[5C+1N] Annulations: Two novel Routes to Substituted Dihydrofuro[3,2-c] Pyridines

Organic Letters

Volumn 14, Issue 20, 2012, Pages 5196-5199

  Huang, Peng ^a   Zhang, Rui ^a   Liang, Yongjiu ^a   Dong, Dewen ^a  

^a CHANGCHUN INSTITUTE OF APPLIED CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; NITROGEN; PYRIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROGENATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CARBON; HYDROGENATION; MOLECULAR STRUCTURE; NITROGEN; PYRIDINES; STEREOISOMERISM;

EID: 84867739473     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol302314c     Document Type: Article

References (66)

1. Sakemi, S.; Bordner, J.; DeCosta, D. L.; Dekker, K. A.; Hirai, H.; Inagaki, T.; Kim, Y.-J.; Kojima, N.; Sims, J. C.; Sugie, Y.; Sugiura, A.; Sutcliffe, J. A.; Tachikawa, K.; Truesdell, S. J.; Wong, J. W.; Yoshikawa, N.; Kojima, Y. J. Antibiot. 2002, 55, 6-18
2. Fukuda, T.; Yamaguchi, Y.; Masuma, R.; Tomoda, H.; Omura, S. J. Antibiot. 2005, 58, 309-314
3. Kim, J. T.; Hamilton, A. D.; Bailey, C. M.; Domoal, R. A.; Wang, L.; Anderson, K. S.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15372-15373
4. Miyazaki, Y.; Nakano, M.; Sato, H.; Truesdale, A. T.; Stuart, J. D.; Nartey, E. N.; Hightower, K. E.; Kane-Carson, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 250-254
5. Naylor, A.; Judd, D. B.; Scopes, D. I. C.; Hayes, A. G.; Birch, P. J. J. Med. Chem. 1994, 37, 2138-2144
6. Koike, T.; Takai, T.; Hoashi, Y.; Nakayama, M.; Kosugi, Y.; Nakashima, M.; Yoshikubo, S.; Hirai, K.; Uchikawa, O. J. Med. Chem. 2011, 54, 4207-4218
7. Mojumdar, S. C.; Miklovic, J.; Krutosíková, A.; Valigura, D.; Stewart, J. M. J. Therm. Anal. Cal. 2005, 81, 211-215
8. Miklovic, J.; Krutosíková, A.; Baran, P. Acta Crystallogr. 2004, C60, m227-m230
9. Baran, P.; Boca, M.; Boca, R.; Krutosíková, A.; Miklovic, J.; Pelikán, J.; Titis, J. Polyhedron 2005, 24, 1510-1516
10. Lajdová, L.; Jóna, E.; Miklovic, J.; Segl'a, P.; Kvasnicová, L'.; Snircová, S.; Janík, R.; Mojumdar, S. C. J. Them. Anal. Calorim. 2010, 100, 857-860
11. Segl'a, P.; Miklovic, J.; Miklos, D.; Mrázová, V.; Krupková, L.; Hudecová, D.; Ondrusová, Z.; Svorec, J.; Moncol, J.; Melník, M. Transition Met. Chem. 2009, 34, 15-22
12. Shiotani, S. Heterocycles 1997, 45, 975-1011
13. Sherman, A. R. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry III: Bicyclic 5-6 Systems: Two Heteroatoms 1:1; Katritzky, A. R.; Ramsden, C. A.; Scriven, E. F. V.; Taylor, R. J. K., Eds.; Elsevier: Oxford, 2008, Vol. 10, pp 263-337.
14. Herz, W.; Tocker, S. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 3554-3556
15. Molina, P.; Fresneda, P. M.; Hurtado, F. Synthesis 1987, 45-48
16. Eloy, F.; Deryckere, A. J. Heterocycl. Chem. 1971, 8, 57-60
17. Maruoka, H.; Okabe, F.; Yamasaki, K.; Masumoto, E.; Fujioka, T.; Yamagata, K. Heterocycles 2010, 82, 867-880
18. Abramovitch, R. A.; Shinkai, I. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3227-3229
19. Kitamura, T.; Tsuda, K.; Fujiwara, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5375-5376
20. Lechel, T.; Dash, J.; Brüdgam, I.; Reiig, H.-U. Eur. J. Org. Chem. 2008, 3647-3655
21. Nora de Souza, M. V.; Yan, Z.; Dodd, R. H. Heterocycles 2004, 64, 261-275
22. Goti, A.; Anichini, B.; Brandi, A. J. Org. Chem. 1996, 61, 1665-1672
23. Reissig, H.-U.; Zimmer, R. Chem. Rev. 2003, 103, 1151-1196
24. Carson, C. A.; Kerr, M. A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3051-3060
25. Simone, F. D.; Waser, J. Synthesis 2009, 3353-3374
26. Yu, M.; Pagenkopf, B. L. Tetrahedron 2005, 61, 321-347
27. Agrawal, D.; Yadav, V. K. Chem. Commun. 2008, 6471-6488
28. Zhang, J.; Schmalz, H.-G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6704-6707
