Revisiting the internal conformational dynamics and solvation properties of cyclodextrins

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 18, Issue 5, 2007, Pages 951-961

  Pereira, Cristina S ^a   De Moura, André F ^b   Freitas, Luiz Carlos G ^b   Lins, Roberto D ^c  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF SÃO CARLOS   (Brazil)

^c PACIFIC NORTHWEST NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

Cyclodextrins; Flexibility; Molecular dynamics; Solvation

Indexed keywords

EID: 36148997301     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532007000500012     Document Type: Article

References (81)

1. Szejtli, J.; Pure Appl. Chem. 2004, 76, 1825.
2. Szejtli, J.; Cyclodextrins and their Inclusion Complexes, Akademiai Klado: Budapest, 1982.
3. Liu, L.; Guo, Q. X.; J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2002, 42, 1.
4. Challa, R.; Ahuja, A.; Ali, J.; Khar, R. K.; AAPS PharmSciTech. 2005, 6, E329.
5. Singh, M.; Sharma, R.; Banerjee, U. C.; Biotech. Adv. 2002, 20, 341.
6. Duchêne, D.; Cyclodextrins and their Industrial Uses, Editions de Santé: Paris, 1987.
7. Hedges, A. R.; Chem. Rev. 1998, 98, 2035.
8. Schneiderman, E.; Stalcup, A. M.; J. Chromatogr., B 2000, 745, 83.
9. Fanali, S.; J. Chromatogr., A 2000, 875, 89.
10. Szejtli, J. In Comprehensive Supramolecular Chemistry, Cyclodextrins; Szejtli, J.; Osa, T., eds.; Pergamon Elsevier: Oxford, 1996; vol. 3, pp. 189.
11. Lipkowitz, K. B.; Chem. Rev. 1998, 98, 1829.
12. Lipkowitz, K. B.; J. Org. Chem. 1991, 56, 6357.
13. Myles, A. M. C.; Barlow, D. J.; France, G.; Lawrence, M. J.; Biochim. Biophys. Acta 1994, 1199, 27.
14. Reinhardt, R.; Richter, M.; Mager, P. P.; Carbohydr. Res. 1996, 291, 1.
15. Bonnet, P.; Jaime, C.; Morin-Allory, L.; J. Org. Chem. 2001, 66, 689.
16. Sánchez-Ruiz, X.; Ramos, M.; Jaime, C.; J. Mol. Struct. 1998, 442, 93.
17. Beier, T.; Höltje, H. -D.; J. Chromatogr. B. 1998, 708, 1.
18. Hassonville, S. H.; Dive, G.; Evrard, B.; Barillaro, V.; Bertholet, P.; Delattre, L.; Piel, G.; J. Drug Deliv. Sci. Tech. 2004, 14, 357.
19. Dodziuk, H.; Lukin, O.; Nowinski, K. S.; THEOCHEM 2000, 503, 221.
20. Koca, J.; Ludin, M.; Perez, S.; Imberty, A.; J. Mol. Graphics Modell. 2000, 182, 108.
21. Lipkowitz, K. B.; J. Chromatogr. A. 2001, 906, 417.
22. Lino, A. S. C.; Takahata, Y.; Jaime, C.; THEOCHEM 2002, 594, 207.
23. Salvatierra, D.; Jaime, C.; Virgili, A.; Sánchez-Ferrando, F.; J. Org. Chem. 1996, 61, 9578.
24. Hartell, M. G.; Hicks, R.; Bhattacharjee, A. K.; Koser, B. W.; Carvalho, K.; Van Hamont, J. E.; J. Pharm. Sci. 2004, 93, 2076.
25. El-Barghouthi, M. I.; Masoud, N. A.; Al-Kafawein, J. K.; Zughul, M. B.; Badwan, A. A.; J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2005, 53, 15.
26. Zheng, Y.; Haworth, I. S.; Zuo, Z.; Chow, M. S. S.; Chow, A. H. L.; J. Pharm. Sci. 2005, 94, 1079.
27. Wen, X. H.; Liu, Z. Y.; Zhu, T. Q.; Chem. Phys. Lett. 2005, 405, 114.
28. Bratu, I.; Gavira-Vallejo, J. M.; Hernanz, A.; Biopolymers 2005, 77, 361.
