Base-catalyzed diastereoselective [3 + 3] annulation of 3-isothiocyanatooxindoles and azomethine imines

Organic Letters

Volumn 15, Issue 19, 2013, Pages 4988-4991

  Zhu, Gongming ^a   Sun, Wangsheng ^a   Wu, Chongyang ^a   Li, Guofeng ^a   Hong, Liang ^a   Wang, Rui ^a  

^a LANZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZO COMPOUND; AZOMETHINE; IMINE; INDOLE DERIVATIVE; NITRILE; THIOSEMICARBAZONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

AZO COMPOUNDS; IMINES; INDOLES; MOLECULAR STRUCTURE; NITRILES; STEREOISOMERISM; THIOSEMICARBAZONES;

EID: 84885116857     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol402295m     Document Type: Article

References (70)

1. Galliford, C. V.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8748
2. Marti, C.; Carreira, E. M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 12, 2209
3. Lin, H.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 36
4. Williams, R. M.; Cox, R. J. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 127
5. Ding, K.; Lu, Y.; Nikolovska-Coleska, Z.; Qiu, S.; Ding, Y.; Gao, W.; Stuckey, J.; Krajewski, K.; P. Roller, P.; Tomita, Y.; A. Parrish, D.; R. Deschamps, J.; Wang, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10130
6. Shangary, S.; Qin, D.; McEachern, D.; Liu, M.; S. Miller, R.; Qiu, S.; Nikolovska-Coleska, Z.; Ding, K.; Wang, G.; Chen, J.; Bernard, D.; Zhang, J.; Lu, Y.; Gu, Q.; B. Shah, R.; J. Pienta, K.; Ling, X.; Kang, S.; Guo, M.; Sun, Y.; Yang, D.; Wang, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 3933
7. Rottmann, M.; McNamara, C.; K. S. Yeung, B.; C. S. Lee, M.; Zou, B.; Russell, B.; Seitz, P.; M. Plouffe, D.; V. Dharia, N.; Tan, J.; B. Cohen, S.; R.Spencer, K.; E. González-Páez, G.; B. Lakshminarayana, S.; Goh, A.; Suwanarusk, R.; Jegla, T.; K. Schmitt, E.; Beck, H.-P.; Brun, R.; Nosten, F.; Renia, L.; Dartois, V.; H. Keller, T.; A. Fidock, D.; A. Winzeler, E.; T. Diagana, T. Science 2010, 329, 1175
8. Trost, B. M.; Brennan, M. K. Synthesis 2009, 18, 3003
9. Zhou, F.; Liu, Y.-L.; Zhou, J. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1381
10. Singh, G. S.; Desta, Z. Y. Chem. Rev. 2012, 112, 6104
11. Dalpozzo, R.; Bartoli, G.; Bencivenni, G. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7247
12. Ball-Jones, N. R.; Badillo, J. J.; Franz, A. K. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5165
13. Hong, L.; Wang, R. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1023
14. Cassani, C.; Melchiorre, P. Org. Lett. 2012, 14, 5590
15. Albertshofer, K.; Tan, B.; Barbas, C. F., III. Org. Lett. 2012, 14, 1834
16. Richmond, E.; Duguet, N.; Slawin, A. M. Z.; Lbl, T.; Smith, A. D. Org. Lett. 2012, 14, 2762
17. Jiang, K.; Tiwari, B.; Chi, Y. R. Org. Lett. 2012, 14, 2382
18. Han, Y.-Y.; Han, W.-Y.; Hou, X.; Zhang, X.-M.; Yuan, W.-C. Org. Lett. 2012, 14, 4054
19. Yang, L.; Xie, P.; Li, E.; Li, X.; Huang, Y.; Chen, R. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 7628
20. Yang, H.-B.; Shi, M. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 8236
21. Duan, S.-W.; Li, Y.; Liu, Y.-Y.; Zou, Y.-Q.; Shi, D.-Q.; Xiao, W.-J. Chem. Commun. 2012, 48, 5160
22. Tan, B.; Candeias, N. R.; Barbas, C. F., III. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4672
23. Tan, B.; Candeias, N. R.; Barabs, C. F., III. Nat. Chem 2011, 3, 473
24. Tan, B.; Hernndez-Torres, G.; Barbas, C. F., III. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12354
25. Liu, Y.; Nappi, M.; Arceo, E.; Vera, S.; Melchiorre, P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15212
26. Jia, Z.-J.; Jiang, H.; Li, J.-L.; Gshwend, B.; Li, Q.-Z.; Yin, X.; Grouleff, J.; Chen, Y.-C.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5053
27. Zhong, F.; Han, X.; Wang, Y.; Lu, Y. Angew.Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7837
28. Peng, J.; Huang, X.; Jiang, L.; Cui, H.-L.; Chen, Y.-C. Org. Lett. 2011, 13, 4584
29. Pesciaioli, F.; Righi, P.; Mazzanti, A.; Bartoli, G.; Bencivenni, G. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 2842
30. Jiang, K.; Jia, Z.-J.; Chen, S.; Wu, L.; Chen, Y.-C. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2852
31. Bencivenni, G.; Wu, L.-Y.; Mazzanti, A.; Giannichi, B.; Pesciaioli, F.; Song, M.-P.; Bartoli, G.; Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7200
