Accurate calculation of the absolute free energy of binding for drug molecules

Chemical Science

Volumn 7, Issue 1, 2016, Pages 207-218

  Aldeghi, Matteo ^a   Heifetz, Alexander ^b   Bodkin, Michael J ^b   Knapp, Stefan ^c   Biggin, Philip C ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^b EVOTEC UK LTD   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYLATION; BINS; COMPUTATIONAL CHEMISTRY; FREE ENERGY; GENE THERAPY; MOLECULES; THERMODYNAMIC PROPERTIES; TRANSCRIPTION;

ACCURATE CALCULATIONS; ACCURATE PREDICTION; FREE ENERGY OF BINDING; FREE-ENERGY CALCULATIONS; GENE TRANSCRIPTIONS; MEAN ABSOLUTE ERROR; THERAPEUTIC TARGETS; THERMODYNAMIC CYCLE;

BINDING ENERGY;

EID: 84950303075     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5sc02678d     Document Type: Article

References (76)

1. J. D. Chodera D. L. Mobley Annu. Rev. Biophys. 2013 42 121 142
2. C. Bissantz B. Kuhn M. Stahl J. Med. Chem. 2010 53 5061 5084
3. J. Wereszczynski J. A. McCammon Q. Rev. Biophys. 2012 45 1 25
4. W. L. Jorgensen Acc. Chem. Res. 2009 42 724 733
5. C. Chipot Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci. 2014 4 71 89
6. M. R. Shirts, D. L. Mobley and S. P. Brown, in Drug Design, ed., K. M. Merz, D. Ringe, and, C. H. Reynolds, Cambridge University Press, 2010, pp. 61-86
7. G. Hummer A. Szabo Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 3658 3661
8. C. Jarzynski Phys. Rev. Lett. 1997 78 2690 2693
9. C. Jarzynski Phys. Rev. E: Stat. Phys., Plasmas, Fluids, Relat. Interdiscip. Top. 1997 56 5018 5035
10. M. S. Lee M. A. Olson Biophys. J. 2006 90 864 877
11. H.-J. Woo B. Roux Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 6825 6830
12. T. Hou J. Wang Y. Li W. Wang J. Comput. Chem. 2011 32 866 877
13. R. Kumari R. Kumar A. Lynn J. Chem. Inf. Model. 2014 54 1951 1962
14. D. W. Wright B. A. Hall O. A. Kenway S. Jha P. V. Coveney J. Chem. Theory Comput. 2014 10 1228 1241
15. L. Xu H. Sun Y. Li J. Wang T. Hou J. Phys. Chem. B 2013 117 8408 8421
16. A. Cavalli A. Spitaleri G. Saladino F. L. Gervasio Acc. Chem. Res. 2015 48 277 285
17. V. Limongelli M. Bonomi M. Parrinello Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013 110 6358 6363
18. D. L. Mobley A. P. Graves J. D. Chodera A. C. McReynolds B. K. Shoichet K. A. Dill J. Mol. Biol. 2007 371 1118 1134
19. S. E. Boyce D. L. Mobley G. J. Rocklin A. P. Graves K. A. Dill B. K. Shoichet J. Mol. Biol. 2009 394 747 763
20. D. A. Holt J. I. Luengo D. S. Yamashita H. J. Oh A. L. Konialian H. K. Yen L. W. Rozamus M. Brandt M. J. Bossard J. Am. Chem. Soc. 1993 115 9925 9938
21. M. R. Shirts, PhD, Stanford University, 2005
22. J. Wang Y. Deng B. Roux Biophys. J. 2006 91 2798 2814
23. H. Fujitani Y. Tanida M. Ito G. Jayachandran C. D. Snow M. R. Shirts E. J. Sorin V. S. Pande J. Chem. Phys. 2005 123 089108
24. S. B. Dixit C. Chipot J. Phys. Chem. A 2001 105 9795 9799
25. D. Jiao P. A. Golubkov T. A. Darden P. Ren Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 6290 6295
