Hydrogen-bond-directed formal [5 + 1] annulations of oxindoles with ester-linked bisenones: Facile access to chiral spirooxindole δ-lactones

Organic Letters

Volumn 16, Issue 6, 2014, Pages 1802-1805

  Zhao, Shuai ^a   Lin, Jun Bing ^a   Zhao, Yuan Yuan ^a   Liang, Yong Min ^a   Xu, Peng Fei ^a  

^a LANZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84896916606     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol500547e     Document Type: Article

References (76)

1. Janecki, T. Natural lactones and lactams, synthesis, occurrence, and biological activity; Wiley-VCH: Weinheim, 2013.
2. Ley, S. V.; Cox, L. R.; Meek, G. Chem. Rev. 1996, 96, 423
3. Mulzer, J.; Öhler, E. Chem. Rev. 2003, 103, 3753
4. Kreimerman, S.; Ryu, L.; Minakata, S.; Komatsu, M. Org. Lett. 2000, 2, 389
5. Babu, S. A.; Yasuda, M.; Okabe, Y.; Shibata, L.; Baba, A. Org. Lett. 2006, 8, 3029
6. Qabaja, G.; Wilent, J. E.; Benavides, A. R.; Bullard, G. E.; Petersen, K. S. Org. Lett. 2013, 15, 1266
7. Steward, K. M.; Gentry, E. C.; Johnson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7329
8. Burstein, C.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6205
9. Sohn, S. S.; Rosen, E. L.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14370
10. Li, Y.; Zhao, Z.-A.; He, H.; You, S.-L. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1885
11. Hirano, K.; Piel, I.; Glorius, F. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 984
12. Whitehead, D. C.; Yousefi, R.; Jaganathan, A.; Borhan, B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3298
13. Murai, K.; Matsushita, T.; Nakamura, A.; Fukushima, S.; Shimura, M.; Fujioka, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9174
14. Jiang, X. J.; Tan, C. K.; Zhou, L.; Yeung, Y. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7771
15. Yousefi, R.; Ashtekar, K. D.; Whitehead, D. C.; Jackson, J. E.; Borhan, B. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14524
16. Cai, X.-H.; Tan, Q.-G.; Liu, Y.-P.; Feng, T.; Du, Z.-Z.; Li, W.-Q.; Luo, X.-D. Org. Lett. 2008, 10, 577
17. Adams, G. L.; Carroll, P. J.; Smith, A. B., III. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 519
18. Smith, M. W.; Synder, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12964
19. Lu, P.; Gu, Z.; Zakarian, A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14552
20. Bautista, E.; Toscano, A.; Calzada, F.; Díaz, E.; Yépez-Mulia, L.; Ortega, A. J. Nat. Prod. 2013, 76, 1970
21. Igarashi, Y.; Zhou, T.; Sata, S.; Matsumoto, T.; Yu, L.; Oku, N. Org. Lett. 2013, 15, 5678
22. Endo, A. J. Med. Chem. 1985, 28, 401
23. Istvan, E. S.; Deisenhofer, J. Science 2001, 292, 1160
24. Morita, H.; Arisaka, M.; Yoshida, N.; Kobayashi, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 6241
25. Ma, S.-S.; Mei, W.-L.; Guo, Z.-K.; Liu, S.-B.; Zhao, Y.-X.; Yang, D.-L.; Zeng, Y.-B.; Jiang, B.; Dai, H.-F. Org. Lett. 2013, 15, 1492
26. Miller, L. H.; Su, X.-Z. Cell 2011, 146, 855
27. Wang, L.; Thai, K.; Gravel, M. Org. Lett. 2009, 11, 891
28. Liu, J.; Li, Z. ACS Catal. 2013, 3, 908
29. Murai, K.; Matsushita, T.; Nakamura, A.; Hyogo, N.; Nakajima, J.; Fujioka, H. Org. Lett. 2013, 15, 2526
30. Sun, L.-H.; Shen, L.-T.; Ye, S. Chem. Commun. 2011, 47, 10136
31. Du, D.; Hu, Z.-Y.; Jin, J.-L.; Lu, Y.-Y.; Tang, W.-F.; Wang, B.; Lu, T. Org. Lett. 2012, 14, 1274
32. Moyano, A.; Rios, R. Chem. Rev. 2011, 111, 4703
33. Enders, D.; Grondal, C.; Hüttl, M. R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1570
34. Grondal, C.; Jeanty, M.; Enders, D. Nat. Chem. 2010, 2, 167
35. Duan, G.-J.; Ling, J.-B.; Wang, W.-P.; Luo, Y.-C.; Xu, P.-F. Chem. Commun. 2013, 49, 4625
36. Tian, L.; Hu, X.-Q.; Li, Y.-H.; Xu, P.-F. Chem. Commun. 2013, 49, 7213
