S-Selective Mixed Carboligation by Structure-Based Design of the Pyruvate Decarboxylase from Acetobacter pasteurianus

ChemCatChem

Volumn 3, Issue 10, 2011, Pages 1587-1596

  Rother Neé Gocke, Dörte ^a   Kolter, Geraldine ^b   Gerhards, Tina ^a   Berthold, Catrine L ^c   Gauchenova, Ekaterina ^d   Knoll, Michael ^e   Pleiss, Jürgen ^e   Müller, Michael ^d   Schneider, Gunter ^c   Pohl, Martina ^a  

^a FORSCHUNGSZENTRUM JÜLICH   (Germany)

^b HEINRICH HEINE UNIVERSITY   (Germany)

^c KAROLINSKA INSTITUTE   (Sweden)

^d UNIVERSITY OF FREIBURG   (Germany)

^e UNIVERSITY OF STUTTGART   (Germany)

Author keywords

Asymmetric synthesis; Biotransformations; Carboligation; Enzymes; Ketones

Indexed keywords

EID: 80053614915     PISSN: 18673880     EISSN: 18673899     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cctc.201100054     Document Type: Article

References (48)

1. M. Pohl, Adv. Biochem. Eng./Biotechnol. 1997, 58, 15-43.
2. K. C. Raj, L. O. Ingram, J. A. Maupin-Furlow, Arch. Microbiol. 2001, 176, 443-451.
3. K. C. Raj, L. A. Talarico, L. O. Ingram, J. A. Maupin-Furlow, Appl. Environ. Microbiol. 2002, 68, 2869-2876;
4. D. Gocke, T. Graf, H. Brosi, I. Frindi-Wosch, L. Walter, M. Müller, M. Pohl, J. Mol. Catal. B: Enzym. 2009, 61, 30-35.
5. C. Neuberg, J. Hirsch, Biochem. Z. 1921, 115, 282-310;
6. V. B. Shukla, P. R. Kulkarni, World J. Microbiol. Biotechnol. 2000, 16, 499-506.
7. M. Müller, D. Gocke, M. Pohl, FEBS J. 2009, 276, 2894-2940;
8. M. Pohl, D. Gocke, M. Müller in Handbook of Green Chemistry, Green Catalysis, Vol.3 Biocatalysis, (Ed.: P.T. Anastas), Wiley-VCH, Weinheim, 2008, pp.75-114.
9. D. Kern, G. Kern, H. Neef, K. Tittmann, M. Killenberg-Jabs, C. Wikner, G. Schneider, G. Hübner, Science 1997, 275, 67-70;
10. P. Siegert, M. J. McLeish, M. Baumann, H. Iding, M. M. Kneen, G. L. Kenyon, M. Pohl, Protein Eng. Des. Sel. 2005, 18, 345-357.
11. S. E. O'Toole, C. A. Rose, S. Gundala, K. Zeitler, S. J. Connon, J. Org. Chem. 2011, 76, 347-357;
12. M. Y. Jin, S. M. Kim, H. Han, D. H. Ryu, J. W. Yang, Org. Lett. 2011, 13, 880-883.
13. H. Iding, T. Dünnwald, L. Greiner, A. Liese, M. Müller, P. Siegert, J. Grötzinger, A. S. Demir, M. Pohl, Chem. Eur. J. 2000, 6, 1483-1495.
14. M. Knoll, M. Müller, J. Pleiss, M. Pohl, ChemBioChem 2006, 7, 1928-1934.
15. D. Gocke, L. Walter, E. Gauchenova, G. Kolter, M. Knoll, C. L. Berthold, G. Schneider, J. Pleiss, M. Müller, M. Pohl, ChemBioChem 2008, 9, 406-412.
16. D. Dobritzsch, S. König, G. Schneider, G. Lu, J. Biol. Chem. 1998, 273, 20196-20204.
17. P. Arjunan, T. Umland, F. Dyda, S. Swaminathan, W. Furey, M. Sax, B. Farrenkopf, Y. Gao, D. Zhang, F. Jordan, J. Mol. Biol. 1996, 256, 590-600;
18. F. Jordan, M. Liu, E. Sergienko, Z. Zhang, A. Brunskill, P. Arjunan, W. Furey in Thiamine: Catalytic mechanisms in normal and disease states, (Eds.: F. Jordan, M.S. Patel), Marcel Dekker Inc., New York/Basel, 2004.
19. M. S. Hasson, A. Muscate, M. J. McLeish, L. S. Polovnikova, J. A. Gerlt, G. L. Kenyon, G. A. Petsko, D. Ringe, Biochemistry 1998, 37, 9918-9930;
