Synthetic enzyme cascades for valuable diols and amino alcohols: Smart composition and optimization strategies

Industrial Biocatalysis

Volumn , Issue , 2014, Pages 887-930

  Sehl, Torsten ^a   Kulig, Justyna ^a   Westphal, Robert ^a   Rother, Dörte ^a  

^a FORSCHUNGSZENTRUM JÜLICH   (Germany)

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OPTIMIZATION STRATEGY; SYNTHETIC ENZYMES;

EID: 84946772102     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
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References (141)

1. Ansorge-Schumacher M. B., Greiner L., Schroeper F., Mirtschin S., Hischer T., Biotechnol. J., 1 (2006), 564-568.
2. Ayhan P., Simsek I., Cifci B., Demir A. S., Org. Biomol. Chem., 9 (2011), 2602-2605.
3. Baykal A. T., Chakraborty S., Dodoo A., Jordan F., Bioorg. Chem., 34 (2006), 380-392.
4. Beigi M., Loschonsky S., Lehwald P., Brecht V., Andrade S. L., Leeper F. J., Hummel W., Müller M., Org. Biomol. Chem., 11 (2013a), 252-256.
5. Beigi M., Waltzer S., Fries A., Eggeling L., Sprenger G. A., Müller M., Org. Lett., 15 (2013b), 452-455.
6. Bellucci G., Capitani I., Chiappe C., Marioni F., J. Chem. Soc., 15 (1989), 1170-1171.
7. Baraibar A. G., von Lieres E., Wiechert W., Pohl M., Rother D., Top. Catal., (2013), DOI: 10. 1007/s11244-013-0194-z.
8. Bergmeier S. C., Tetrahedron, 56 (2000), 2561-2576.
9. Bränden C. I., Eklund H., Nordstrom B., Boiwe T., Soderlund G., Zeppezauer E., Ohlsson I., Akeson A., Proc. Natl. Acad. Sci. U S A, 70 (1973), 2439-2442.
10. Brown D. A., Khorlin A. A., Lesiak K., Ren W. Y., WO 98/11882, (1998).
11. Brown D. A., Khorlin A. A., Lesiak K., Ren W. Y., US 6, 290, 937 B1, (2001).
12. Brown D. A., Ren W. Y., WO 02/051395 A1, (2002).
13. Chenault H. K., Whitesides G. M., Appl. Biochem. Biotechnol., 14 (1987), 147-197.
14. Demir A. S., Pohl M., Janzen E., Müller M., J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1, (2001), 633-635.
15. Demir A. S., Şeşenoglu O., Eren E., Hosrik B., Pohl M., Janzen E., Kolter D., Feldmann R., Dünkelmann P., Müller M., Adv. Synth. Catal., 344 (2002), 96-103.
16. Domínguez de María P., Pohl M., Gocke D., Gröger H., Trauthwein H., Walter L., Müller M., Eur. J. Org. Chem., 18 (2007), 2940-2944.
17. Dünkelmann P., Müller M., Spec. Chem. Mag., (2011), 16-17.
18. Dunn P. J., Hii K. K., Krische M. J., Williams M. T., Sustainable Catalysis: Challenges and Practices for the Pharmaceutical and Fine Chemical Industries, 1st edn.; John Wiley & Sons, Hoboken (New Jersey) USA, (2013).
19. Edegger K., Stampfer W., Seisser B., Faber K., Mayer S. F., Oehrlein R., Hafner A., Kroutil W., Eur. J. Org. Chem., (2006), 1904-1909.
20. Eklund H., Bränden C. I., Jörnvall H., J. Mol. Biol., 102 (1976), 61-73.
21. Engel S., Vyazmensky M., Geresh S., Barak Z., Chipman D. M., Biotechnol. Bioeng., 83 (2003), 833-840.
22. Faber K., Biotransformations in Organic Chemistry, New York: Springer, (2011).
23. Flavahan N. A., J. Pharm. Exp. Ther., 313 (2005), 432-439.
24. Frank R. A. W., Leeper F. J., Luisi B. F., Cell. Mol. Life S., 64 (2007), 829-905.
25. Freire R. S., Morais S. M., Catunda-Junior F. E. A., Pinheiro D. C. S. N., Bioorgan. Med. Chem., 13 (2005), 4353-4358.
26. Gawley R. E., Aubé J. Principles of Asymmetric Synthesis, 2nd edn.; Elsevier Limited, Oxford (GB), (2012).
27. Gerhards T., Mackfeld U., Bocola M., von Lieres E., Wiechert W., Pohl M., Rother D., Adv. Synth. Catal., 354 (2012), 2805-2820.