32. Corkey, B. K.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2764
33. Yao, L.; Liu, K.; Tao, H.-Y.; Qiu, G.-F.; Zhou, X.; Wang, C.-J. Chem. Commun. 2013, 49, 6078
34. Antonchick, A. P.; Gerding-Reimers, C.; Catarinella, M.; Schrmann, M.; Preut, H.; Ziegler, S.; Rauh, D.; Waldmann, H. Nat. Chem. 2010, 2, 735
35. Chen, X.-H.; Wei, Q.; Luo, S.-W.; Xiao, H.; Gong, L.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13819
36. Trost, B. M.; Cramer, N.; Silverman, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12396
37. Bella, M.; Kobbelgaard, S.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3670
38. Overman, L. E.; Rosen, M. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4596
39. Shi, F.; Tao, Z.-L.; Luo, S.-W.; Tu, S.-J.; Gong, L.-Z. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 6885
40. Lv, H.; Tiwari, B.; Mo, J.; Xing, C.; Chi, Y. R. Org. Lett. 2012, 14, 5412
41. Duce, S.; Pesciaioli, F.; Gramigna, L.; Bernardi, L.; Mazzanti, A.; Ricci, A.; Bartoli, G.; Bencivenni, G. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 860
42. Badillo, J. J.; Silva-Garca, A.; Shupe, B. H.; Fettinger, J. C.; Franz, A. K. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 5550
43. Sato, S.; Shibuya, M.; Kanoh, N.; Iwabuchi, Y. Chem. Commun. 2009, 6264
44. Cheng, X.; Vellalath, S.; Goddard, R.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15786
45. Liu, T.-L.; Xue, Z.-Y.; Tao, H.-Y.; Wang, C.-J. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1980
46. Keller, M.; Sido, A. S. S.; Pale, P.; Sommer, J. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 2810
47. Shintani, R.; Gregory, C. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10778
48. Hashimoto, T.; Maeda, Y.; Omote, M.; Nakatsu, H.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4076
49. Chen, W.; Du, W.; Duan, Y.-Z.; Wu, Y.; Yang, S.-Y.; Chen, Y.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7667
50. Hashimoto, T.; Omote, M.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3489
51. Hong, L.; Kai, M.; Wu, C.; Sun, W.; Zhu, G.; Li, G.; Yao, X.; Wang, R. Chem. Commun. 2013, 49, 6713
52. Shintani, R.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6330
53. Shapiro, N. D.; Shi, Y.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11654
54. Na, R.; Jing, C.; Xu, Q.; Jiang, H.; Wu, X.; Shi, J.; Zhong, J.; Wang, M.; Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Goddard, W. A., III; Guo, H.; Kwon, O. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13337
55. Qian, Y.; Zavalij, P. J.; Hu, W.; Doyle, M. P. Org. Lett. 2013, 15, 1564
56. Chan, A.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5334
57. Cao, Y.; Jiang, X.; Liu, L.; Shen, F.; Zhang, F.; Wang, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9124
58. Cao, Y.-M.; Shen, F.-F.; Zhang, F.-T.; Wang, R. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 1184
59. Chen, Q.; Liang, J.; Wang, S.; Wang, D.; Wang, R. Chem. Commun. 2013, 49, 1657
60. Chen, W.-B.; Wu, Z.-J.; Hu, J.; Cun, L.-F.; Zhang, X.-M.; Yuan, W.-C. Org. Lett. 2011, 13, 2472
61. Han, Y.-Y.; Chen, W.-B.; Han, W.-Y.; Wu, Z.-J.; Zhang, X.-M.; Yuan, W.-C. Org. Lett. 2012, 14, 490
62. Han, W.-Y.; Li, S.-W.; Wu, Z.-J.; Zhang, X.-M.; Yuan, W.-C. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 5551
63. Wu, H.; Zhang, L.-L.; Tian, Z.-Q.; Huang, Y.-D.; Wang, Y.-M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 1747
64. Kato, S.; Yoshino, T.; Shibasaki, M.; Kanai, M.; Matsunaga, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7007
65. Kato, S.; Kanai, M.; Matsunaga, S. Chem. Asian J. 2013, 8, 1768
66. Jiang, X.; Cao, Y.; Wang, Y.; Liu, L.; Shen, F.; Wang, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15328
67. Sun, W.; Zhu, G.; Wu, C.; Hong, L.; Wang, R. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 6737
68. Jiang, X.; Sun, Y.; Yao, J.; Cao, Y.; Kai, M.; He, N.; Zhang, X.; Wang, Y.; Wang, R. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 917
69. Sun, W.; Zhu, G.; Wu, C.; Hong, L.; Wang, R. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 13959
70. Sun, W.; Zhu, G.; Wu, C.; Li, G.; Hong, L.; Wang, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8633