Theoretical analysis of cobalt hangman porphyrins: Ligand dearomatization and mechanistic implications for hydrogen evolution

ACS Catalysis

Volumn 4, Issue 12, 2014, Pages 4516-4526

  Solis, Brian H ^a   Maher, Andrew G ^b   Honda, Tatsuhiko ^b   Powers, David C ^b   Nocera, Daniel G ^b   Hammes Schiffer, Sharon ^a  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

^b HARVARD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

dearomatization; electrocatalyst; hangman porphyrin; hydrogen evolution reaction; phlorin; proton relay; proton coupled electron transfer

Indexed keywords

AROMATIZATION; CARBON; CARBOXYLATION; COBALT; COBALT COMPOUNDS; ELECTROCATALYSTS; ELECTROLYTIC REDUCTION; ELECTRON TRANSITIONS; HYDROGEN; LIGANDS; PROTONATION; SOLAR ENERGY; SOLAR POWER GENERATION;

DEAROMATIZATION; HYDROGEN EVOLUTION REACTIONS; PHLORIN; PROTON RELAYS; PROTON-COUPLED ELECTRON TRANSFER;

PORPHYRINS;

EID: 84915781257     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs501454y     Document Type: Article

References (71)

1. Lewis, N. S.; Nocera, D. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 15729-15735 10.1073/pnas.0603395103
2. Nocera, D. G. Inorg. Chem. 2009, 48, 10001-10017 10.1021/ic901328v
3. Cukier, R. I.; Nocera, D. G. Annu. Rev. Phys. Chem. 1998, 49, 337-369 10.1146/annurev.physchem.49.1.337
4. Mayer, J. M. Annu. Rev. Phys. Chem. 2004, 55, 363-390 10.1146/annurev.physchem.55.091602.094446
5. Huynh, M. H. V.; Meyer, T. J. Chem. Rev. 2007, 107, 5004-5064 10.1021/cr0500030
6. Hammes-Schiffer, S.; Soudackov, A. V. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 14108-14123 10.1021/jp805876e
7. Costentin, C. Chem. Rev. 2008, 108, 2145-2179 10.1021/cr068065t
8. Costentin, C.; Robert, M.; Savéant, J.-M. Chem. Rev. 2010, 110, PR1-PR40 10.1021/cr100038y
9. Hammes-Schiffer, S.; Stuchebrukhov, A. A. Chem. Rev. 2010, 110, 6939-6960 10.1021/cr1001436
10. Wilson, A. D.; Shoemaker, R. K.; Miedaner, A.; Muckerman, J. T.; DuBois, D. L.; Rakowski DuBois, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 6951-6956 10.1073/pnas.0608928104
11. Barton, B. E.; Rauchfuss, T. B. Inorg. Chem. 2008, 47, 2261-2263 10.1021/ic800030y
12. DuBois, D. L.; Bullock, R. M. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 1017-1027 10.1002/ejic.201001081
13. O'Hagen, M.; Shaw, W. J.; Raugei, S.; Chen, S.; Yang, J. Y.; Kilgore, U. J.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14301-14312 10.1021/ja201838x
14. Horvath, S.; Fernandez, L. E.; Soudackov, A. V.; Hammes-Schiffer, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 15663-15668 10.1073/pnas.1118333109
15. Fernandez, L. E.; Horvath, S.; Hammes-Schiffer, S. J. Phys. Chem. Lett. 2013, 4, 542-546 10.1021/jz3020277
16. Chen, S.; Ho, M.-H.; Bullock, R. M.; DuBois, D. L.; Dupuis, M.; Rousseau, R.; Raugei, S. ACS Catal. 2014, 4, 229-242 10.1021/cs401104w
17. Le Goff, A.; Artero, V.; Jousselme, B.; Tran, P. D.; Guillet, N.; Métayé, R.; Fihri, A.; Palacin, S.; Fontecave, M. Science 2009, 326, 1384-1387 10.1126/science.1179773
18. Dempsey, J. L.; Brunschwig, B. S.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1995-2004 10.1021/ar900253e
19. Liu, T.; Li, B.; Popescu, C. V.; Bilko, A.; Pérez, L. M.; Hall, M. B.; Darensbourg, M. Y. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 3083-3089 10.1002/chem.200902684
20. McNamara, W. R.; Han, Z.; Alberin, P. J.; Brennessel, W. W.; Holland, P. L.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15368-15371 10.1021/ja207842r
21. McNamara, W. R.; Han, Z.; Yin, C.-J.; Brennessel, W. W.; Holland, P. L.; Eisenberg, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 15594-15599 10.1073/pnas.1120757109
22. Valdez, C. N.; Dempsey, J. L.; Brunschwig, B. S.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 15589-15593 10.1073/pnas.1118329109
23. Andreiadis, E. S.; Jacques, P.-A.; Tran, P. D.; Leyris, A.; Chavarot-Kerlidou, M.; Jousselme, B.; Matheron, M.; Pécaut, J.; Palacin, S.; Fontecave, M.; Artero, V. Nat. Chem. 2013, 5, 48-53 10.1038/nchem.1481
24. Lee, C. H.; Dogutan, D. K.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8775-8777 10.1021/ja202136y
25. Roubelakis, M. M.; Bediako, D. K.; Dogutan, D. K.; Nocera, D. G. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 7737-7740 10.1039/c2ee21123h
26. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824 10.1103/PhysRevB.33.8822
27. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100 10.1103/PhysRevA.38.3098
28. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652 10.1063/1.464913
29. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789 10.1103/PhysRevB.37.785