28. Gocke D., Kolter G., Müller M., Pohl M., Chem. Ing. Tech., 82 (2010), 81-86.
29. Gocke D., Nguyen C. L., Pohl M., Stillger T., Walter L., Müller M., Adv. Synth. Catal., 349 (2007), 1425-1435.
30. Gocke D., Walter L., Gauchenova E., Kolter G., Knoll M., Berthold C. L., Schneider G., Pleiss J., Müller M., Pohl M., ChemBioChem, 9 (2008), 406-412.
31. Groeper J. A., Hitchcock S. R., Ferrence G. M., Tetrahedron: Asymmetry, 17 (2006), 2884-2889.
32. Hawkins K. M., Smolke C. D., Nat. Chem. Biol., 4 (2008), 564-573.
33. Hailes H., Rother D., Müller M., Westphal R., Ward J. M., Pleiss J., Pohl M., FEBS J., 280 (2013), 6374-6394.
34. Hischer T., Gocke D., Fernandez M., Hoyos P., Alcantara A. R., Sinisterra J. V., Hartmeier W., Ansorge-Schumacher M. B., Tetrahedron, 61 (2005), 7378-7383.
35. Höhne M., Bornscheuer U. T., ChemCatChem, 1 (2009), 42-51.
36. Höhne M., Bornscheuer U. T., Application of Transaminases, in Enzyme Catalysis in Organic Synthesis, 3rd ed.; Drauz K., Gröger H., May O., eds., Wiley-VCH, Weinheim (Germany), (2012).
37. Hollmann F., Arends I. W. C. E., Bühler K., ChemCatChem, 2 (2010), 762-782.
38. Hopwood J., Truppo M. D., Turner N. J., Lloyd R. C., Chem. Commun., 47 (2011), 773-775.
39. Hoyos P., Sinisterra J.-V., Molinari F., Alcántara A. S. R., Domínguez de María P., Acc. Chem. Res., 43 (2010), 288-299.
40. Husain S. M., Stillger T., Dünkelmann P., Lödige M., Walter L., Breitling E., Pohl M., Bürchner M., Krossing I., Müller M., Romano D., Molinari F., Adv. Synth. Catal., 353 (2011), 2359-2362.
41. Hwang B.-Y., Kim B.-G., Enzyme Microb. Technol., 34 (2004), 429-436.
42. Iding H., Dünnwald T., Greiner L., Liese A., Müller M., Siegert P., Grötzinger J., Demir A. S., Pohl M., Chem. Eur. J., 6 (2000), 1483-1495.
43. Ingram C. U., Bommer M., Smith M. E. B., Dalby P. A., Ward J. M., Hailes H. C., Lye G. J., Biotechnol. Bioeng., 96 (2006), 559-569.
44. Ito C., Itoigawa M., Furukawa H., Tokuda H., Okuda Y., Mukainaka T., Okuda M., Nishino H., Cancer Lett., 138 (1999), 87-92.
45. Jakoblinnert A., Mladenov R., Paul A., Sibilla F., Schwaneberg U., Ansorge-Schumacher M. B., Dominguez de Maria P. D., Chem. Commun., 47 (2011), 12230-12232.
46. Jakoblinnert A., Rother D., Green Chem., (2014), DOI:10. 1039/c4gc00010b.
47. Jin M. Y., Kim S. M., Han H., Ryu do H., Yang J. W., Org. Lett., 13 (2011), 880-883.
48. Karzanov V. V., Bogatsky Y. A., Tishkov V. I., Egorov A. M., FEMS Microbiol. Lett., 60 (1989), 197-200.
49. Keinan E., Hafeli E. K., Seth K. K., Lamed R., J. Am. Chem. Soc., 108 (1986), 162-169.
50. Kihumbu D., Stillger T., Hummel W., Liese A., Tetrahedron: Asymmetry, 13 (2002), 1069-1072.
51. Knoll M., Müller M., Pleiss J., Pohl M., ChemBioChem, 7 (2006), 1928-1934.
52. Knox C., Law V., Jewison T., Liu P., Ly S., Frolkis A., Pon A., Banco K., Mak C., Neveu V. and others, Nucleic Acids Res., 39 (2011), 1035-1041.