29. Rapaport, D. C.; The Art of Molecular Dynamics Simulation, Cambridge University Press: Cambridge, 1995.
30. Koehler, J. E. H.; Saenger, W.; van Gunsteren, W. F.; Eur. Biophys. J. 1987, 15, 197.
31. Prabhakaran, M.; Harvey, S. C.; Biopolymers 1987, 26, 1087.
32. Koehler, J. E. H.; Saenger, W.; van Gunsteren, W. F.; Eur. Biophys. J. 1988, 16, 153.
33. Koehler, J. E. H.; Saenger, W.; van Gunsteren, W. F.; J. Mol. Biol. 1988, 203, 241.
34. Köhler, J. E. H.; Saenger, W.; Van Gunsteren, W. F.; J. Biomol. Struct. Dyn. 1988, 6, 181.
35. Pozuelo, J.; Madrid, J. M.; Mendicuti, F.; Mattice, W. L.; Comput. Theor. Polym. Sci. 1996, 6, 125.
36. Kozár, T.; Venanzi, C. A.; THEOCHEM 1997, 395-396, 451.
37. Manunza, B.; Deiana, S.; Pintore, M.; Gessa, C.; THEOCHEM 1997, 419, 133.
38. Winkler, R. G.; Fioravanti, S.; Ciccotti, G.; Margheritis, C.; Villa, M.; J. Comput.-Aided Mol. Des. 2000, 14, 659.
39. Braesicke, K.; Steiner, T.; Saenger, W.; Knapp, E. W.; J. Mol. Graphics Modell. 2000, 18, 143.
40. Starikov, E. B.; Bräsicke, K.; Knapp, E. W.; Saenger, W.; Chem. Phys. Lett. 2001, 336, 504.
41. Bonnet, P.; Jaime, C.; Morin-Allory, L.; J. Org. Chem. 2002, 67, 8602.
42. Lawtrakul, L.; Viernstein, H.; Wolschann, P.; Int. J. Pharm. 2003, 256, 33.
43. Naidoo, K. J.; Chen, J. Y. J.; Jansson, J. L. M.; Widmalm, G.; Maliniak, A.; J. Phys. Chem. B 2004, 108, 4236.
44. Mark, A. E.; van Helden, S. P.; Smith, P. E.; Janssen, L. H. M.; van Gunsteren, W. F.; J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6293.
45. Köhler, J. E. H.; Hohla, M.; Richters, M.; Köning, W. A.; Angew. Chem., Int. Ed. 1992, 31, 319;
46. Köhler, J. E. H.; Hohla, M.; Richters, M.; Köning, W. A.; Chem. Ber. 1994, 127, 119.
47. Lipkowitz, K. B.; Pearl, G.; Coner, B.; Peterson, M. A.; J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11269.
48. Lipkowitz, K. B.; Coner, R.; Peterson, M. A.; Morreale, A.; Shackelford, J.; J. Org. Chem. 1998, 63, 732.
49. Grigera, J. R.; Caffarena, E. R.; de Rosa, S.; Carbohydr. Res. 1998, 310, 253.
50. Dodziuk, H.; Lukin, O.; Chem. Phys. Lett. 2000, 327, 18.
51. Choi, Y. H.; Yang, C. H.; Kim, H. W.; Jung, S. H.; J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2001, 39, 71.
52. Varady, J.; Wu. X. W.; Wang, S. M.; J. Phys. Chem. B 2002, 106, 4863.
53. Fermeglia, M.; Ferrone, M.; Lodi, A.; Pricl, S.; Carbohydr. Polym. 2003, 53, 15.
54. Jara, F.; Mascayano, C.; Rezende, M. C.; Tirapegui, C.; Urzua, A.; J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2006, 54, 95.
55. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K.M.; Ferguson, D.M. Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A.; J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179.
56. Woods, R. J.; Chappelle, R.; THEOCHEM 2000, 527, 149.
57. Ponder, J.W. TINKER: Software Tools for Molecular Design, version 3.8; Washington University School of Medicine, USA, 2001.
58. Verlet, L.; Phys. Rev. 1967, 159, 98.
59. Andersen, H. C.; J. Comput. Phys. 1983, 52, 24.
