Molecular dynamics studies of native and substituted cyclodextrins in different media: 1. Charge derivation and force field performances

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 13, Issue 33, 2011, Pages 15103-15121

  Cézard, Christine ^a   Trivelli, Xavier ^b,c   Aubry, Frédéric ^a   Djedaïni Pilard, Florence ^a   Dupradeau, Franois Yves ^a  

^a UNIVERSITÉ DE PICARDIE JULES VERNE   (France)

^b UNIV LILLE   (France)

^c UNIVERSITÉ DES SCIENCES ET TECHNOLOGIES DE LILLE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLODEXTRIN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND; MOLECULAR DYNAMICS; STEREOISOMERISM;

CYCLODEXTRINS; HYDROGEN BONDING; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 80051743238     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cp20854c     Document Type: Article

References (118)

1. T. Fujiwara N. Tanaka S. Kobayashi Chem. Lett. 1990 19 739
2. W. Saenger J. Jacob K. Gessler T. Steiner D. Hoffmann H. Sanbe K. Koizumi S. M. Smith T. Takaha Chem. Rev. 1998 98 1787
3. K. Gessler I. Uson T. Takaha N. Krauss S. M. Smith S. Okada G. M. Sheldrick W. Saenger Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999 96 4246
4. J. Szejtli Chem. Rev. 1998 98 1743
5. Cyclodextrins and their complexes, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KgaA, Weinheim, 2006
6. E. M. M. Del Valle Process Biochem. 2004 39 1033
7. G. Wenz Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 803
8. Y. Cao X. Xiao R. Lu Q. Guo J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2003 46 195
9. T. Loftsson M. Masson M. E. Brewster J. Pharm. Sci. 2004 93 1091
10. B. Barse P. Kaul A. Banerjee C. L. Kaul U. C. Banerjee Chim. Oggi 2003 21 48
11. K. Uekama F. Hirayama T. Irie Chem. Rev. 1998 98 2045
12. L. de Robertis C. Lancelon-Pin H. Driguez F. Attioui R. Bonaly A. Marsura Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994 4 1127
13. E. Leray H. Parrot-Lopez C. Augé A. W. Coleman C. Finance R. Bonaly J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 1019
14. I. Baussanne H. Law J. Defaye J. M. Benito C. Ortiz-Mellet J. M. García-Fernández Chem. Commun. 2000 1489
15. T. Furuikea S. Aibab S. I. Nishimura Tetrahedron 2000 56 9909
16. A. Vargas-Berenguel F. Ortega-Caballero F. Santoyo-González J. J. García-López J. J. Giménez-Martínez L. García-Fuentes E. Ortiz-Salmerón Chem.-Eur. J. 2002 8 812
17. D. A. Fulton J. F. Stoddart Org. Lett. 2000 2 1113
18. K. J. Naidoo J. Y.-J. Chen J. L. M. Jansson G. Widmalm A. Maliniak J. Phys. Chem. B 2004 108 4236
19. D. Y. Pharr Z. S. Fu T. K. Smith W. L. Hinze Anal. Chem. 1989 61 275
20. M. J. Jozwiakowski K. A. Connors Carbohydr. Res. 1985 143 51
21. E. Sabadini T. Cosgrove F. Egídio Carbohydr. Res. 2006 341 270
22. D. Yockot V. Moreau G. Demailly F. Djedaini-Pilard Org. Biomol. Chem. 2003 1 1810
23. N. Smiljanic V. Moreau D. Yockot J. M. Benito J. M. Garcia Fernandez F. Djedaini-Pilard Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5465
