Hu S. Zhang M. Lu Q. Pan L. Xu J. Org. Chem. 2004 69 2442
16. Z. Xiao F. Wang S. Huang L. Gan J. Zhou G. Yuan M. Lu J. Pan J. Org. Chem. 2005 70 2060
17. P. J. Krusic E. Wasserman P. N. Keizer J. R. Morton K. F. Preston Science 1991 254 1183
18. P. R. Birkett P. B. Hitchcock H. W. Kroto R. Taylor D. R. M. Walton Nature 1992 357 479
19. G. Schick K.-D. Kampe A. Hirsch J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 2023
20. Y. Murata M. Shiro K. Komatsu J. Am. Chem. Soc. 1997 119 8117
21. H. Isobe A. Ohbayashi M. Sawamura E. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2000 122 2669
22. S. Huang Z. Xiao F. Wang L. Gan X. Zhang X. Hu S. Zhang M. Lu Q. Pan L. Xu J. Org. Chem. 2004 69 2442
23. E. Nakamura S. Mouri Y. Nakamura K. Harano H. Isobe Org. Lett. 2008 10 4923
24. M. Nambo R. Noyori K. Itami J. Am. Chem. Soc. 2007 129 8080
25. S. Mori M. Nambo L.-C. Chi J. Bouffard K. Itami Org. Lett. 2008 10 4609
26. M. Nambo K. Itami Chem.-Eur. J. 2009 15 4760
27. M. Nambo A. Wakamiya S. Yamaguchi K. Itami J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15112
28. M. Nambo Y. Segawa A. Wakamiya K. Itami Chem.-Asian J. 2011 6 590
29. M. Nambo Y. Segawa K. Itami J. Am. Chem. Soc. 2011 133 2402
30. K. Itami Chem. Rec. 2011 11 226
31. H. Takaba H. Omachi Y. Yamamoto J. Bouffard K. Itami Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6112
32. Y. Segawa H. Omachi K. Itami Org. Lett. 2010 12 2262
33. H. Omachi S. Matsuura Y. Segawa K. Itami Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 10202
34. Y. Segawa S. Miyamoto H. Omachi S. Matsuura P. Šenel T. Sasamori N. Tokitoh K. Itami Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3244
35. Y. Segawa P. Šenel S. Matsuura H. Omachi K. Itami Chem. Lett. 2011 40 423
36. H. Omachi Y. Segawa K. Itami Org. Lett. 2011 13 2480
37. A. Yagi Y. Segawa K. Itami J. Am. Chem. Soc. 2012 134 2962
38. K. Itami Pure Appl. Chem. 2012 84 907
39. H. Omachi Y. Segawa K. Itami Acc. Chem. Res. 2012 45 1378
40. Y. Segawa A. Fukazawa S. Matsuura H. Omachi S. Yamaguchi S. Irle K. Itami Org. Biomol. Chem. 2012 10 5979
41. K. Matsui Y. Segawa K. Itami Org. Lett. 2012 14 1888
42. Y. Ishii Y. Nakanishi H. Omachi S. Matsuura K. Matsui H. Shinohara Y. Segawa K. Itami Chem. Sci. 2012 3 2340
43. K. Mochida K. Kawasumi Y. Segawa K. Itami J. Am. Chem. Soc. 2011 133 10716
44. K. Kawasumi K. Mochida T. Kajino Y. Segawa K. Itami Org. Lett. 2012 14 418
45. Ref. 5h Chemical transformations of fullerenes by means of metal catalysis
46. L. Becker T. P. Evans J. L. Bada J. Org. Chem. 1993 58 7630
47. L.-L. Shiu T.-I. Lin S.-M. Peng G.-R. Her D. D. Ju S.-K. Lin J.-H. Hwang C. Y. Mou T.-Y. Luh J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 647
48. C. K. F. Shen K.-M. Chien T.-Y. Liu T.-I. Lin G.-R. Her T.-Y. Luh Tetrahedron Lett. 1995 36 5383
49. L. Gan S. Huang X. Zhang A. Zhang B. Cheng H. Cheng X. Li G. Shang J. Am. Chem. Soc. 2002 124 13384
50. N. Martín M. Altable S. Filippone Á. Martín-Domenech Chem. Commun. 2004 1338
51. N. Martín M. Altable S. Filippone Á. Martín-Domenech A. Poater M. Solà Chem.-Eur. J. 2005 11 2716
52. Y. Matsuo A. Iwashita E. Nakamura Chem. Lett. 2006 35 858
53. B. Zhu G.-W. Wang J. Org. Chem. 2009 74 4426
54. S. Filippone E. E. Maroto Á. Martin-Domenech M. Suarez N. Martin Nat. Chem. 2009 1 578
55. S. Lu T. Jin M. Bao Y. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2011 133 12842
56. S. Lu T. Jin E. Kwon M. Bao Y. Yamamoto Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 802
57. P. J. Fagan P. J. Krusic D. H. Evans S. A. Lerke E. Johnston J. Am. Chem. Soc. 1992 114 9697
58. M. E. Niyazymbetov D. H. Evans S. A. Lerke P. A. Cahill C. C. Henderson J. Phys. Chem. 1994 98 13093