60. Berendsen, H. J. C.; Postma, J. P. M.; van Gunsteren, W. F.; di Nola, A.; Haak, J. R.; J. Chem. Phys. 1984, 81, 3684.
61. Essmann, U.; Perera, L.; Berkowitz, M. L.; Darden, T.; Lee, H. and Pedersen, L. G.; J. Chem. Phys. 1995, 103, 8577.
62. Pérez, S.; Kouwijzer, M.; Mazeau, K.; Engelsen, S. B.; J. Mol. Graph. 1996, 14, 307, and references therein.
63. Damm, W.; Frontera, A.; Tirado-Rives, J.; Jorgensen, W. L.; J.Comput. Chem. 1997, 18, 1955.
64. Fabricius, J.; Engelsen, S. B.; Rasmussen, K. J.; Carbohydr. Chem. 1997, 16, 751.
65. Momany, F. A.; Willett, J. L.; Carbohydr. Res. 2000, 326, 194.
66. Kony, D.; Damm, W.; Stoll, S.; van Gunsteren, W. F.; J. Comp. Chem. 2002, 23, 1416.
67. Pérez, S.; Imberty, A.; Engelsen, S. B.; Gruza, J.; Mazeau, K.; Jimenez-Barbero, J.; Poveda, A.; Espinosa, J. -F.; van Eyck, B. P.; Johnson, G.; French, A. D.; Kouwijzer, M. L. C. E.; Grootenuis, P. D. J.; Bernardi, A.; Raimondi, L.; Senderowitz, H.; Durier, V.; Vergoten, G.; Rasmussen, K.; Carbohydr. Res. 1998, 314, 141.
68. Kuttel, M., Brady, J.W., Naidoo, K.J.; J. Comput. Chem. 2002, 23, 1236.
69. Lins, R. D.; Hünenberger P. H.; J. Comput. Chem. 2005, 26, 1400.
70. Bayly, C. I.; Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Kollman, P. A.; J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269.
71. Harrison, R. J.; Nichols, J. A.; Straatsma, T. P.; Dupuis, M.; Bylaska, E. J.; Fann, G. I.; Windus, T. L.; Apra, E.; Anchell, J.; Bernholdt, D.; Borowski, P.; Clark, T.; Clerc, D.; Dachsel, H.; de Jong, B.; Deegan, M.; Dyall, K.; Elwood, D.; Fruchtl, H.; Glendenning, E.; Gutowski, M.; Hess, A.; Jaffe, J.; Johnson, B.; Ju, J.; Kendall, R.; Kobayashi, R.; Kutteh, R.; Lin, Z.; Littlefield, R.; Long, X.; Meng, B.; Nieplocha, J.; Niu, S.; Rosing, M.; Sandrone, G.; Stave, M.; Taylor, H.; Thomas, G.; van Lenthe, J.; Wolinski, K.; Wong, A.; Zhang, Z.; NWChem, A Computational Chemistry Package for Parallel Computers, Version 4.0; Pacific Northwest National Laboratory: USA, 2000.
72. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery Jr., J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.;. Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A.; Gaussian 98, Revision A.7; M. J. Gaussian, Inc.: USA, 1998.
73. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R.W.; Klein, M. L.; J. Chem. Phys. 1983, 79, 926.
74. Dodziuk, H.; J. Mol. Struct. 2002, 614, 33.
75. Dodziuk, H.; Nowinski, K.; THEOCHEM 1994, 110, 61.
76. Saenger, W.; Jacob, J.; Gessler, K.; Steiner, T.; Hoffmann, D.; Sanbe, H.; Koizumi, K.; Smith, S. M.; Takaha, T.; Chem. Rev. 1998, 98, 1787.
77. Lichtenthaler, F. W.; Immel, S.; Liebigs Ann. 1996, 1, 27.
78. Betzel, C.; Saenger, W.; Hingerty, B. E.; Brown, G.M.; J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7545.
79. Zabel, V; Saenger, W.; Mason, S. A.; J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3664.
80. Impey, R. W.; Madden, P. A.; MacDonald, I. R.; J. Phys. Chem. 1983, 87, 5071.
81. Sabadini, E.; Cosgrove, T.; Egidio, F.C.; Carbohydr. Res. 2006, 341, 270.