24. T. W. Greene and P. G. M. Wuts, Protective groups in organic synthesis. Second Edition, Wiley-Interscience, New-York, 1991
25. S. M. Tschampel, K. N. Kirschner and R. J. Woods, in NMR Spectroscopy and Computer Modeling of Carbohydrates, ed., J. F. G. a. W. Vliegenthart, and, J. R., American Chemical Society, Washington DC, 2006, vol. 930, p. 235
26. K. N. Kirschner A. B. Yongye S. M. Tschampel J. Gonzalez-Outeirino C. R. Daniels B. Lachele Foley R. J. Woods J. Comput. Chem. 2008 29 622
27. M. B. Tessier M. L. DeMarco A. B. Yongye R. J. Woods Mol. Simul. 2008 34 349
28. K. N. Kirschner R. J. Woods Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 10541
29. M. Basma S. Sundara D. Calgan T. Venali R. J. Woods J. Comput. Chem. 2001 22 1125
30. K. N. Kirschner R. J. Woods J. Phys. Chem. A 2001 105 4150
31. V. Hornak R. Abel A. Okur B. Strockbine A. Roitberg C. Simmerling Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2006 65 712
32. C. Cézard, B. Bouvier, V. Moreau, F. Djedaïni-Pilard, F.-Y. Dupradeau, manuscript in preparation
33. G. Raffaini F. Ganazzoli Chem. Phys. 2007 333 128
34. T. Heine H. F. Dos Santos S. Patchkovskii H. A. Duarte J. Phys. Chem. A 2007 111 5648
35. H. B. Georg K. Coutinho S. Canuto Chem. Phys. Lett. 2005 413 16
36. I. Maestre I. Bea P. M. Ivanov C. Jaime Theor. Chem. Acc. 2006 117 85
37. L. Lawtrakul H. Viernstein P. Wolschann Int. J. Pharm. 2003 256 33
38. R. G. Winkler S. Fioravanti G. Ciccotti C. Margheritis M. Villa J. Comput.-Aided Mol. Des. 2000 14 659
39. W. Cai T. Sun X. Shao C. Chipot Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 3236
40. R. Reinhardt M. Richter P. P. Mager Carbohydr. Res. 1996 291 1
41. J. Perez-Miron C. Jaime P. M. Ivanov Chirality 2008 20 1127
42. M. Kuttel J. W. Brady K. J. Naidoo J. Comput. Chem. 2002 23 1236
43. A. M. Salisburg A. L. Deline K. W. Lexa G. C. Shields K. N. Kirschner J. Comput. Chem. 2008
44. R. H. Marchessault S. Perez Biopolymers 1979 18 2369
45. Y. Nishida H. Ohrui H. Meguro Tetrahedron Lett. 1984 25 1575
46. Y. Nishida H. Ohrui H. Meguro J. Carbohydr. Chem. 1988 7 239
47. K. Bock J. O. Duus J. Carbohydr. Chem. 1994 13 513
48. I. Tvaroska F. R. Taravel J.-P. Utille J. P. Carver Carbohydr. Res. 2002 337 353
49. G. D. Rockwell T. B. Grindley J. Am. Chem. Soc. 1998 120 10953
50. J. Gonzalez-Outeirino K. N. Kirschner S. Thobhani R. J. Woods Can. J. Chem. 2006 84 569
51. R. Vincedom Bull. Soc. Chim. Fr. 1981 II 129
52. D. J. Wood F. E. Hruska W. Saenger J. Am. Chem. Soc. 1977 99 1735
53. A. Botsi K. Yannakopoulou E. Hadjoudis B. Perly Magn. Reson. Chem. 1996 34 419
54. F. H. Allen Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2002 58 380
55. K. K. Chacko W. Saenger J. Am. Chem. Soc. 1981 103 1708
56. C. Betzel W. Saenger B. E. Hingerty G. M. Brown J. Am. Chem. Soc. 1984 106 7545
57. K. Harata Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987 60 2763
58. T. Steiner W. Saenger Carbohydr. Res. 1996 282 53
59. T. Steiner W. Saenger Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 3404
