Reactions of β-alkoxyvinyl polyfluoroalkyl ketones with ethyl isocyanoacetate and its use for the synthesis of new polyfluoroalkyl pyrroles and pyrrolidines

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 44, 2012, Pages 8778-8785

  Kondratov, Ivan S ^a   Dolovanyuk, Violetta G ^a   Tolmachova, Nataliya A ^a   Gerus, Igor I ^a   Bergander, Klaus ^b   Fröhlich, Roland ^b   Haufe, Günter ^b  

^a INSTITUTE OF BIOORGANIC CHEMISTRY AND PETROCHEMISTRY   (Ukraine)

^b UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84868013345     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob26176f     Document Type: Article

References (53)

1. V. G. Nenajdenko E. S. Balenkova ARKIVOC 2011 246
2. S. V. Druzhinin E. S. Balenkova V. G. Nenajdenko Tetrahedron 2007 63 7753
3. V. G. Nenajdenko E. S. Sanin E. S. Belenkova Russ. Chem. Rev. 1999 68 437
4. I. I. Gerus M. G. Gorbunova V. P. Kukhar J. Fluorine Chem. 1994 69 195
5. M. G. Gorbunova I. I. Gerus S. V. Galushko V. P. Kukhar Synthesis 1991 207
6. I. S. Kondratov I. I. Gerus V. P. Kukhar O. V. Manoilenko Tetrahedron: Asymmetry 2007 18 1918
7. E. N. Shaitanova I. I. Gerus M. Yu. Belik V. P. Kukhar Tetrahedron: Asymmetry 2007 18 192
8. E. N. Shaitanova I. I. Gerus L. A. Metelitsa L. L. Charochkina Ukr. Bioorg. Acta 2007 1 43
9. I. S. Kruchok I. I. Gerus V. P. Kukhar Tetrahedron 2000 56 6533
10. I. S. Kondratov I. I. Gerus M. V. Furmanova S. I. Vdovenko V. P. Kukhar Tetrahedron 2007 63 7246
11. I. I. Gerus N. A. Tolmacheva S. I. Vdovenko R. Fröhlich G. Haufe Synthesis 2005 1269
12. Y. Xin J. Zhao J. Han S. Zhu J. Fluorine Chem. 2010 131 642
13. A. V. Gulevich A. G. Zhdanko R. V. A. Orru V. G. Nenajdenko Chem. Rev. 2010 110 5235
14. V. A. Soloshonok A. D. Kacharov D. V. Avilov K. Ishikawa N. Nagashima T. Hayashi J. Org. Chem. 1997 62 3470
15. D. Enders Z.-X. Chen G. Raabe Synthesis 2005 306
16. C. Benhaim L. Bouchard G. Pelletier J. Sellstedt L. Kristofova S. Daigneault Org. Lett. 2010 12 2008
17. N. A. Tolmacheva I. I. Gerus V. G. Dolovanyuk I. S. Kondratov G. Haufe Eur. J. Org. Chem. 2009 5012
18. N. A. Tolmachova V. G. Dolovanyuk I. I. Gerus I. S. Kondratov V. V. Polovinko K. Bergander G. Haufe Synthesis 2011 1149
19. U. Schöllkopf F. Gerhart R. Schröder Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969 8 672
20. I. S. Kondratov I. I. Gerus A. D. Kacharov M. G. Gorbunova V. P. Kukhar R. Fröhlich J. Fluorine Chem. 2005 126 541
21. M. G. Gorbunova I. I. Gerus V. P. Kukhar Synthesis 2000 738
22. V. M. Muzalevskiy A. V. Shastin E. S. Balenkova G. Haufe V. G. Nenajdenko Synthesis 2009 3905
23. I. Kumadaki A. Ando M. Omote J. Fluorine Chem. 2001 109 67
24. N. Ono H. Kawamura K. Maruyama Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989 62 3386
25. J. Tang J. G. Verkade J. Org. Chem. 1994 59 7793
26. E. N. Shaitanova I. I. Gerus V. P. Kukhar Tetrahedron Lett. 2008 49 1184
27. Y. Huang E. Tokunaga S. Suzuki N. Shibata M. Shiro Org. Lett. 2010 12 1136
28. L. Gomez I. Garcia-Bosch A. Company A. Polo X. Ribas M. Costas J. Benet-Buchholz X. Sala Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5720
29. K.-L. Wang M.-Y. Lue Q.-M. Wang R.-Q. Huang Tetrahedron 2008 64 7504
30. C. Jiang A. Frontier Org. Lett. 2007 9 4939
31. J. Leroy C. Wakselman Can. J. Chem. 1976 54 218
32. J. R. Del Valle M. Goodman Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1600
33. X.-L. Qiu F.-L. Qing J. Org. Chem. 2002 67 7162
34. G. Chaume M.-C. Van Severen S. Marinkovic T. Brigaud Org. Lett. 2006 8 6123
35. G. Chaume O. Barbeau P. Lesot T. Brigaud J. Org. Chem. 2010 75 4135
36. E. Beausoleil W. D. Lubell J. Am. Chem. Soc. 1996 118 12902
37. T. Yamazaki A. Pröbsti P.-W. Schiller M. Goodman Int. J. Pept. Protein Res. 1991 37 364
38. S. S. A. An C. C. Lester J. L. Peng Y. J. Li D. M. Rothwarf E. Welker T. W. Thannhauser L. S. Zhang J. P. Tam H. A. Scheraga J. Am. Chem. Soc. 1999 121 11558
39. E. Beausoleil B. L'Archeveque L. Belec M. Atfani W. D. Lubell J. Org. Chem. 1996 61 9447
40. C. Aubry H. Oulyadi G. Dutheuil J. Leprince H. Vaudry X. Pannecoucke J.-C. Quirion J. Pept. Sci. 2006 12 154
41. M. Molteni C. Pesenti M. Sani A. Volonterio M. Zanda J. Fluorine Chem. 2004 125 1735
42. S. Bigotti S. V. Meille A. Volonterio M. Zanda J. Fluorine Chem. 2008 129 767
43. M. Molteni M. C. Bellucci S. Bigotti S. Mazzini A. Volonterio M. Zanda Org. Biomol. Chem. 2009 7 2286
44. M. Hojo R. Masuda Y. Kokuryo H. Shioda S. Matsuo Chem. Lett. 1976 499
45. P. Bravo L. Bruche A. Farina I. I. Gerus M. T. Kolytcheva V. P. Kukhar S. V. Meille F. Viani J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995 1667
46. A. Colla M. A. P. Martins G. Clar S. Krimmer P. Fischer Synthesis 1991 483
47. I. I. Gerus L. M. Kacharova S. I. Vdovenko Synthesis 2001 431
48. M. Hojo R. Masuda S. Sakaguchi M. Takagawa Synthesis 1986 1016
49. K. V. Tarasenko V. P. Kukhar I. I. Gerus O. V. Manoylenko G.-V. Röschenthaler Tetrahedron Lett. 2010 51 4623
50. Z. Otwinowski W. Minor Methods Enzymol. 1997 276 307
51. Z. Otwinowski D. Borek W. Majewski W. Minor Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2003 59 228
52. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 1990 46 467
53. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008 64 112