Enantioselective hydrolysis of racemic and meso -epoxides with recombinant escherichia coli expressing epoxide hydrolase from Sphingomonas sp. HXN-200: Preparation of epoxides and vicinal diols in high ee and high concentration

ACS Catalysis

Volumn 3, Issue 4, 2013, Pages 752-759

  Wu, Shuke ^a   Li, Aitao ^a   Chin, Yit Siang ^a   Li, Zhi ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

Author keywords

biocatalysis; enantioselective hydrolysis; epoxide; epoxide hydrolase; high product concentration; vicinal diol; whole cell biotransformation

Indexed keywords

BIOCATALYSIS; ENANTIOSELECTIVE HYDROLYSIS; EPOXIDE; EPOXIDE HYDROLASES; PRODUCT CONCENTRATION; VICINAL DIOL; WHOLE-CELL BIOTRANSFORMATIONS;

CELLS; CLONING; CYTOLOGY; ENANTIOSELECTIVITY; ENZYMES; ESCHERICHIA COLI; STYRENE;

HYDROLYSIS;

EID: 84875926100     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs300804v     Document Type: Article

References (52)

1. Archelas, A.; Furstoss, R. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 112-119
2. Steinreiber, A.; Faber, K. Curr. Opin. Biotechnol. 2001, 12, 552-558
3. Bala, N.; Chimni, S. S. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 2879-2898
4. Kotik, M.; Archelas, A.; Wohlgemuth, R. Curr. Org. Chem. 2012, 16, 451-482
5. Symoens, J.; Cree, D. E.; Vanbeer, W. F. M.; Janssen, P. A. J. In Pharmacological and Biochemical Properties of Drug Substances; Goldberg, M. E., Ed.; American Pharmaceutical Association: Washington, DC, 1979; Vol. 2, p 407.
6. Moertel, C. G.; Fleming, T. R.; Macdonald, J. S.; Haller, D. G.; Laurie, J. A.; Goodman, P. J.; Ungerleider, J. S.; Emerson, W. A.; Tormey, D. C.; Glick, J. H. N. Engl. J. Med. 1990, 322, 352-358
7. Hodgson, D. M.; Man, S. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 9731-9737
8. Schnute, M. E.; Anderson, D. J. (Pharmacia & Upjohn Co LLC, U.S.A.) WO Patent 2005003140, 2005.
9. Wittman, M.; Carboni, J.; Attar, R.; Balasubramanian, B.; Balimane, P.; Brassil, P.; Beaulieu, F.; Chang, C.; Clarke, W.; Dell, J.; Eummer, J.; Frennesson, D.; Gottardis, M.; Greer, A.; Hansel, S.; Hurlburt, W.; Jacobson, B.; Krishnananthan, S.; Lee, F. Y.; Li, A.; Lin, T.-A.; Liu, P.; Ouellet, C.; Sang, X.; Saulnier, M. G.; Stoffan, K.; Sun, Y.; Velaparthi, U.; Wong, H.; Yang, Z.; Zimmermann, K.; Zoeckler, M.; Vyas, D. J. Med. Chem. 2005, 48, 5639-5643
10. Kharkar, P. S.; Batman, A. M.; Zhen, J.; Beardsley, P. M.; Reith, M. E. A.; Dutta, A. K. ChemMedChem 2009, 4, 1075-1085
11. Scott, I. L.; Kuksa, V. A.; Orme, M. W.; Hong, F.; Little, T. L.; Kubota, R. (Acucela, Inc., U.S.A.), WO Patent 2009058216 A1, 2009.
12. Waldmeier, P. C.; Delini-Stula, A.; Paioni, R. Drugs Future 1987, 12, 126
13. Serradell, M. N.; Castaner, J.; Neuman, M. Drugs Future 1984, 9, 497
14. Or, Y. S.; Ma, J.; Wang, G.; Long, J.; Wang, B. (Enanta Pharmaceuticals, Inc., U.S.A.). U.S. Patent 20120070416 A1, 2012.
15. Cunningham, A. F.; Kuendig, E. P. J. Org. Chem. 1988, 53, 1823-1825
16. Laumen, K.; Breitgoff, D.; Seemayer, R.; Schneider, M. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 148-150
17. Puig, T.; Turrado, C.; Benhamu, B.; Aguilar, H.; Relat, J.; Ortega-Gutierrez, S.; Casals, G.; Marrero, P. F.; Urruticoechea, A.; Haro, D.; Lopez-Rodriguez, M. L.; Colomer, R. Clin. Cancer Res. 2009, 15, 7608-7615
18. Lamoral-Theys, D.; Pottier, L.; Kerff, F.; Dufrasne, F.; Proutière, F.; Wauthoz, N.; Neven, P.; Ingrassia, L.; Antwerpen, P. V.; Lefranc, F. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 3823-3833
19. Kang, Y. K.; Shin, K. J.; Yoo, K. H.; Seo, K. J.; Park, S. Y.; Kim, D. J.; Park, S. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2385-2390
20. Huang, H.; Wong, C. H. J. Org. Chem. 1995, 60, 3100-3106