53. Korkhin Y., Kalb A. J., Peretz M., Bogin O., Burstein Y., Frolow F., J. Mol. Biol., 278 (1998), 967-981.
54. Koszelewski D., Tauber K., Faber K., Kroutil W., Trends Biotechnol., 28 (2010), 324-332.
55. Krizevski R., Dudai N., Bar E., Lewinsohn E., J. Ethnopharmacol., 114 (2007), 432-438.
56. Kroutil W., Mischitz M., Faber K., J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1, (1997), 3629-3636.
57. Kulig J., dissertation, Stereoselective synthesis of vicinal diols with enzymatic cascade reactions. http://docserv. uni-duesseldorf. de/servlets/DocumentServlet?id=27545 (2014).
58. Kulig J., Frese A., Kroutil W., Pohl M., Rother D., Biotechnol. Bioeng., 110 (2013), 1838-1848.
59. Kulig J., Simon R. C., Rose C. A., Husain S. M., Häckh M., Lüdeke S., Zeitler K., Kroutil W., Pohl M., Rother D., Catal. Sci. Technol., 2 (2012), 1580-1589.
60. Kurina-Sanz M., Bisogno F. R., Lavandera I., Orden A. A., Gotor V., Adv. Synth. Catal., 351 (2009), 1842-1848.
61. Kurlemann N., Liese A., Tetrahedron: Asymmetry, 15 (2004), 2955-2958.
62. Kurutsch A., Richter M., Brecht V., Sprenger G. A., Müller M., J. Mol. Catal. B: Enzym., 61 (2009), 56-66.
63. Lang H.-J., Kleemann H.-W., Scholz W., Albus U., DE 4318658, (1994).
64. Lavandera I., Kern A., Ferreira-Silva B., Glieder A., de Wildeman S., Kroutil W., J. Org. Chem., 73 (2008a), 6003-6005.
65. Lavandera I., Oberdorfer G., Gross J., de Wildeman S., Kroutil W., Eur. J. Org. Chem., (2008b), 2539-2543.
66. Lee H. K., Kang S., Choi E. B., J. Org. Chem., 77 (2012), 5454-5460.
67. Lee S. W., Li G., Lee K. S., Jung J. S., Xu M. L., Seo C. S., Chang H. W., Kim S. K., Song D. K., Son J. K., Planta. Med., 69 (2003), 861-864.
68. Lehwald P., Richter M., Rohr C., Liu H. W., Müller M., Angew. Chem. Int. Ed., 49 (2010), 2389-2392.
69. Lopez-Gallego F., Schmidt-Dannert C., Curr. Opin. Chem. Biol., 14 (2010), 174-183.
70. Mahmoud W. M., El-Sayed A. H., Coughlin R. W., Biotechnol. Bioeng., 36 (1990a), 47-54.
71. Mahmoud W. M., El-Sayed A. H., Coughlin R. W., Biotechnol. Bioeng., 36 (1990b), 55-63.
72. Malik M. S., Park E. S., Shin J. S., Appl. Microbiol. Biotechnol., 94 (2012), 1163-1171.
73. Mathew S., Shin G., Shon M., Yun H., Biotechnol. Bioprocess Eng., 18 (2013), 1-7.
74. Meyer D., Walter L., Kolter G., Pohl M., Müller M., Tittmann K., J. Am. Chem. Soc., 133 (2011), 3609-3616.
75. Micromedex 2. 0®, Micromedex® Healthcare Series [Internet database]. Greenwood Village, Colo: Thomson Reuters (Healthcare) Inc., Updated periodically.
