Asymmetric synthesis of spirooxindoles via organocascade strategies

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 35, Issue 10, 2015, Pages 2035-2048

  Xiao, Yonglong ^a   Zhou, Yu ^b   Wang, Jiang ^b   Wang, Jinxin ^a   Liu, Hong ^b  

^a CHINA PHARMACEUTICAL UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

Author keywords

Asymmetric; Catalysis; Organocascade; Spirooxindoles

Indexed keywords

EID: 84948976840     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.6023/cjoc201504045     Document Type: Review

References (57)

1. Lin, H.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 36.
2. Ding, K.; Lu, Y.; Nikolovska-Coleska, Z.; Qiu, S.; Ding, Y.; Gao, W.; Stuckey, J.; Krajewski, K.; Roller, P. P.; Tomita, Y.; Parrish, D. A.; Deschamps, J. R.; Wang, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10130.
3. Shangary, S.; Qin, D.; McEachern, D.; Liu, M.; Miller, R. S.; Qiu, S.; Nikolovska-Coleska, Z.; Ding, K.; Wang, G.; Chen, J.; Bernard, D.; Zhang, J.; Lu, Y.; Gu, Q.; Shah, R. B.; Pienta, K. J.; Ling, X.; Kang, S.; Guo, M.; Sun, Y.; Yang, D.; Wang, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008, 105, 3933.
4. Rottmann, M.; McNamara, C.; Yeung, B. K.; Lee, M. C.; Zou, B.; Russell, B.; Seitz, P.; Plouffe, D. M.; Dharia, N. V.; Tan, J.; Cohen, S. B.; Spencer, K. R.; Gonzalez-Paez, G. E.; Lakshminarayana, S. B.; Goh, A.; Suwanarusk, R.; Jegla, T.; Schmitt, E. K.; Beck, H. P.; Brun, R.; Nosten, F.; Renia, L.; Dartois, V.; Keller, T. H.; Fidock, D. A.; Winzeler, E. A.; Diagana, T. T. Science. 2010, 329, 1175.
5. Yeung, B. K.; Zou, B.; Rottmann, M.; Lakshminarayana, S. B.; Ang, S. H.; Leong, S. Y.; Tan, J.; Wong, J.; Keller-Maerki, S.; Fischli, C.; Goh, A.; Schmitt, E. K.; Krastel, P.; Francotte, E.; Kuhen, K.; Plouffe, D.; Henson, K.; Wagner, T.; Winzeler, E. A.; Petersen, F.; Brun, R.; Dartois, V.; Diagana, T. T.; Keller, T. H. J. Med. Chem. 2010, 53, 5155.
6. Jiang, K.; Jia, Z. J.; Yin, X.; Wu, L.; Chen, Y. C. Org. Lett. 2010, 12, 2766.
7. Erkkila, A.; Majander, I.; Pihko, P. M. Chem. Rev. 2007, 107, 5416.
8. Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9748.
9. Mukherjee, S.; Yang, J. W.; Hoffmann, S.; List, B. Chem. Rev. 2007, 107, 5471.
10. Xu, L. W.; Luo, J.; Lu, Y. Chem. Commun. 2009, 1807.
11. Bencivenni, G.; Wu, L. Y.; Mazzanti, A.; Giannichi, B.; Pesciaioli, F.; Song, M. P.; Bartoli, G.; Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7200.
12. Jiang, K.; Jia, Z. J.; Chen, S.; Wu, L.; Chen, Y. C. Chemistry 2010, 16, 2852.
13. Liu, Y.; Nappi, M.; Arceo, E.; Vera, S.; Melchioree, P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15212.
14. Wang, G.; Liu, X.; Huang, T.; Kuang, Y.; Lin, L.; Feng, X. Org. Lett. 2013, 15, 76.
15. Qi, L. W.; Yang, Y.; Gui, Y. Y.; Zhang, Y.; Chen, F.; Tian, F.; Peng, L.; Wang, L. X. Org. Lett. 2014, 16, 6436.
16. Doyle, A. G.; Jacobsen, E. N. Chem. Rev. 2007, 107, 5713.
17. Zhang, Z.; Schreiner, P. R. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1187.
18. Tan, B.; Hernandez-Torres, G.; Barbas, C. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12354.
19. Mao, H.; Lin, A.; Tang, Y.; Shi, Y.; Hu, H.; Cheng, Y.; Zhu, C. Org. Lett. 2013, 15, 4062.
20. Tan, B.; Candeias, N. R.; Barbas, C. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4672.
21. Zhu, G.; Sun, W.; Wu, C.; Li, G.; Hong, L.; Wang, R. Org. Lett. 2013, 15, 4988.