20. E. S. Polovnikova, M. J. McLeish, E. A. Sergienko, J. T. Burgner, N. L. Anderson, A. K. Bera, F. Jordan, G. L. Kenyon, M. S. Hasson, Biochemistry 2003, 42, 1820-1830.
21. C. L. Berthold, D. Gocke, M. D. Wood, F. J. Leeper, M. Pohl, G. Schneider, Acta Crystallogr. Sect. D 2007, 63, 1217-1224;
22. D. Gocke, C. L. Nguyen, M. Pohl, T. Stillger, L. Walter, M. Müller, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1425-1435.
23. S. König, Biochim. Biophys. Acta Protein Struct. Mol. Enzymol. 1998, 1385, 271-286.
24. M. Pohl, P. Siegert, K. Mesch, H. Bruhn, J. Grötzinger, Eur. J. Biochem. 1998, 257, 538-546.
25. T. G. Mosbacher, M. Müller, G. E. Schulz, FEBS J. 2005, 272, 6067-6076.
26. A. K. Chang, P. F. Nixon, R. G. Duggleby, Biochemistry 2000, 39, 9430-9437.
27. A. Schellenberger, Biochim. Biophys. Acta Protein Struct. Mol. Enzymol. 1998, 1385, 177-186;
28. S. Kutter, M. S. Weiss, G. Wille, R. Golbik, M. Spinka, S. König, J. Biol. Chem. 2009, 284, 12136-12144.
29. P. M. Weiss, G. A. Garcia, G. L. Kenyon, W. W. Cleland, P. F. Cook, Biochemistry 1988, 27, 2197-2205.
30. H. Iding, P. Siegert, K. Mesch, M. Pohl, Biochim. Biophys. Acta Protein Struct. Mol. Enzymol. 1998, 1385, 307-322.
31. M. Pohl, G. A. Sprenger, M. Müller, Curr. Opin. Biotechnol. 2004, 15, 335-342.
32. H. Bruhn, M. Pohl, J. Grötzinger, M. R. Kula, Eur. J. Biochem. 1995, 234, 650-655.
33. D. Meyer, L. Walter, G. Kolter, M. Pohl, M. Müller, K. Tittmann, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3609-3616.
34. P. F. Mugford, U. G. Wagner, Y. Jiang, K. Faber, R. J. Kazlauskas, Angew. Chem. 2008, 120, 8912-8923; Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8782-8793;
35. M. E. Smith, E. Hibbert, A. Jones, P. Dalby, H. Hailes, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2631-2638;
36. M. T. Reetz, Angew. Chem. 2011, 123, 144-182; Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 138-174.
37. G. Goetz, P. Iwan, B. Hauer, M. Breuer, M. Pohl, Biotechnol. Bioeng. 2001, 74, 317-325.
38. P. Dünkelmann, D. Kolter-Jung, A. Nitsche, A. S. Demir, P. Siegert, B. Lingen, M. Baumann, M. Pohl, M. Müller, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12084-12085.
39. D. J. Korz, U. Rinas, K. Hellmuth, E. A. Sanders, W.-D. Deckwer, J. Biotechnol. 1995, 39, 59-65.
40. M. M. Bradford, Anal. Biochem. 1976, 72, 248-254.
41. A.G.W. Leslie, Joint CCP4+ESF-EAMCB Newsl. Protein Crystallogr. 1992, 26.
42. CollaborativeComputationalProjectNumber4, Acta Crystallogr. Sect. D 1994, 50, 760-763.
43. A. Vagin, A. Teplyakov, J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 1022-1025;
44. G. N. Murshudov, A. A. Vagin, E. J. Dodson, Acta Crystallogr. Sect. D 1997, 53, 240-255.
45. P. Emsley, K. Cowtan, Acta Crystallogr. Sect. D 2004, 60, 2126-2132.
46. R. A. Laskowski, M. W. McArthur, D. S. Moss, J. M. Thornton, J. Appl. Crystallogr. 1993, 26, 283-291.
47. W.L. DeLano, The PyMOL Molecular Graphics System, San Carlo, CA, USA, 2002.
48. N. Guex, C. Peitsch, Electrophoresis 1997, 18, 2714-2723.