37. Jia, Z.-X; Luo, Y.-C; Cheng, X.-N.; Xu, P.-F.; Gu, Y.-C. J. Org. Chem. 2013, 78, 6488
38. Su, Y.; Ling, J.-B.; Zhang, S.; Xu, P.-F. J. Org. Chem. 2013, 78, 11053
39. Jia, Z.-X.; Luo, Y.-C.; Wang, Y.; Chen, L.; Xu, P.-F.; Wang, B.-H. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 12958
40. Zhu, H.-L.; Ling, J.-B.; Xu, P.-F. J. Org. Chem. 2012, 77, 7737
41. Ling, J.-B.; Su, Y.; Zhu, H.-L.; Wang, G.-Y.; Xu, P.-F. Org. Lett. 2012, 14, 1090
42. Wang, Y.; Han, R.-G.; Zhao, Y.-L.; Yang, S.; Xu, P.-F.; Dixon, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9834
43. Singh, G. S.; Desta, Z. Y. Chem. Rev. 2012, 112, 6104
44. Hong, L.; Wang, R. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1023
45. Liao, Y.-H.; Liu, X.-L.; Wu, Z.-J.; Du, X.-L.; Zhang, X.-M.; Yuan, W.-C. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 6679
46. Taylor, M. S.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1520
47. Doyle, A. G.; Jacobsen, E. N. Chem. Rev. 2007, 107, 5713
48. Takemoto, Y. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4299
49. Schreiner, P. R. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 289
50. Zhang, Z.; Schreiner, P. R. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1187
51. Yu, X.; Wang, W. Chem.-Asian. J. 2008, 3, 516
52. Albrecht, L.; Jiang, H.; Jørgensen, K. A. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 358
53. Pihko, P. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2062
54. Connon, S. J. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5418
55. Andrés, J. M.; Manzano, R.; Pedrosa, R. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 5116
56. Okino, T.; Hoashi, Y.; Furukawa, T.; Xu, X.; Takemoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 119
57. Ramachary, D. B.; Sakthidevi, R.; Shruthi, K. S. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 8008
58. Ramachary, D. B.; Madhavachary, R.; Prasad, M. S. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5825
59. Ramachary, D. B.; Prasad, M. S.; Laxmi, S. V.; Madhavachary, R. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 574
60. McCooey, S. H.; Connon, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6367
61. Zhu, J.-L.; Zhang, Y.; Liu, C.; Zheng, A.-M.; Wang, W. J. Org. Chem. 2012, 77, 9813
62. Tan, B.; Candeias, N. R.; Barbas, C. F., III. Nat. Chem. 2011, 3, 473
63. Bui, T.; Syed, S.; Barbas, C. F., III. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8758
64. Tan, B.; Hernández-Torres, G.; Barbas, C. F., III. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12354
65. Wang, L.-L.; Peng, L.; Bai, J.-F.; Jia, L.-N.; Luo, X.-Y.; Huang, Q.-C.; Xu, X.-Y.; Wang, L.-X. Chem. Commun. 2011, 47, 5593
66. Wu, B.; Liu, G.-G.; Li, M.-Q.; Zhang, Y.; Zhang, S.-Y.; Qiu, J.-R.; Xu, X.-P.; Ji, S.-J.; Wang, X.-W. Chem. Commun. 2011, 47, 3992
67. Li, X.-M.; Wang, B.; Zhang, J.-M.; Yan, M. Org. Lett. 2011, 13, 374
68. Wu, B.; Chen, J.; Li, M.-Q.; Zhang, J.-X.; Xu, X.-P.; Ji, S.-J.; Wang, X.-W. Eur. J. Org. Chem. 2012, 12, 1318
69. Weber, M.; Frey, W.; Peters, R. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 8342
70. Li, X.; Yang, C.; Jin, J.-L.; Xue, X.-S.; Cheng, J.-P. Chem.-Asian. J. 2013, 8, 997
71. Okino, T.; Hoashi, Y.; Takemoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12672
72. Vakulya, B.; Varga, S.; Csámpai, A.; Soós, T. Org. Lett. 2005, 7, 1967
73. Gao, Y. J.; Ren, Q.; Wang, L.; Wang, J. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 13068
74. Storer, R. L.; Aciro, C.; Jones, L. H. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2330
75. Li, H.; Wang, Y.; Tang, L.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9906
76. CCDC 953783 contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from the Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.