22. Zhao, Q. Y.; Lian, Z.; Wei, Y.; Shi, M. Chem. Commun. 2012, 48, 1724.
23. Voituriez, A.; Pinto, N.; Neel, M.; Retailleau, P.; Marinetti, A. Chemistry 2010, 16, 12541.
24. Chen, X. H.; Wei, Q.; Luo, S. W.; Xiao, H.; Gong, L. Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13819.
25. Li, G.; Liang, T.; Wojtas, L.; Antilla, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4628.
26. Zhong, F.; Han, X.; Wang, Y.; Lu, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7837.
27. Zhong, F.; Han, X.; Wang, Y.; Lu, Y. Chem. Sci. 2012, 3, 1231.
28. Suman, K.; Srinu, L.; Thennarasu, S. Org. Lett. 2014, 16, 3732.
29. Badillo, J. J.; Ribeiro, C. J.; Olmstead, M. M.; Franz, A. K. Org. Lett. 2014, 16, 6270.
30. Chen, X.; Chen, H.; Ji, X.; Jiang, H.; Yao, Z. J.; Liu, H. Org. Lett. 2013, 15, 1846.
31. Xu, J.; Mou, C.; Zhu, T.; Song, B. A.; Chi, Y. R. Org. Lett. 2014, 16, 3272.
32. Duce, S. P., F.; Gramigna, L.; Bernardi, L.; Mazzanti, A.; Ricci, A.; Bartoli, G.; Bencivenni, G. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 5.
33. Badillo, J. J.; Silva-Garcia, A.; Shupe, B. H.; Fettinger, J. C.; Franz, A. K. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 5550.
34. Jiang, X.; Cao, Y.; Wang, Y.; Liu, L.; Shen, F.; Wang, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15328.
35. Dugal-Tessier, J.; O'Bryan, E. A.; Schroeder, T. B.; Cohen, D. T.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4963.
36. Que, Y.; Li, T.; Yu, C.; Wang, X. S.; Yao, C. J. Org. Chem. 2015, 80, 3289.
37. Li, J. L.; Sahoo, B.; Daniliuc, C. G.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 10515.
38. Chen, X. J.; Qian, W. K.; Feng, E. G.; Zhou, Y.; Wang, J. F.; Jiang, H. L.; Yao, Z. J.; Liu. H. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 6.
39. Albertshofer, K.; Tan, B.; Barbas, C. F. Org. Lett. 2012, 14, 1834.
40. Liu, Z. S.; Li, W. K.; Kang, T. R.; He, L.; Liu, Q. Z. Org. Lett. 2015, 17, 150.
41. Wang, Y.; Liu, L.; Zhang, T.; Zhong, N. J.; Wang, D.; Chen, Y. J. J. Org. Chem. 2012, 77, 4143.
42. Peng, J.; Huang, X.; Jiang, L.; Cui, H. L.; Chen, Y. C. Org. Lett. 2011, 13, 4584.
43. Cai, H.; Zhou, Y.; Zhang, D.; Xu, J. Y.; Liu, H. Chem. Commun. 2014, 50, 14771.
44. Sun, W.; Zhu, G.; Wu, C.; Li, G.; Hong, L.; Wang, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8633.
45. Liu, X. L.; Han, W. Y.; Zhang, X. M.; Yuan, W. C. Org. Lett. 2013, 15, 1246.
46. Bergonzini, G.; Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 971.
47. McInturff, E. L.; Mowat, J.; Waldeck, A. R.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17230.
48. Companyo, X.; Zea, A.; Alba, A. N.; Mazzanti, A.; Moyano, A.; Rios, R. Chem. Commun. 2010, 46, 6953.
49. Du, D.; Hu, Z.; Jin, J.; Lu, Y.; Tang, W.; Wang, B.; Lu, T. Org. Lett. 2012, 14, 1274.
50. Zhao, S.; Lin, J. B.; Zhao, Y. Y.; Liang, Y. M.; Xu, P. F. Org. Lett. 2014, 16, 1802.
51. Zhou, B.; Yang, Y.; Shi, J.; Luo, Z.; Li, Y. J. Org. Chem. 2013, 78, 2897.
52. Dou, X.; Lu, Y. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 8315.
53. Cheng, M. N.; Wang, H.; Gong, L. Z. Org. Lett. 2011, 13, 2418.
54. Wang, J.; Yuan, Y.; Xiong, R.; Zhang-Negrerie, D.; Du, Y.; Zhao, K. Org. Lett. 2012, 14, 2210.
55. Wang, H.; Guo, L. N.; Duan, X. H. Org. Lett. 2013, 15, 5254.
56. Sharma, N.; Li, Z.; Sharma, U. K.; Van der Eycken, E. V. Org. Lett. 2014, 16, 3884.
57. Deppermann, N.; Thomanek, H.; Prenzel, A.; Maison, W. J. Org. Chem. 2010, 75, 5994.