76. Mischitz M., Kroutil W., Wandel U., Faber K., Tetrahedron: Asymmetry, 6 (1995), 1261-1272.
77. Müller M., Adv. Synth. Catal., 354 (2012), 3161-3174.
78. Müller M., Gocke D., Pohl M., FEBS J., 276 (2009), 2894-2940.
79. Müller M., Sprenger G. A., Pohl M., Curr. Opin. Chem. Biol., 17 (2013), 261-270.
80. Müller U., Willnow P., Ruschig U., Hopner T., Eur. J. Biochem., 83 (1978), 485-498.
81. Natalia D., Greiner L., Leitner W., Ansorge-Schumacher M. B., J. Supercrit. Fluids, 62 (2012), 173-177.
82. Niefind K., Müller J., Riebel B., Hummel W., Schomburg D., J. Mol. Biol., 327 (2003), 317-328.
83. Niefind K., Riebel B., Müller J., Hummel W., Schomburg D., Acta Crystallogr. D., 56 (2000), 1696-1698.
84. Notz W., List B., J. Am. Chem. Soc., 122 (2000), 7386-7387.
85. Nugent T. C. (eds.), Chiral Amine Synthesis, 1st. edn.; Wiley-VCH, Weinheim (Germany), (2010).
86. O'Toole S. E., Rose C. A., Gundala S., Zeitler K., Connon S. J., J. Org. Chem., 76 (2011), 347-357.
87. Oda S., Isshiki K., Biosci. Biotechnol. Biochem., 72 (2008), 1364-1367.
88. Oroz-Guinea I., García-Junceda E., Curr. Opin. Chem. Biol., 17 (2013), 236-249.
89. Osprian I., Kroutil W., Mischitz M., Faber K., Tetrahedron-Asymmetry, 8 (1997), 65-71.
90. Peretz M., Bogin O., Tel-Or S., Cohen A., Li G. S., Chen J. S., Burstein Y., Anaerobe, 3 (1997), 259-270.
91. Peretz M., Burstein Y., Biochemistry, 28 (1989), 6549-6555.
92. Peters J., Zelinski T., Minuth T., Kula M. R., Tetrahedron: Asymmetry, 4 (1993), 1683-1692.
93. Pohl M., Dresen C., Beigi M., Müller M. Acyloin and benzoin condensations, in Enzyme Catalysis in Organic Synthesis, 3rd edn.; Drauz K., Gröger H., May O., eds., 3rd. edn.; Wiley-VCH, Weinheim (Germany), (2012).
94. Pohl M., Gocke D., Müller M., Thiamin-based enzymes for biotransformations, in Handbook of Green Chemistry, Anastas P. T., eds.; 1st. edn.; Wiley-VCH, Weinheim (Germany), (2009).
95. Putman D. G., Hogenkamp D. J., Dasse O. A., Whittemore E. R., Jensen M. S., WO 2007/109288 A2, (2007).
96. Ricca E., Brucher B., Schrittwieser J. H., Adv. Synth. Catal., 353 (2011), 2239-2262.
97. Ro D.-K., Paradise E. M., Ouellet M., Fisher K. J., Newman K. L., Ndungu J. M., Ho K. A., Eachus R. A., Ham T. S., Kirby J., et al., Nature, 440 (2006), 940-943.
98. Rother D., Kolter G., Gerhards T., Berthold C. L., Gauchenova E., Knoll M., Pleiss J., Müller M., Schneider G., Pohl M., ChemCatChem, 3 (2011), 1587-1596.
99. Röthig T. R., Kulbe K. D., Buckmann F., Carrea G., Biotechnol. Lett., 12 (1990), 353-356.
100. Rothman R. B., Vu N., Partilla J. S., Roth B. L., Hufeisen S. J., Compton-Toth B. A., Birkes J., Young R., Glennon R. A., J. Pharmacol. Exp. Ther., 307 (2003), 138-145.
101. Rouhi A. M., CENEAR, 81 (2003), 56-61.
102. Rozzell J. D., Bioorg. Med. Chem., 7 (1999), 2253-2261.
103. Saito T., Maruyama R., Ono S., Yasukawa N., Kodaira K., Nishizawa M., Ito S., Inoue M., Appl. Biochem. Biotechnol., 111 (2003), 185-190.
104. Santacoloma P. A., Gürkan S., Gernaey K. V., Woodley J. M., Org. Process Res. Dev., 15 (2011), 203-212.
105. Sattler J. H., Fuchs M., Tauber K., Mutti F. G., Faber K., Pfeffer J., Haas T., Kroutil W., Angew. Chem. Int. Ed., 51 (2012), 9156-9159.
106. Savile C. K., Janey J. M., Mundorff E. C., Moore J. C., Tam S., Jarvis W. R., Colbeck J. C., Krebber A., Fleitz F. J., Brands J., et al., Science, 329 (2010), 305-309.
107. Schätzle S., Höhne M., Redestad E., Robins K., Bornscheuer U. T., Anal. Chem., 81 (2009), 8244-8248.
108. Schätzle S., Höhne M., Robins K., Bornscheuer U. T., Anal. Chem., 82 (2010), 2082-2086.
109. Schlieben N. H., Niefind K., Müller J., Riebel B., Hummel W., Schomburg D., J. Mol. Biol., 349 (2005), 801-813.
110. Sehl T., Hailes H. C., Ward J. M., Wardenga R., von Lieres E., Offermann H., Westphal R., Pohl M., Rother D., Angew. Chem. Int. Ed., (2013), 125 (2013), 6904-6908.