26. F. M. Ytreberg J. Chem. Phys. 2009 130 164906
27. C. Zhao D. A. Caplan S. Y. Noskov J. Chem. Theory Comput. 2010 6 1900 1914
28. S. Muller P. Filippakopoulos S. Knapp Expert Rev. Mol. Med. 2011 13 e29
29. P. Filippakopoulos S. Knapp Nat. Rev. Drug Discovery 2014 13 337 356
30. P. Filippakopoulos S. Knapp FEBS Lett. 2012 586 2692 2704
31. I. Celic H. Masumoto W. P. Griffith P. Meluh R. J. Cotter J. D. Boeke A. Verreault Curr. Biol. 2006 16 1280 1289
32. P. Filippakopoulos S. Picaud M. Mangos T. Keates J.-P. Lambert D. Barsyte-Lovejoy I. Felletar R. Volkmer S. Müller T. Pawson A.-C. Gingras C. H. Arrowsmith S. Knapp Cell 2012 149 214 231
33. G. Vriend J. Mol. Graphics 1990 8 52 56
34. J. Wang R. M. Wolf J. W. Caldwell P. A. Kollman D. A. Case J. Comput. Chem. 2004 25 1157 1174
35. A. Jakalian D. B. Jack C. I. Bayly J. Comput. Chem. 2002 23 1623 1641
36. J. Wang W. Wang P. A. Kollman D. A. Case J. Mol. Graphics Modell. 2006 25 247 260
37. A. Sousa da Silva W. Vranken BMC Res. Notes 2012 5 367
38. K. Lindorff-Larsen S. Piana K. Palmo P. Maragakis J. Klepeis R. Dror D. Shaw Proteins: Struct., Funct., Genet. 2010 78 1950 1958
39. W. L. Jorgensen J. Chandresekhar J. D. Madura R. W. Impey M. L. Klein J. Chem. Phys. 1983 79 926 935
40. S. Pronk S. Páll R. Schulz P. Larsson P. Bjelkmar R. Apostolov M. R. Shirts J. C. Smith P. M. Kasson D. van der Spoel B. Hess E. Lindahl Bioinformatics 2013 29 845 854
41. B. Hess C. Kutzner D. van der Spoel E. Lindahl J. Chem. Theory Comput. 2008 4 435 447
42. N. Goga A. J. Rzepiela A. H. de Vries S. J. Marrink H. J. C. Berendsen J. Chem. Theory Comput. 2012 3637 3649
43. W. F. van Gunsteren H. J. C. Berendsen Mol. Simul. 1988 1 173 185
44. H. J. C. Berendsen J. P. M. Postma W. F. van Gunsteren A. DiNola J. R. Haak J. Chem. Phys. 1984 81 3684 3690
45. M. Parrinello A. Rahman J. Appl. Phys. 1981 52 7182 7190
46. J. D. Chodera M. R. Shirts J. Chem. Phys. 2011 2011 194110
47. S. Boresch F. Tettinger M. Leitgeb M. Karplus J. Phys. Chem. B 2003 107 9535 9551
48. T. C. Beutler A. E. Mark R. C. van Schaik P. R. Gerber W. F. van Gunsteren Chem. Phys. Lett. 1994 222 529 539
49. U. Essman L. Perera M. L. Berkowitz T. Darden H. Lee L. G. Pedersen J. Chem. Phys. 1995 103 8577 8593
50. B. Hess J. Chem. Theory Comput. 2007 4 116 122
51. M. R. Shirts D. L. Mobley J. D. Chodera V. S. Pande J. Phys. Chem. B 2007 111 13052 13063
52. G. J. Rocklin D. L. Mobley K. A. Dill P. H. Hünenberger J. Chem. Phys. 2013 139 184103
53. N. A. Baker D. Sept S. Joseph M. J. Holst J. A. McCammon Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 10037 10041
54. M. R. Shirts J. D. Chodera J. Chem. Phys. 2008 129 124105
55. B. Efron G. Gong Am. Stat. 1983 37 36 48
56. D. L. Mobley J. D. Chodera K. A. Dill J. Chem. Phys. 2006 125 084902
57. V. Hornak R. Abel A. Okur B. Strockbine A. Roitberg C. Simmerling Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2006 65 712 725