59. G. V. Lier B. Safi P. Geerlings J. Phys. Chem. Solids 1997 58 1719
60. J. Tsuji, Palladium Reagents and Catalysts, Wiley, Chichester, 2004
61. J. Tsuji I. Shimizu I. Minami Y. Ohashi T. Sugiura K. Takahashi J. Org. Chem. 1985 50 1523
62. T. Cuvigny M. Julia C. Rolando J. Organomet. Chem. 1985 285 395
63. J. Tsuji Tetrahedron 1986 42 4361
64. B. M. Trost F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 1999 121 4545
65. M. Uno K. Seto W. Ueda M. Masuda S. Takahashi Synthesis 1985 506
66. G. Fournet G. Balme J. Gore Tetrahedron 1990 46 7763
67. M. Kawatsura J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 1999 121 1473
68. J. M. Fox X. Huang A. Chieffi S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2000 122 1360
69. T. Satoh Y. Kawamura M. Miura M. Nomura Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 1740
70. M. Palucki S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 1997 119 11108
71. B. C. Hamann J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 1997 119 12382
72. Y. Terao Y. Fukuoka T. Satoh M. Miura M. Nomura Tetrahedron Lett. 2002 43 101
73. D. A. Culkin J. F. Hartwig Acc. Chem. Res. 2003 36 234
74. R. Martín S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7236
75. G. Dyker J. Heiemann M. Miura J. Inoh S. Pivsa-Art T. Satoh M. Nomura Chem.-Eur. J. 2000 6 3426
76. K. Ohno T. Mitsuyasu J. Tsuji Tetrahedron 1972 28 3705
77. H. Nakamura J.-G. Shim Y. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 1997 119 8113
78. M. Bao H. Nakamura Y. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2001 123 759
79. H. Nakamura M. Bao Y. Yamamoto Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3208
80. O. A. Wallner K. Szabó Org. Lett. 2002 9 1563
81. A. K. Abdul-Sada A. G. Avent P. R. Birkett H. W. Kroto R. Taylor D. R. M. Walton J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 393
82. K. Mikami S. Matsumoto T. Tonoi T. Suenobu A. Ishida S. Fukuzumi Synlett 1997 85
83. M. S. Meier R. G. Bergosh M. E. Gallagher H. P. Spielmann Z. Wang J. Org. Chem. 2002 67 5946
84. Z. Wang M. S. Meier J. Org. Chem. 2003 68 3043
85. M. Toganoh K. Suzuki R. Udagawa A. Hirai M. Sawamura E. Nakamura Org. Biomol. Chem. 2003 1 2604
86. H. Nakamura H. Iwama Y. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6641
87. N. Solin J. Kjellgren K. Szabó J. Am. Chem. Soc. 2004 126 7026
88. J. D. Waetzig E. C. Swift E. R. Jarvo Tetrahedron 2009 65 3197
89. R. H. Grubbs, Handbook of Metathesis, Wiley-VCH, Weinheim, Gemany, 2003
90. S. J. Connon S. Blechert Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1900
91. K. C. Nicolau P. G. Bulger D. Sarlah Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4490
92. A. H. Hoveyda A. R. Zhugralin Nature 2007 450 243
93. E. Negishi, Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, John Wiley &Sons, Hoboken, NJ, 2002, vol. 2
94. B. M. Trost J. Org. Chem. 2004 69 5813
95. Z. Lu S. Ma Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 258
96. L. A. Arnold R. Imbos A. Mandoli A. H. M. Vries R. Naasz B. L. Feringa Tetrahedron 2000 56 2865
97. D. Polet A. Alexakis K. Tissot-Croset C. Corminboeuf K. Ditrich Chem.-Eur. J. 2006 12 3596
98. J. F. Teichert B. L. Feringa Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2486
99. Ref. 7i
100. E. E. Maroto A. de Cózar S. Filippone Á. Martín-Domenech M. Suarez F. P. Cossío N. Martín Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6060
101. K. Sawai Y. Takano M. Izquierdo S. Filippone N. Martin Z. Slanina N. Mizorogi M. Waelchli T. Tsuchiya T. Akasaka S. Nagase J. Am. Chem. Soc. 2011 133 17746
102. E. E. Maroto S. Filippone A. Martín-Domenech M. Suarez N. Martín J. Am. Chem. Soc. 2012 134 12936