Metal-free oxidative spirocyclization of hydroxymethylacrylamide with 1,3-dicarbonyl compounds: A new route to spirooxindoles

Organic Letters

Volumn 15, Issue 20, 2013, Pages 5254-5257

  Wang, Hua ^a   Guo, Li Na ^a   Duan, Xin Hua ^a  

^a XI'AN JIAOTONG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACRYLAMIDE DERIVATIVE; INDOLE DERIVATIVE; KETONE; OXINDOLE; SPIRO COMPOUND;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS;

ACRYLAMIDES; CYCLIZATION; INDOLES; KETONES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; SPIRO COMPOUNDS;

EID: 84886314397     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol402473m     Document Type: Article

References (50)

1. Marti, C.; Carreira, E. M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2209
2. Lin, H.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 36
3. Galliford, C. V.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8748
4. Zhao, Y.; Liu, L.; Sun, W.; Lu, J.; McEachern, D.; Li, X.; Yu, S.; Bernard, D.; Ochsenbein, P.; Ferey, V.; Carry, J.-C.; Deschamps, J. R.; Sun, D.; Wang, S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7223
5. Zhao, Y.; Yu, S.; Sun, W.; Liu, L.; Lu, J.; McEachern, D.; Shargary, S.; Bernard, D.; Li, X.; Zhao, T.; Zou, P.; Sun, D.; Wang, S. J. Med. Chem. 2013, 56, 5553
6. Bertamino, A.; Soprano, M.; Musella, S.; Rusciano, M. R.; Sala, M.; Vernieri, E.; Sarno, V. D.; Limatola, A.; Carotenuto, A.; Cosconati, S.; Grieco, P.; Novellino, E.; Illario, M.; Campiglia, P.; Gomez-Monterrey, I. J. Med. Chem. 2013, 56, 5407
7. Trost, B. M.; Brennan, M. K. Synthesis 2009, 3003
8. Klein, J. E. M. N.; Taylor, R. J. K. Eur. J. Org. Chem. 2011, 6821
9. Singh, G. S.; Desta, Z. Y. Chem. Rev. 2012, 112, 6104
10. Rios, R. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1060
11. Dalpozzo, R.; Bartoli, G.; Bencivenni, G. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7247
12. Ball-Jones, N. R.; Badillo, J. J.; Franz, A. K. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5165
13. Hong, L.; Wang, R. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1023
14. Shanthi, G.; Subbulakshmi, G.; Perumal, P. T. Tetrahedron 2007, 63, 2057
15. Zhu, S.-L.; Ji, S.-J.; Zhang, Y. Tetrahedron 2007, 63, 9365
16. Jadidi, K.; Ghahremanzadeh, R.; Bazgir, A. J. Comb. Chem. 2009, 11, 341
17. Li, Y.; Chen, H.; Shi, C.; Shi, D.; Ji, S. J. Comb. Chem. 2010, 12, 231
18. Liang, B.; Kalidindi, S.; Porco, J. A., Jr.; Stephenson, C. R. J. Org. Lett. 2010, 12, 572
19. Alcaide, B.; Almendros, P.; Rodríguez-Acebes, R. J. Org. Chem. 2006, 71, 2346
20. Castaldi, M. P.; Troast, D. M.; Porco, J. A., Jr. Org. Lett. 2009, 11, 3362
21. Wang, J.; Crane, E. A.; Scheidt, K. A. Org. Lett. 2011, 13, 3086
22. Shintani, R.; Hayashi, S.-y.; Murakami, M.; Takeda, M.; Hayashi, T. Org. Lett. 2009, 11, 3754
23. Babu, T. H.; Karthik, K.; Perumal, P. T. Synlett 2010, 1128
24. Jaegli, S.; Dufour, J.; Wei, H.-L.; Piou, T.; Duan, X.-H.; Vors, J.-P.; Neuville, L.; Zhu, J. Org. Lett. 2010, 12, 4498
25. Wu, T.; Mu, X.; Liu, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12578
26. Mu, X.; Wu, T.; Wang, H.-Y.; Guo, Y.-L.; Liu, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 878
27. Wei, W.-T.; Zhou, M.-B.; Fan, J.-H.; Liu, W.; Song, R.-J.; Liu, Y.; Hu, M.; Xie, P.; Li, J.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3638
28. Li, Y.-M.; Sun, M.; Wang, H.-L.; Tian, Q.-P.; Yang, S.-D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3972
29. Xie, J.; Xu, P.; Li, H.; Xue, Q.; Jin, H.; Cheng, Y.; Zhu, C. Chem. Commun. 2013, 49, 5672
30. Wei, X.-H.; Li, Y.-M.; Zhou, A.-X.; Yang, T.-T.; Yang, S.-D. Org. Lett. 2013, 15, 4158
31. Wu, T.; Zhang, H.; Liu, G. Tetrahedron 2012, 68, 5229
32. Zhou, M.-B.; Song, R.-J.; Ouyang, X.-H.; Liu, Y.; Wei, W.-T.; Deng, G.-B.; Li, J.-H. Chem. Sci. 2013, 4, 2690
33. Li, X.; Xu, X.; Hu, P.; Xiao, X.; Zhou, C. J. Org. Chem. 2013, 78, 7343
34. Matcha, K.; Narayan, R.; Antonchick, A. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7985
35. Lizos, D. E.; Murphy, J. A. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 117
36. González-López de Turiso, F.; Curran, D. P. Org. Lett. 2005, 7, 151
37. Ueda, M.; Uenoyama, Y.; Terasoma, N.; Doi, S.; Kobayashi, S.; Ryu, I.; Murphy, J. A. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 1340
38. Ashimori, A.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1992, 57, 4571
39. D'Souza, D. M.; Rominger, F.; Müller, T. J. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 153
40. Ruck, R. T.; Huffman, M. A.; Kim, M. M.; Shevlin, M.; Kandur, W. V.; Davies, I. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4711
41. Jaegli, S.; Erb, W.; Retailleau, P.; Vors, J.-P.; Neuville, L.; Zhu, J. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 5863
42. Piou, T.; Neuville, L.; Zhu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11561
43. Wang, J.; Yuan, Y.; Xiong, R.; Zhang-Negrerie, D.; Du, Y.; Zhao, K. Org. Lett. 2012, 14, 2210
44. Meng, Y.; Guo, L.-N.; Wang, H.; Duan, X.-H. Chem. Commun. 2013, 49, 7540
45. Wang, H.; Guo, L.-N.; Duan, X.-H. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2222
46. Zhou, S.-L.; Guo, L.-N.; Wang, H.; Duan, X.-H. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 12970
47. Wang, H.; Guo, L.-N.; Duan, X.-H. Chem. Commun. 2013, 49 DOI: 10.1039/c3cc46114a
48. Jiang, X.; Sun, Y.; Yao, J.; Cao, Y.; Kai, M.; He, N.; Zhang, X.; Wang, Y.; Wang, R. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 917
49. Iqbal, J.; Bhatia, B.; Nayyar, N. K. Chem. Rev. 1994, 94, 519
50. Snider, B. B. Chem. Rev. 1996, 96, 339