Which Oxidation State Initiates Dehalogenation in the B12-Dependent Enzyme NpRdhA: CoII, CoI, or Co0?

ACS Catalysis

Volumn 5, Issue 12, 2015, Pages 7350-7358

  Liao, Rong Zhen ^a   Chen, Shi Lu ^b   Siegbahn, Per E M ^c  

^a HUAZHONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b BEIJING INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (China)

^c STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

cobalamin; density functional; enzyme catalysis; reaction mechanism; reductive dehalogenation

Indexed keywords

BROMINE; CATALYSIS; CHEMICAL BONDS; CHLORINE; DEHALOGENATION; ENZYMES; FLUORINE; QUANTUM CHEMISTRY;

COBALAMIN; DENSITY FUNCTIONALS; ENZYME CATALYSIS; REACTION MECHANISM; REDUCTIVE DEHALOGENATION;

IODINE;

EID: 84948741602     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acscatal.5b01502     Document Type: Article

References (63)

1. Henschler, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1920-1935 10.1002/anie.199419201
2. Fetzner, S. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1998, 50, 633-657 10.1007/s002530051346
3. Hug, L. A.; Maphosa, F.; Leys, D.; Löffler, F. E.; Smidt, H.; Edwards, E. A.; Adrian, L. Philos. Trans. R. Soc., B 2013, 368, 20120322 10.1098/rstb.2012.0322
4. Payne, K. A.; Quezada, C. P.; Fisher, K.; Dunstan, M. S.; Collins, F. A.; Sjuts, H.; Levy, C.; Hay, S.; Rigby, S. E. J.; Leys, D. Nature 2014, 517, 513-516 10.1038/nature13901
5. Bommer, M.; Kunze, C.; Fesseler, J.; Schubert, T.; Diekert, G.; Dobbek, H. Science 2014, 346, 455-458 10.1126/science.1258118
6. Himo, F.; Siegbahn, P. E. M. Chem. Rev. 2003, 103, 2421-2456 10.1021/cr020436s
7. Noodleman, L.; Lovell, T.; Han, W.-G.; Li, J.; Himo, F. Chem. Rev. 2004, 104, 459-508 10.1021/cr020625a
8. Siegbahn, P. E. M.; Borowski, T. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 729-738 10.1021/ar050123u
9. Ramos, M. J.; Fernandes, P. A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 689-698 10.1021/ar7001045
10. Siegbahn, P. E. M.; Himo, F. JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2009, 14, 643-651 10.1007/s00775-009-0511-y
11. Blomberg, M. R. A.; Borowski, T.; Himo, F.; Liao, R.-Z.; Siegbahn, P. E. M. Chem. Rev. 2014, 114, 3601-3658 10.1021/cr400388t
12. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652 10.1063/1.464913
13. Reiher, M.; Salomon, O.; Hess, B. A. Theor. Chem. Acc. 2001, 107, 48-55 10.1007/s00214-001-0300-3
14. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104 10.1063/1.3382344
15. Jensen, K. P.; Ryde, U. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13970-13971 10.1021/ja034697a
16. Alfonso-Prieto, M.; Biarnés, X.; Kumar, M.; Rovira, C.; Kozlowski, P. M. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 12965-12971 10.1021/jp1043738
17. Kozlowski, P. M.; Kamachi, T.; Toraya, T.; Yoshizawa, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 980 10.1002/anie.200602977
18. Durbeej, B.; Sandala, G. M.; Bucher, D.; Smith, D. M.; Radom, L. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 8578 10.1002/chem.200901002
19. Siegbahn, P. E. M.; Blomberg, M. R. A.; Chen, S.-L. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 2040-2044 10.1021/ct100213e
20. Chen, S.-L.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 4066-4077 10.1021/jp105729e
21. Hirao, H. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 9308-9313 10.1021/jp2052807
22. Warshel, A. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2003, 32, 425-443 10.1146/annurev.biophys.32.110601.141807
23. Friesner, R. A.; Guallar, V. Annu. Rev. Phys. Chem. 2005, 56, 389-427 10.1146/annurev.physchem.55.091602.094410
24. Lin, H.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2007, 117, 185-199 10.1007/s00214-006-0143-z
25. Senn, H. M.; Thiel, W. Top. Curr. Chem. 2007, 268, 173-290 10.1007/128-2006-084
26. Senn, H. M.; Thiel, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1198-1229 10.1002/anie.200802019
27. Hu, H.; Yang, W. Annu. Rev. Phys. Chem. 2008, 59, 573-601 10.1146/annurev.physchem.59.032607.093618
28. Jensen, K. P.; Ryde, U. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 769-778 10.1016/j.ccr.2008.04.015
