Free energies of binding from large-scale first-principles quantum mechanical calculations: Application to ligand hydration energies

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 117, Issue 32, 2013, Pages 9478-9485

  Fox, Stephen J ^a   Pittock, Chris ^a   Tautermann, Christofer S ^b   Fox, Thomas ^b   Christ, Clara ^b   Malcolm, N O J ^c   Essex, Jonathan W ^a   Skylaris, Chris Kriton ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTHAMPTON   (United Kingdom)

^b BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA GMBH AND CO KG   (Germany)

^c Accelrys Limited UK   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CLASSICAL MOLECULAR DYNAMICS; CLASSICAL MOLECULAR MECHANICS; FREE ENERGY PERTURBATION; FREE-ENERGY CALCULATIONS; INTERMOLECULAR INTERACTIONS; MOLECULAR CONFIGURATIONS; QUANTUM-MECHANICAL CALCULATION; THERMODYNAMIC INTEGRATION;

BINDING ENERGY; FREE ENERGY; HYDRATION; IMPORTANCE SAMPLING; MOLECULAR DYNAMICS; QUANTUM THEORY;

CALCULATIONS;

LIGAND; TOLUENE; WATER;

ARTICLE; CHEMISTRY; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS;

LIGANDS; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS; TOLUENE; WATER;

EID: 84882305295     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp404518r     Document Type: Article

References (58)