30. Tao, J. M.; Perdew, J. P.; Staroverov, V. N.; Scuseria, G. E. Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 146401 10.1103/PhysRevLett.91.146401
31. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2006, 125, 194101 10.1063/1.2370993
32. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787-1799 10.1002/jcc.20495
33. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1997, 107, 8554-8560 10.1063/1.475007
34. Kamiya, M.; Tsunea, T.; Hirao, K. J. Chem. Phys. 2002, 117, 6010-6015 10.1063/1.1501132
35. Chai, J.-D.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6615-6620 10.1039/b810189b
36. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222 10.1007/BF00533485
37. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261 10.1063/1.1677527
38. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-3665 10.1063/1.444267
39. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294-301 10.1002/jcc.540040303
40. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision C.1; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
41. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001 10.1021/jp9716997
42. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681 10.1002/jcc.10189
43. Floris, F.; Tomasi, J. J. Comput. Chem. 1989, 10, 616-627 10.1002/jcc.540100504
44. Floris, F. M.; Tomasi, J.; Ahuir, J. L. P. J. Comput. Chem. 1991, 12, 784-791 10.1002/jcc.540120703
45. Pierotti, R. A. Chem. Rev. 1976, 76, 717-726 10.1021/cr60304a002
46. Solis, B. H.; Hammes-Schiffer, S. Inorg. Chem. 2011, 50, 11252-11262 10.1021/ic201842v
47. Solis, B. H.; Hammes-Schiffer, S. Inorg. Chem. 2014, 53, 6427-6443 10.1021/ic5002896
48. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165-195 10.1021/cr00002a004
49. Solis, B. H.; Hammes-Schiffer, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19036-19039 10.1021/ja208091e
50. McGuire, R., Jr.; Dogutan, D. K.; Teets, T. S.; Suntivich, J.; Shao-Horn, Y.; Nocera, D. G. Chem. Sci. 2010, 1, 411-414 10.1039/c0sc00281j
51. Roubelakis, M. M.; Nocera, D. G., unpublished results.
52. Hu, X.; Brunschwig, B. S.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8988-8998 10.1021/ja067876b
53. Fourmond, V.; Jacques, P.-A.; Fontecave, M.; Artero, V. Inorg. Chem. 2010, 49, 10338-10347 10.1021/ic101187v
54. Peng, C.; Schlegel, H. B. Isr. J. Chem. 1993, 33, 449-454 10.1002/ijch.199300051
55. Peng, C.; Ayala, P. Y.; Schlegel, H. B.; Frisch, M. J. J. Comput. Chem. 1996, 17, 49-56 10.1002/(SICI)1096-987X(19960115)17:1<49::AID-JCC5>3.3.CO;2-#
56. Whitlock, H. W.; Bower, B. K. Tetrahedron Lett. 1965, 52, 4827-4831 10.1016/S0040-4039(01)89042-0
57. Kobayashi, H.; Hara, T.; Kaizu, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972, 45, 2148-2155 10.1246/bcsj.45.2148
58. Baran, J. D.; Grönbeck, H.; Hellman, A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1320-1326 10.1021/ja4060299
59. Bediako, D. K.; Solis, B. H.; Dogutan, D. K.; Roubelakis, M. M.; Maher, A. G.; Lee, C. H.; Chambers, M. B.; Hammes-Schiffer, S.; Nocera, D. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2014, 111, 15001-15006 10.1073/pnas.1414908111
60. Venkataraman, C.; Soudackov, A. V.; Hammes-Schiffer, S. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 12386-12397 10.1021/jp802171y
61. Belenky, P.; Bogan, K. L.; Brenner, C. Trends Biochem. Sci. 2007, 32, 12-19 10.1016/j.tibs.2006.11.006
62. Pollak, N.; Dölle, C.; Ziegler, M. Biochem. J. 2007, 402, 205-218 10.1042/BJ20061638
63. Zheng, C.; You, S.-L. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2498-2518 10.1039/c1cs15268h
64. Boone, M. P.; Stephan, D. W. Chem. Eur. J. 2014, 20, 3333-3341 10.1002/chem.201304289
65. Zhang, J.; Leitus, G.; Ben-David, Y.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10840-10841 10.1021/ja052862b
66. O'Brien, A. Y.; McGann, J. P.; G. Richard Geier, I. J. Org. Chem. 2007, 72, 4084-4092 10.1021/jo070216k
67. Flint, D. L.; Fowler, R. L.; LeSaulnier, T. D.; Long, A. C.; O'Brien, A. Y.; G. Richard Geier, I. J. Org. Chem. 2010, 75, 553-563 10.1021/jo902452c
68. Pistner, A. J.; Yap, G. P. A.; Rosenthal, J. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 16918-16924 10.1021/jp3059382
69. Pistner, A. J.; Lutterman, D. A.; Ghidiu, M. J.; Ma, Y.-Z.; Rosenthal, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6601-6607 10.1021/ja401391z
70. Bruce, A. M.; Weyburne, E. S.; Engle, J. T.; Ziegler, C. J.; G. Richard Geier, I. J. Org. Chem. 2014, 79, 5664-5672 10.1021/jo5008256
71. Pistner, A. J.; Lutterman, D. A.; Ghidiu, M. J.; Walker, E.; Yap, G. P. A.; Rosenthal, J. J. Phys. Chem. C 2014, 118, 14124-14132 10.1021/jp5016824