29. Zhang, G.; Huang, X.; Li, G.; Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1814-1815
30. Zhang, Z.; Zhang, Q.; Sun, S.; Xiong, T.; Liu, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1726-1729
31. Wei, Y.; Lin, S.; Zhang, J.; Niu, Z.; Fu, Q.; Liang, F. Chem. Commun. 2011, 47, 12394-12396
32. Wei, Y.; Lin, S.; Xue, H.; Liang, F.; Zhao, B. Org. Lett. 2012, 14, 712-715
33. Pan, W.; Dong, D.; Wang, K.; Zhang, J.; Wu, R.; Xiang, D.; Liu, Q. Org. Lett. 2007, 9, 2421-2423
34. Wang, K.; Xiang, D.; Liu, J.; Pan, W.; Dong, D. Org. Lett. 2008, 10, 1691-1694
35. Wang, K.; Fu, X.; Liu, J.; Liang, Y.; Dong, D. Org. Lett. 2009, 11, 1015-1018
36. Fu, X.; Huang, P.; Zhou, G.; Hu, Y.; Dong, D. Tetrahedron 2011, 67, 6347-6351
37. Zhang, D.; Zhang, R.; Liang, Y.; Dong, D. Synthesis 2012, 44, 1679-1685
38. Zhang, R.; Liang, Y.; Zhou, G.; Wang, K.; Dong, D. J. Org. Chem. 2008, 73, 8089-8092
39. Huang, P.; Zhang, N.; Zhang, R.; Dong, D. Org. Lett. 2012, 14, 370-373
40. Huang, P.; Zhang, R.; Liang, Y.; Dong, D. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 1639-1644
41. Craig, D.; Henry, G. D. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2559-2562
42. Tyvorskii, V. I.; Bobrov, D. N.; Kulinkovich, O. G.; Tehrani, K. A.; Kimpe, N. D. Tetrahedron 2001, 57, 2051-2055
43. Kim, S. W.; Kim, K. H.; Kim, H. S.; Kim, J. N. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1948-1951
44. Hu, J.; Zhang, Q.; Yuan, H.; Liu, Q. J. Org. Chem. 2008, 73, 2442-2445
45. Bezensek, J.; Prek, B.; Groselj, U.; Kasunic, M.; Svete, J.; Stanovnik, B. Tetrahedron 2012, 68, 4719-4731
46. Yuan, F.-Q.; Han, F.-S. Org. Lett. 2012, 14, 1218-1221
47. Zhang, L.; Liang, F.; Cheng, X.; Liu, Q. J. Org. Chem. 2009, 74, 899-902
48. Church, R.; Trust, R.; Albright, J. D.; Powell, D. W. J. Org. Chem. 1995, 60, 3750-3758
49. Wang, Y.; Xin, X.; Liang, Y.; Lin, Y.; Duan, H.; Dong, D. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2217-2223
50. Jones, G. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II: Six-membered Rings with One Heteroatom and Fused Carbocyclic Derivatives; Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Scriven, E. F. V.; McKillop, A., Eds.; Pergamon: Oxford, 1996; Vol. 5, pp 167-243.
51. Henry, G. D. Tetrahedron 2004, 60, 6043-6061
52. Varela, J. A.; Saá, C. Chem. Rev. 2003, 103, 3787-3801
53. Shaaban, M. R.; El-Sayed, R.; Elwahy, A. H. M. Tetrahedron 2011, 67, 6095-6130
54. Arcadi, A.; Cacchi, S.; Giuseppe, S. D.; Fabrizi, G.; Marinelli, F. Org. Lett. 2002, 4, 2409-2412
55. Engstrom, K. M.; Baize, A. L.; Franczyk, T. S.; Kallemeyn, J. M.; Mulhern, M. M.; Rickert, R. C.; Wagaw, S. J. Org. Chem. 2009, 74, 3849-3855
56. Zheng, X.; Kerr, M. A. Org. Lett. 2006, 8, 3777-3779
57. Bi, X.; Dong, D.; Liu, Q.; Pan, W.; Zhao, L.; Li, B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4578-4579
58. Dong, D.; Bi, X.; Liu, Q.; Cong, F. Chem. Commun. 2005, 3580-3582
59. Bi, X.; Dong, D.; Li, Y.; Liu, Q.; Zhang, Q. J. Org. Chem. 2005, 70, 10886-10889
60. Baciocchi, E.; Ruzziconi, R. J. Org. Chem. 1991, 56, 4772-4778
61. Bowman, R. K.; Johnson, J. S. Org. Lett. 2006, 8, 573-576
62. Lau, M.; Langer, P. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5618-5619
63. Lau, M.; Sher, M.; Villinger, A.; Fischer, C.; Langer, P. Eur. J. Org. Chem. 2010, 3743-3753
64. Mukhanova, T. I.; Alekseeva, L. M.; Granik, V. G. Chem. Heterocycl. Compd. 1990, 26, 739-742
65. Kiss, L. E.; Ferreira, H. S.; Learmonth, D. A. Org. Lett. 2008, 10, 1835-1837
66. Marcoux, J.-F.; Marcotte, F.-A.; Wu, J.; Dormer, P. G.; Davies, I. W.; Hughes, D.; Reider, P. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 4194-4199