21. Davis, B. G.; Maughan, M. A. T.; Chapman, T. M.; Villard, R.; Courtney, S. Org. Lett. 2001, 4, 103-106
22. Reetz, M. T.; Bocola, M.; Wang, L.-W.; Sanchis, J.; Cronin, A.; Arand, M.; Zou, J.; Archelas, A.; Bottalla, A.-L.; Naworyta, A.; Mowbray, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7334-7343
23. Jin, H.; Li, Z.-y.; Dong, X.-W. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 408-414
24. Manoj, K. M.; Archelas, A.; Baratti, J.; Furstoss, R. Tetrahedron 2001, 57, 695-701
25. Pedragosa-Moreau, S.; Morisseau, C.; Zylber, J.; Archelas, A.; Baratti, J.; Furstoss, R. J. Org. Chem. 1996, 61, 7402-7407
26. Spelberg, J. H. L.; Rink, R.; Kellogg, R. M.; Janssen, D. B. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 459-466
27. Lee, E. Y.; Yoo, S.-S.; Kim, H. S.; Lee, S. J.; Oh, Y.-K.; Park, S. Enzyme Microb. Technol. 2004, 35, 624-631
28. Liu, Z.; Michel, J.; Wang, Z.; Witholt, B.; Li, Z. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 47-52
29. Jia, X.; Wang, Z.; Li, Z. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 407-415
30. Chang, D.; Heringa, M. F.; Witholt, B.; Li, Z. J. Org. Chem. 2003, 68, 8599-8606
31. Weijers, C. A. G. M. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 639-647
32. van Loo, B.; Kingma, J.; Heyman, G.; Wittenaar, A.; Lutje Spelberg, J. H.; Sonke, T.; Janssen, D. B. Enzyme Microb. Technol. 2009, 44, 145-153
33. Zhao, L.; Han, B.; Huang, Z.; Miller, M.; Huang, H.; Malashock, D. S.; Zhu, Z.; Milan, A.; Robertson, D. E.; Weiner, D. P.; Burk, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11156-11157
34. Chang, D.; Wang, Z.; Heringa, M. F.; Wirthner, R.; Witholt, B.; Li, Z. Chem. Commun. 2003, 960-961
35. Cleij, M.; Archelas, A.; Furstoss, R. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1839-1842
36. Monfort, N.; Archelas, A.; Furstoss, R. Tetrahedron 2004, 60, 601-605
37. Doumèche, B.; Archelas, A.; Furstoss, R. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1948-1957
38. Deregnaucourt, J.; Archelas, A.; Barbirato, F.; Paris, J.-M.; Furstoss, R. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1405-1417
39. Yoo, S. S.; Park, S.; Lee, E. Y. Biotechnol. Lett. 2008, 30, 1807-1810
40. Yildirim, D.; Tükel, S. S.; Alagöz, D.; Alptekin, Ö. Enzyme Microb. Technol. 2011, 49, 555-559
41. Zhao, J.; Chu, Y.-Y.; Li, A.-T.; Ju, X.; Kong, X.-D.; Pan, J.; Tang, Y.; Xu, J.-H. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1510-1518
42. Xu, G.-C.; Yu, H.-L.; Zhang, X.-Y.; Xu, J.-H. ACS Catal. 2012, 2566-2571
43. Rink, R.; Fennema, M.; Smids, M.; Dehmel, U.; Janssen, D. B. J. Biol. Chem. 1997, 272, 14650-14657
44. Zou, J.; Hallberg, B. M.; Bergfors, T.; Oesch, F.; Arand, M.; Mowbray, S. L.; Jones, T. A. Structure 2000, 8, 111-122
45. Baldascini, H.; Ganzeveld, K. J.; Janssen, D. B.; Beenackers, A. A. C. M. Biotechnol. Bioeng. 2001, 73, 44-54
46. Kotik, M.; Štěpánek, V.; Grulich, M.; Kyslík, P.; Archelas, A. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2010, 65, 41-48
47. Reetz, M. T.; Wang, L.-W.; Bocola, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 118, 1258-1263
48. Spelberg, J. H. L.; Rink, R.; Kellogg, R. M.; Janssen, D. B. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 459-466
49. Kim, H. S.; Lee, O. K.; Lee, S. J.; Hwang, S.; Kim, S. J.; Yang, S.-H.; Park, S.; Lee, E. Y. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2006, 41, 130-135
50. Kotik, M.; Kyslík, P. Biochim. Biophys. Acta, Gen. Subj. 2006, 1760, 245-252
51. Kuhn, D.; Kholiq, M. A.; Heinzle, E.; Bühler, B.; Schmid, A. Green Chem. 2010, 12, 815-827
52. Schaus, S. E.; Brandes, B. D.; Larrow, J. F.; Tokunaga, M.; Hansen, K. B.; Gould, A. E.; Furrow, M. E.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1307-1315