1. Kirkwood, J. G. J. Chem. Phys. 1935, 3, 300
2. Gilson, M. K.; Zhou, H.-X. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2007, 36, 21
3. Christ, C. D.; Mark, A. E.; van Gunsteren, W. F. J. Comput. Chem. 2010, 31, 1569
4. Gallicchio, E.; Levy, R. M. Adv. Protein Chem. Struct. Biol. 2011, 85, 27
5. Michel, J.; Essex, J. J. Comput. Aided Mol. Des. 2010, 24, 639
6. Ponder, J. W.; Wu, C.; Ren, P.; Pande, V. S.; Chodera, J. D.; Mobley, D. L.; Schnieders, M. J.; Haque, I.; Lambrecht, D. S.; DiStasio, R. A., Jr.; Head-Gordon, M.; Clark, G. N. I.; Johnson, M. E.; Head-Gordon, T. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 2549
7. Warshel, A.; Levitt, M. J. Mol. Biol. 1976, 103, 227
8. Muller, R. P.; Warshel, A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 17516
9. Iftimie, R.; Salahub, D.; Wei, D.; Schofield, J. J. Chem. Phys. 2000, 113, 4852
10. Liu, W.; Sakane, S.; Wood, R. H.; Doren, D. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1409
11. Štrajbl, M.; Hong, G.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 13333
12. Bandyopadhyay, P. J. Chem. Phys. 2005, 122, 091102
13. Beierlein, F. R.; Michel, J.; Essex, J. W. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 4911
14. Woods, C. J.; Manby, F. R.; Mullholland, A. J. J. Phys. Chem. 2008, 128, 014109
15. Soler, J. M.; Artacho, E.; Gale, J. D.; Garcia, A.; Junquera, J.; Ordejon, P.; Sanchez, D. J. Phys.: Condens. Matter 2002, 14, 2745
16. Skylaris, C.-K.; Haynes, P. D.; Mostofi, A. A.; Payne, M. C. J. Chem. Phys. 2005, 122, 084119
17. Bowler, D. R.; Miyazaki, T.; Gillan, M. J. J. Phys.: Condens. Matter 2002, 14, 2781
18. Ufimtsev, I. S.; Martinez, T. J. Comput. Sci. Eng. 2008, 10, 26
19. Goedecker, S. Rev. Mod. Phys. 1999, 71, 1085
20. Bowler, D. R.; Miyazaki, T. Rep. Prog. Phys. 2012, 75, 035603
21. Skylaris, C.-K.; Haynes, P. D.; Mostofi, A. A.; Payne, M. C. Phys. Status Solidi 2006, 243, 973
22. Hine, N. D. M.; Haynes, P. D.; Mostofi, A. A.; Skylaris, C.-K.; Payne, M. C. Comput. Phys. Commun. 2009, 180, 1041
23. Skylaris, C.-K.; Mostofi, A. A.; Haynes, P. D.; Diéguez, O.; Payne, M. C. Phys. Rev. B 2002, 66, 035119
24. Mostofi, A. A.; Haynes, P. D.; Skylaris, C.-K.; Payne, M. C. J. Chem. Phys. 2003, 119, 8842
25. Haynes, P. D.; Skylaris, C.-K.; Mostofi, A. A.; Payne, M. C. Chem. Phys. Lett. 2006, 422, 345
26. MOE2009.10; Chemical Computing Group Inc.: Montreal, 2009.
27. Halgren, T. A. J. Comput. Chem. 1996, 17, 490
28. Case, D. A.; Darden, T.; Cheatham, T.; Simmerling, C.; Wang, J.; Duke, R.; Luo, R.; Crowley, M.; Roitberg, S. H. A.; Seabra, G.; Kolossváry, I.; Wong, K. F.; Paesani, F.; Vanicek, J.; Wu, X.; Brozell, S. R.; Steinbrecher, T.; Gohlke, H.; Yang, L.; Tan, C.; Mongan, J.; Hornak, V.; Cui, G.; Mathews, D.; Seetin, M.; Sagui, C.; Babin, V.; Kollman, P. A. AMBER10; University of California, San Francisco, 2008.
29. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926
30. Wang, J.; Wolf, R. M.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157
31. Alderman, S. A.; Doll, J. D. J. Chem. Phys. 1976, 64, 2375
32. Ryckaert, J.-P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327
33. Fox, S.; Pittock, C.; Fox, T.; Tautermann, C.; Malcolm, N.; Skylaris, C.-K. J. Chem. Phys. 2011, 135, 224107
34. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865
35. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787
36. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104
37. Hill, Q.; Skylaris, C.-K. Proc. R. Soc. London, Ser. A 2009, 465, 669
38. Dion, M.; Rydberg, H.; Schroder, E.; Langreth, D. C.; Lundqvist, B. I. Phys Rev. Lett. 2004, 92, 246401
39. Dion, M.; Rydberg, H.; Schroder, E.; Langreth, D. C.; Lundqvist, B. I. Phys Rev. Lett. 2005, 95, 109902
40. Lee, K.; Murray, E. D.; Kong, L.; Lundqvist, B. I.; Langreth, D. C. Phys Rev. B 2010, 82, 081101(R)
41. Hine, N. D. M.; Dziedzic, J.; Haynes, P. D.; Skylaris, C.-K. J. Chem. Phys. 2011, 135, 204103
42. Case, D. A.; Mobley, D. L.; Steinbrecher, T. J. Chem. Phys. 2007, 127, 214108
43. Berg, B. A. Comput. Phys. Commun. 2003, 153, 397
44. Wesolowski, T.; Warshel, A. J. Phys. Chem. 1994, 98, 5183
45. Wood, R. H.; Yezdimer, E. M.; Sakane, S.; Barriocanal, J. A.; Doren, D. J. J. Chem. Phys. 1999, 110, 1329
46. Rod, T. H.; Rydberg, P.; Ryde, U. J. Chem. Phys. 2006, 124, 174503
47. Shaw, K.; Woods, C.; Mullholland, A. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 219-223
48. Fox, T.; Thomas, B. E., IV; McCarrick, M.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 10779
49. Nanda, H.; Lu, N.; Woolf, T. B. J. Chem. Phys. 2005, 122, 134110
50. Dziedzic, J.; Helal, H. H.; Skylaris, C.-K.; Mostofi, A. A.; Payne, M. C. Europhys. Lett. 2011, 95, 43001
51. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B. 2009, 113, 6378
52. Frisch, M. J.; Trucks, G.W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.1; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2009.
53. Marenich, A. V.; Kelly, C. P.; Thompson, J. D.; Hawkins, G. D.; Chambers, C. C.; Giesen, D. J.; Winget, P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Minnesota Solvation Database, version 2012; University of Minnesota: Minneapolis, MN, 2012.
54. Mordasini, T. Z.; McCammon, J. A. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 360
55. Gallicchio, E.; Zhang, L. Y.; Levy, R. M. J. Comput. Chem. 2001, 23, 517
56. Mobley, D. L.; Bayly, C. I.; Cooper, M. D.; Shirts, M. R.; Dill, K. A. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 350
57. Pohorille, A.; Jarzynski, C.; Chipot, C. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 10235
58. Ader, H. J.; Mellenbergh, G. J.; Hand, D. J. Advising on Research Methods: A Consultant'S Companion; Johannes van Kessel Publishing: Huizen, The Netherlands, 2008.