Asymmetric synthesis of 3,3-spirooxindoles fused with cyclobutanes through organocatalytic formal [2 + 2] cycloadditions under h-bond-directing dienamine activation

Organic Letters

Volumn 16, Issue 24, 2014, Pages 6436-6439

  Qi, Liang Wen ^a,b   Yang, Yu ^a,b   Gui, Yong Yuan ^a,b   Zhang, Yong ^a,b   Chen, Feng ^a,b   Tian, Fang ^a   Peng, Lin ^a   Wang, Li Xin ^a  

^a CHENGDU INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84919680879     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol503266q     Document Type: Article

References (67)

1. Zhou, M.; Zhang, H.-B.; Wang, W.-G.; Gong, N.-B.; Zhan, R.; Li, X.-N.; Du, X.; Li, L.-M.; Li, Y.; Lu, Y.; Pu, J.-X.; Sun, H.-D. Org. Lett. 2013, 15, 4446-4449
2. Dembitsky, V. J. Nat. Med. 2008, 62, 1-33
3. Cheng, S.-Y.; Dai, C.-F.; Duh, C.-Y. J. Nat. Prod. 2007, 70, 1449-1453
4. Reisman, S. E.; Ready, J. M.; Weiss, M. M.; Hasuoka, A.; Hirata, M.; Tamaki, K.; Ovaska, T. V.; Smith, C. J.; Wood, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2087-2100
5. Ireland, J. R.; Vendeville, S. M. H.; Jonckers, T. H. M.; Raboisson, P. J.-M. B.; Hu, L.; Demin, S. D.; Cooymans, L. P. RSV antiviral compounds. WO2014/60411, 2014.
6. Lee-Ruff, E.; Mladenova, G. Chem. Rev. 2003, 103, 1449-1484
7. Hoffmann, N. Chem. Rev. 2008, 108, 1052-1103
8. Alcaide, B.; Almendros, P.; Aragoncillo, C. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 783-816
9. Leemans, E.; Dhooghe, M.; De Kimpe, N. Chem. Rev. 2011, 111, 3268-3333
10. Namyslo, J. C.; Kaufmann, D. E. Chem. Rev. 2003, 103, 1485-1538
11. Kawano, M.; Kiuchi, T.; Negishi, S.; Tanaka, H.; Hoshikawa, T.; Matsuo, J.-i.; Ishibashi, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 906-910
12. Stevens, A. C.; Palmer, C.; Pagenkopf, B. L. Org. Lett. 2011, 13, 1528-1531
13. Shan, G.; Liu, P.; Rao, Y. Org. Lett. 2011, 13, 1746-1749
14. Parsons, A. T.; Johnson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14202-14203
15. Fort, D. A.; Woltering, T. J.; Alker, A. M.; Bach, T. J. Org. Chem. 2014, 79, 7152-7161
16. Brimioulle, R.; Bach, T. Science 2013, 342, 840-843
17. Chen, K.; Sun, R.; Xu, Q.; Wei, Y.; Shi, M. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 3949-3953
18. Inanaga, K.; Takasu, K.; Ihara, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3668-3669
19. de Nanteuil, F.; Waser, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9009-9013
20. Guĺas, M.; Collado, A.; Trillo, B.; López, F.; Ońate, E.; Esteruelas, M. A.; Mascareñas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7660-7663
21. Luzung, M. R.; Mauleón, P.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12402-12403
22. Parra, A.; Reboredo, S.; Alemán, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9734-9736
23. Patora-Komisarska, K.; Benohoud, M.; Ishikawa, H.; Seebach, D.; Hayashi, Y. Helv. Chim. Acta 2011, 94, 719-745
24. Burés, J.; Armstrong, A.; Blackmond, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8822-8825
25. Jiang, H.; Albrecht, L.; Jorgensen, K. A. Chem. Sci. 2013, 4, 2287-2300
26. Jurberg, I. D.; Chatterjee, I.; Tannert, R.; Melchiorre, P. Chem. Commun. 2013, 49, 4869-4883
27. Tsao, K.-W.; Isobe, M. Org. Lett. 2010, 12, 5338-5341
28. Gansauer, A.; Worgull, D.; Knebel, K.; Huth, I.; Schnakenburg, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8882-8885
29. Kleinbeck, F.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9178-9179
30. Chen, A.; Lin, R.; Liu, Q.; Jiao, N. Chem. Commun. 2009, 44, 6842-6844
31. Meek, S. J.; Pradaux, F.; Demont, E. H.; Harrity, J. P. A. J. Org. Chem. 2007, 72, 3467-3477
32. Meek, S. J.; Pradaux, F.; Demont, E. H.; Harrity, J. P. A. Org. Lett. 2006, 8, 5597-5600