60. T. Aree I. Uson B. Schulz G. Reck H. Hoier G. M. Sheldrick W. Saenger J. Am. Chem. Soc. 1999 121 3321
61. D. A. Case, T. A. Darden, I. Cheatham, T. E. C. L. Simmerling, J. Wang, R. E. Duke, R. Luo, M. Crowley, R. C. Walker, W. Zhang, K. M. Merz, B. Wang, S. Hayik, A. Roitberg, G. Seabra, I. Kolossvary, K. F. Wong, F. Paesani, J. Vanicek, X. Wu, S. R. Brozell, T. Steinbrecher, H. Gohlke, L. Yang, C. Tan, J. Mongan, V. Hornak, G. Cui, D. H. Mathews, M. G. Seetin, C. Sagui, V. Babin, P. A. Kollman, 2008
62. W. L. Jorgensen J. Chandrasekhar J. D. Madura R. W. Impey M. L. Klein J. Chem. Phys. 1983 79 926
63. H. J. C. Berendsen J. P. M. Postma W. F. van Gunsteren A. Dinola J. R. Haak J. Chem. Phys. 1984 81 3684
64. J. P. Ryckaert G. Ciccotti H. J. C. Berendsen J. Comput. Phys. 1977 23 327
65. U. Essmann L. Perera M. L. Berkowtz T. Darden H. Lee L. G. Pedersen J. Chem. Phys. 1995 103 8577
66. M. J. Forster, MDXVU-Molecular Dynamics X11 Viewer 0.95, 2005
67. W. Humphrey A. Dalke K. Schulten J. Mol. Graphics 1996 14 33
68. A. Pigache, P. Cieplak and F.-Y. Dupradeau, in 227th ACS National Meeting, Anaheim, CA, USA, 2004
69. F.-Y. Dupradeau A. Pigache T. Zaffran C. Savineau R. Lelong N. Grivel D. Lelong D. Rosanski P. Cieplak Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 7821
70. F.-Y. Dupradeau C. Cézard R. Lelong E. Stanislawiak J. Pêcher J. C. Delepine P. Cieplak Nuc. Acids Res.-Database Issue 2008 D360
71. D. E. Williams, in Reviews in Computational Chemistry, ed., K. B. a. B. Lipkowitz, and, D. B., Wiley VCH, New York, 1991, vol. 2, p. 219
72. M. M. Francl and L. E. Chirlian, in Reviews in Computational Chemistry, ed., K. B. a. B. Lipkowitz, and, D. B., Wiley VCH, New York, 2000, vol. 14, p. 1
73. U. C. Singh P. A. Kollman J. Comput. Chem. 1984 5 129
74. C. I. Bayly P. Cieplak W. D. Cornell P. A. Kollman J. Phys. Chem. 1993 97 10269
75. W. D. Cornell P. Cieplak C. I. Bayly P. A. Kollman J. Am. Chem. Soc. 1993 115 9620
76. P. Cieplak W. D. Cornell C. Bayly P. A. Kollman J. Comput. Chem. 1995 16 1357
77. R. J. Woods R. Chappelle THEOCHEM 2000 527 149
78. M. Connolly J. Appl. Crystallogr. 1983 16 548
79. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. Montgomery, J. A. T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian, Inc, Wallingford CT, 2004
80. P. C. Manor W. Saenger D. B. Davies K. Jankowski A. Rabczenko Biochim. Biophys. Acta, Nucleic Acids Protein Synth. 1974 340 472
81. F. Djedaïni, PhD thesis, University of Paris XI-Orsay, France, 1991
82. S. Moutard B. Perly P. Godé G. Demailly F. Djedaïni-Pilard J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2002 44 317
83. F. A. Momany J. L. Willett Carbohydr. Res. 2000 326 210
84. N. Sieffert G. Wipff J. Phys. Chem. B 2006 110 4125
85. I. Bea E. Cervello P. A. Kollman C. Jaime Comb. Chem. High Throughput Screening 2001 4 605
86. M. G. Gotsev P. M. Ivanov J. Phys. Chem. B 2009 113 5752