58. P. Gerber K. Müller J. Comput.-Aided Mol. Des. 1995 9 251 268
59. B. L. Bush C. I. Bayly T. A. Halgren J. Comput. Chem. 1999 20 1495 1516
60. D. L. Mobley P. V. Klimovich J. Chem. Phys. 2012 137 230901
61. L. Wang Y. Wu Y. Deng B. Kim L. Pierce G. Krilov D. Lupyan S. Robinson M. K. Dahlgren J. Greenwood D. L. Romero C. Masse J. L. Knight T. Steinbrecher T. Beuming W. Damm E. Harder W. Sherman M. Brewer R. Wester M. Murcko L. Frye R. Farid T. Lin D. L. Mobley W. L. Jorgensen B. J. Berne R. A. Friesner R. Abel J. Am. Chem. Soc. 2015 137 2695 2703
62. K. Wang J. Chodera Y. Yang M. Shirts J. Comput.-Aided Mol. Des. 2013 27 989 1007
63. G. A. Ross G. M. Morris P. C. Biggin J. Chem. Theory Comput. 2013 9 4266 4274
64. D. L. Mobley C. I. Bayly M. D. Cooper K. A. Dill J. Phys. Chem. B 2009 113 4533 4537
65. G. J. Rocklin D. L. Mobley K. A. Dill J. Chem. Theory Comput. 2013 9 3072 3083
66. S. J. Fox C. Pittock C. S. Tautermann T. Fox C. Christ N. O. J. Malcolm J. W. Essex C.-K. Skylaris J. Phys. Chem. B 2013 117 9478 9485
67. D. G. Myszka Y. N. Abdiche F. Arisaka O. Byron E. Eisenstein P. Hensley J. A. Thomson C. R. Lombardo F. Schwarz W. Stafford M. L. Doyle J. Biomol. Tech. 2003 14 247 269
68. P. Ciceri S. Müller A. O'Mahony O. Fedorov P. Filippakopoulos J. P. Hunt E. A. Lasater G. Pallares S. Picaud C. Wells S. Martin L. M. Wodicka N. P. Shah D. K. Treiber S. Knapp Nat. Chem. Biol. 2014 10 305 312
69. P. Filippakopoulos J. Qi S. Picaud Y. Shen W. B. Smith O. Fedorov E. M. Morse T. Keates T. T. Hickman I. Felletar M. Philpott S. Munro M. R. McKeown Y. Wang A. L. Christie N. West M. J. Cameron B. Schwartz T. D. Heightman N. La Thangue C. A. French O. Wiest A. L. Kung S. Knapp J. E. Bradner Nature 2010 468 1067 1073
70. S. Picaud C. Wells I. Felletar D. Brotherton S. Martin P. Savitsky B. Diez-Dacal M. Philpott C. Bountra H. Lingard O. Fedorov S. Müller P. E. Brennan S. Knapp P. Filippakopoulos Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013 110 19754 19759
71. D. S. Hewings O. Fedorov P. Filippakopoulos S. Martin S. Picaud A. Tumber C. Wells M. M. Olcina K. Freeman A. Gill A. J. Ritchie D. W. Sheppard A. J. Russell E. M. Hammond S. Knapp P. E. Brennan S. J. Conway J. Med. Chem. 2013 56 3217 3227
72. P. Filippakopoulos S. Picaud O. Fedorov M. Keller M. Wrobel O. Morgenstern F. Bracher S. Knapp Bioorg. Med. Chem. 2012 20 1878 1886
73. P. V. Fish P. Filippakopoulos G. Bish P. E. Brennan M. E. Bunnage A. S. Cook O. Federov B. S. Gerstenberger H. Jones S. Knapp B. Marsden K. Nocka D. R. Owen M. Philpott S. Picaud M. J. Primiano M. J. Ralph N. Sciammetta J. D. Trzupek J. Med. Chem. 2012 55 9831 9837
74. L. R. Vidler P. Filippakopoulos O. Fedorov S. Picaud S. Martin M. Tomsett H. Woodward N. Brown S. Knapp S. Hoelder J. Med. Chem. 2013 56 8073 8088
75. M. K. Dahlgren P. Schyman J. Tirado-Rives W. L. Jorgensen J. Chem. Inf. Model. 2013 53 1191 1199
76. L. Huang and B. Roux J. Chem. Theory Comput. 2013 9 3543 3556