29. Jensen, K. P.; Ryde, U. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9117-9128 10.1021/ja050744i
30. Sharma, P. K.; Chu, Z. T.; Olsson, M. H. M.; Warshel, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 9661-9666 10.1073/pnas.0702238104
31. Li, X.; Chung, L. W.; Paneth, P.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5115-5125 10.1021/ja807677z
32. Bucher, D.; Sandala, G. M.; Durbeej, B.; Radom, L.; Smith, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1591-1599 10.1021/ja207809b
33. Pang, J.; Li, X.; Morokuma, K.; Scrutton, N. S.; Sutcliffe, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2367-2377 10.1021/ja210417k
34. Liao, R.-Z.; Thiel, W. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 3793-3803 10.1021/ct3000684
35. Liao, R.-Z.; Thiel, W. J. Comput. Chem. 2013, 34, 2389-2397 10.1002/jcc.23403
36. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, M. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision D.01; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
37. Roy, L. E.; Hay, P. J.; Martin, R. L. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1029-1031 10.1021/ct8000409
38. Becke, A. D. Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988, 38, 3098-3100 10.1103/PhysRevA.38.3098
39. Perdew, J. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1986, 33, 8822-8824 10.1103/PhysRevB.33.8822
40. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2006, 125, 194101 10.1063/1.2370993
41. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241 10.1007/s00214-007-0310-x
42. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378-6396 10.1021/jp810292n
43. Isse, A. A.; Gennaro, A. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 7894-7899 10.1021/jp100402x
44. Camaioni, D. M.; Schwerdtfeger, C. A. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10795-10797 10.1021/jp054088k
45. Liao, R.-Z.; Li, X.-C.; Siegbahn, P. E. M. Eur. J. Inorg. Chem. 2014, 2014, 728-741 10.1002/ejic.201300710
46. Liao, R.-Z.; Siegbahn, P. E. M. ACS Catal. 2014, 4, 3937-3949 10.1021/cs501160x
47. Liao, R.-Z.; Kärkäs, M. D.; Lee, B.-L.; Åkermark, B.; Siegbahn, P. E. M. Inorg. Chem. 2015, 54, 342-351 10.1021/ic5024983
48. Su, X.-J.; Gao, M.; Jiao, L.; Liao, R.-Z.; Siegbahn, P. E. M.; Cheng, J.-P.; Zhang, M.-T. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 4909-4914 10.1002/anie.201411625
49. Marenich, A. V.; Ho, J.; Coote, M.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 15068-15106 10.1039/c4cp01572j
50. Marenich, A. V.; Majumdar, A.; Lenz, M.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12810-12814 10.1002/anie.201206012
51. Eliot, A. C.; Kirsch, J. F. Annu. Rev. Biochem. 2004, 73, 383-415 10.1146/annurev.biochem.73.011303.074021
52. Liao, R.-Z.; Ding, W.-J.; Yu, J.-G.; Fang, W.-H.; Liu, R.-Z. J. Comput. Chem. 2008, 29, 1919-1929 10.1002/jcc.20958
53. Oliveira, E. F.; Cerqueira, N. M. F. S. A.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15496-15505 10.1021/ja204229m
54. Rodkey, F. L.; Donovan, J. A., Jr. J. Biol. Chem. 1959, 234, 677-680
55. Cooper, M.; Wagner, A.; Wondrousch, D.; Sonntag, F.; Sonnabend, A.; Brehm, M.; Schuurmann, G.; Adrian, L. Environ. Sci. Technol. 2015, 49, 6018-6028 10.1021/acs.est.5b00303
56. Lee, C. H.; Dogutan, D. K.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8775-8777 10.1021/ja202136y
57. Wiedner, E. S.; Appel, A. M.; Dubois, D. L.; Bullock, R. M. Inorg. Chem. 2013, 52, 14391-14403 10.1021/ic4025475
58. Nippe, M.; Khnayzer, R. S.; Panetier, J. A.; Zee, D. Z.; Olaiya, B. S.; Head-Gordon, M.; Chang, C. J.; Castellano, F. N.; Long, J. R. Chem. Sci. 2013, 4, 3934-3945 10.1039/c3sc51660a
59. Solis, B. H.; Maher, A. G.; Honda, T.; Powers, D. C.; Nocera, D. G.; Hammes-Schiffer, S. ACS Catal. 2014, 4, 4516-4526 10.1021/cs501454y
60. O'Hagan, D. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 308-319 10.1039/B711844A
61. Whittlesey, M. K.; Peris, E. ACS Catal. 2014, 4, 3152-3159 10.1021/cs500887p
62. Amii, H.; Uneyama, K. Chem. Rev. 2009, 109, 2119-2183 10.1021/cr800388c
63. Kuehnel, M. F.; Lentz, D.; Braun, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3328-3348 10.1002/anie.201205260