87. J. Rodriguez D. H. Rico L. Domenianni D. Laria J. Phys. Chem. B 2008 112 7522
88. C. W. Yong C. Washington W. Smith Pharm. Res. 2007 25 1092
89. S. Pérez A. Imberty S. B. Engelsen J. Gruza K. Mazeau J. Jimenez-Barbero A. Poveda J.-F. Espinosa B. P. van Eyck G. P. Johnson A. D. French M. L. C. E. Kouwijzer P. D. J. Grootenuis A. Bernardi L. Raimondi H. Senderowitz V. Durier G. Vergoten K. Rasmussen Carbohydr. Res. 1998 314 141
90. L. Hemmingsen D. E. Madsen A. L. Esbensen L. Olsen S. B. Engelsen Carbohydr. Res. 2004 339 937
91. A. Pérez I. Marchán D. Svozil S. J. I. Cheatham T. E. C. A. Laughton M. Orozco Biophys. J. 2007 92 3817
92. J. M. Wang R. M. Wolf J. W. Caldwell P. A. Kollman D. A. Case J. Comput. Chem. 2004 25 1157
93. J. G. Angyan C. Chipot F. Dehez C. Hattig G. Jansen C. Millot J. Comput. Chem. 2003 24 997
94. C. M. Breneman K. B. Wiberg J. Comput. Chem. 1990 11 361
95. W. D. Cornell P. Cieplak C. I. Bayly I. R. Gould K. M. Merz D. M. Ferguson D. C. Spellmeyer T. Fox J. W. Caldwell P. A. Kollman J. Am. Chem. Soc. 1995 117 5179
96. E. J. Sorin V. S. Pande J. Comput. Chem. 2005 26 682
97. O. Guvench and A. D. MacKerell, in Molecular Modeling of Proteins, ed., K. Andreas, Humana Press, Totowa, NJ, 2008, vol. 443, p. 63
98. C. B. Barber D. P. Dobkin H. T. Huhdanpaa Assoc. Comput. Mach., Trans. Math. Software 1996 22 469
99. U. Burkert and N. L. Allinger, in Molecular Mechanics. ACS Monograph 177, ACS, Washington, 1982, p. 107
100. J. Dale Acta Chem. Scand. 1973 27 1115
101. D. Cremer J. A. Pople J. Am. Chem. Soc. 1975 97 1354
102. G. A. Jeffrey J. H. Yates Carbohydr. Res. 1979 74 319
103. C. J. Cramer D. G. Truhlar J. Am. Chem. Soc. 1993 115 5745
104. H. J. Schneider F. Hacket V. Rudiger H. Ikeda Chem. Rev. 1998 98 1755
105. T. E. Cheatham, 3rd P. Cieplak P. A. Kollman J. Biomol. Struct. Dyn. 1999 16 845
106. J. E. H. Koehler W. Saenger W. F. van Gunsteren Eur. Biophys. J. 1988 16 153
107. M. Onda Y. Yamamoto Y. Inoue R. Chujo Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988 61 4015
108. B. Casu M. Reggioni G. G. Gallo A. Vigevani Chem. Soc. (London) 1968 Spec. Publ. 23, 217
109. P. C. Manor W. Saenger J. Am. Chem. Soc. 1974 96 3630
110. K. Lindner W. Saenger Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1982 38 203
111. T. Steiner G. Koellner J. Am. Chem. Soc. 1994 116 5122
112. V. Zabel W. Saenger S. A. Mason J. Am. Chem. Soc. 1986 108 3664
113. T. Shikata R. Takahashi Y. Satokawa J. Phys. Chem. B 2007 111 12239
114. M. R. Caira V. J. Griffith L. R. Nassimbeni B. van Oudtshoorn J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994 2071
115. F. Djedaïni-Pilard N. Azaroual-Bellanger M. Gosnat D. Vernet B. Perly J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995 723
116. P. Cieplak F. Y. Dupradeau Y. Duan J. Wang J. Phys.: Condens. Matter 2009 21 333102
117. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN) Eur. J. Biochem. 1983 131 5
118. J. Ding T. Steiner V. Zabel B. E. Hingerty S. A. Mason W. Saenger J. Am. Chem. Soc. 1991 113 8081