33. Xiao, K.-J.; Lin, D. W.; Miura, M.; Zhu, R.-Y.; Gong, W.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8138-8142
34. Gutekunst, W. R.; Baran, P. S. J. Org. Chem. 2014, 79, 2430-2452
35. Parella, R.; Gopalakrishnan, B.; Babu, S. A. J. Org. Chem. 2013, 78, 11911-11934
36. Yagishita, F.; Sakamoto, M.; Mino, T.; Fujita, T. Org. Lett. 2011, 13, 6168-6171
37. Müller, C.; Bauer, A.; Maturi, M. M.; Cuquerella, M. C.; Miranda, M. A.; Bach, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16689-16697
38. Canales, E.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12686-12687
39. Panish, R.; Chintala, S. R.; Boruta, D. T.; Fang, Y.; Taylor, M. T.; Fox, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9283-9286
40. Ishihara, K.; Nakano, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8930-8931
41. Albrecht, L.; Dickmeiss, G.; Cruz Acosta, F.; Rodriguez-Escrich, C.; Davis, R. L.; Jorgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2543-2546
42. Talavera, G.; Reyes, E.; Vicario, J. L.; Carrillo, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4104-4107
43. Johansen, T. K.; Gomez, C. V.; Bak, J. R.; Davis, R. L.; Jørgensen, K. A. Chem. - Eur. J. 2013, 19, 16518-16522
44. Orue, A.; Reyes, E.; Vicario, J. L.; Carrillo, L.; Uria, U. Org. Lett. 2012, 14, 3740-3743
45. Cassani, C.; Melchiorre, P. Org. Lett. 2012, 14, 5590-5593
46. Bastida, D.; Liu, Y.; Tian, X.; Escudero-Adán, E.; Melchiorre, P. Org. Lett. 2012, 15, 220-223
47. Appayee, C.; Fraboni, A. J.; Brenner-Moyer, S. E. J. Org. Chem. 2012, 77, 8828-8834
48. Yin, X.; Zheng, Y.; Feng, X.; Jiang, K.; Wei, X.-Z.; Gao, N.; Chen, Y.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6245-6248
49. Song, A.; Zhang, X.; Song, X.; Chen, X.; Yu, C.; Huang, H.; Li, H.; Wang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4940-4944
50. Ransborg, L. K.; Overgaard, M.; Hejmanowska, J.; Barfusser, S.; Jørgensen, K. A.; Albrecht, L. Org. Lett. 2014, 16, 4182-4185
51. Li, W.; Wei, J.; Jia, Q.; Du, Z.; Zhang, K.; Wang, J. Chem. - Eur. J. 2014, 20, 6592-6596
52. Ramachary, D. B.; Reddy, Y. V. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2012, 865-887
53. Duan, G.-J.; Ling, J.-B.; Wang, W.-P.; Luo, Y.-C.; Xu, P.-F. Chem. Commun. 2013, 49, 4625-4627
54. Noole, A.; Ošeka, M.; Pehk, T.; Öeren, M.; Järving, I.; Elsegood, M. R. J.; Malkov, A. V.; Lopp, M.; Kanger, T. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 829-835
55. Noole, A.; Sucman, N. S.; Kabeshov, M. A.; Kanger, T.; Macaev, F. Z.; Malkov, A. V. Chem. - Eur. J. 2012, 18, 14929-14933
56. Dou, X.; Lu, Y. Chem. - Eur. J. 2012, 18, 8315-8319
57. Pesciaioli, F.; Righi, P.; Mazzanti, A.; Bartoli, G.; Bencivenni, G. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 2842-2845
58. Hao, X.; Liu, X.; Li, W.; Tan, F.; Chu, Y.; Zhao, X.; Lin, L.; Feng, X. Org. Lett. 2013, 16, 134-137
59. Zhang, H.-M.; Gao, Z.-H.; Ye, S. Org. Lett. 2014, 16, 3079-3081
60. Zou, Y.-Q.; Duan, S.-W.; Meng, X.-G.; Hu, X.-Q.; Gao, S.; Chen, J.-R.; Xiao, W.-J. Tetrahedron 2012, 68, 6914-6919
61. Pedras, M. S. C.; Zheng, Q.-A.; Schatte, G.; Adio, A. M. Phytochemistry 2009, 70, 2010-2016
62. Meninno, S.; Lattanzi, A. Chem. Commun. 2013, 49, 3821-3832
63. Lattanzi, A. Chem. Commun. 2009, 1452-1463
64. Hayashi, Y.; Itoh, T.; Aratake, S.; Ishikawa, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2082-2084
65. Vicario, J. L.; Reboredo, S.; Badía, D.; Carrillo, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5168-5170
66. Chen, W.; Yuan, X.-H.; Li, R.; Du, W.; Wu, Y.; Ding, L.-S.; Chen, Y.-C. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1818-1822
67. Xie, J.-W.; Yue, L.; Xue, D.; Ma, X.-L.; Chen, Y.-C.; Wu, Y.; Zhu, J.; Deng, J.-G. Chem. Commun. 2006, 1563-1565