111. Sehl T., Simon R. C., Hailes H. C., Ward J. M., Schell U., Pohl M., Rother D., J. Biotechnol., 159 (2012), 188-194.
112. Sehl T., Hailes H. C., Ward J. M., Menyes U., Pohl M., Rother D., Green Chem., (2014), DOI:10. 1039/C4GC00100A.
113. Sharpless K. B., Amberg W., Bennani Y. L., Crispino G. A., Hartung J., Jeong K. S., Kwong H. L., Morikawa K., Wang Z. M., J. Org. Chem., 57 (1992), 2768-2771.
114. Shin H. S., Rogers P. L., Appl. Microbiol. Biotechnol., 44 (1995), 7-14.
115. Shin H. S., Rogers P. L., Biotechnol. Bioeng., 49 (1996), 52-62.
116. Simon R. C., Mutti F. G., Kroutil W., Drug Discov. Today: Technol., 10 (2013), e37-e44.
117. Song D. K., Son J. K., WO 03/084522 A1, (2003).
118. Stillger T., Pohl M., Wandrey C., Liese A., Org. Process Res. Dev., 10 (2006), 1172-1177.
119. Straathof A. J. J., Panke S., Schmid A., Curr. Opin. Biotechnol., 13 (2002), 548-556.
120. Sukumaran J., Hanefeld U., Chem. Soc. Rev., 34 (2005), 530-542.
121. Thayer A. M., Chem. Eng. News, 84 (2006), 15-25.
122. Tishkov V. I., Galkin A. G., Marchenko G. N., Tsygankov Y. D., Egorov A. M., Biotechnol. Appl. Biochem., 18 (1993), 201-207.
123. Truppo M. D., Rozzell J. D., Moore J. C., Turner N. J., Org. Biomol. Chem., 7 (2009), 395-398.
124. Tufvesson P., Jensen J. S., Kroutil W., Woodley J. M., Biotechnol. Bioeng., 109 (2012), 2159-2162.
125. Tufvesson P., Lima-Ramos J., Jensen J. S., Al-Haque N., Neto W., Woodley J. M., Biotechnol. Bioeng., 108 (2011), 1479-1493.
126. Tufvesson P., Lima-Ramos J., Nordblad M., Woodley J. M., Org. Process Res. Dev., 15 (2010), 266-274.
127. Vojtisek V., Netrval J., Folia Microbiol., 27 (1982), 173-177.
128. Voss C. V., Gruber C. C., Faber K., Knaus T., Macheroux P., Kroutil W., J. Am. Chem. Soc., 130 (2008), 13969-13972.
129. Wang Z., Cui Y.-T., Xu Z.-B., Qu J., J. Org. Chem., 73 (2008), 2270-2274.
130. Ward J., Wohlgemuth R., Curr. Org. Chem., 14 (2010), 1914-1927.
131. Ward O. P., Singh A., Curr. Opin. Biotechnol., 11 (2000), 520-526.
132. Weckbecker A., Gröger H., Hummel W., Adv. Biochem. Eng. /Biotechnol., 120 (2010), 195-242.
133. Westphal R., Waltzer S., Mackfeld U., Widmann M., Pleiss J., Beigi M., Müller M., Rother D., P. P., Chem. Commun., 49 (2013), 2061-2063.
134. Wichmann R., Vasic-Racki D., Adv. Biochem. Eng. /Biotechnol., 92 (2005), 225-260.
135. Wilcocks R., Ward O. P., Biotechnol. Bioeng., 39 (1992), 1058-1063.
136. Wohlgemuth R., Curr. Opin. Biotechnol., 21 (2010), 713-724.
137. Woodley J. M. 2012. Reaction and Process Engineering, in Enzyme Catalysis in Organic Synthesis, 3rd edn.; Drauz K., Gröger H., May O., eds., 3rd. edn.; Wiley-VCH, Weinheim (Germany), (2012).
138. Wu S. K., Li A. T., Chin Y. S., Li Z., ACS Catal., 3 (2013), 752-759.
139. Yan L., Diansong Z., Ferguson S. S., Dorff P., Simpson T. R., Grimm S. W., Xenobiotica, 40 (2010), 721-729.
140. Zelinski T., Liese A., Wandrey C., Kula M. R., Tetrahedron: Asymmetry, 10 (1999), 1681-1687.
141. Zhang Y.-H. P., Biotechnol. Bioeng., 105 (2010), 663-677.