Non-symmetric pincer ligands: Complexes and applications in catalysis

Dalton Transactions

Volumn 44, Issue 40, 2015, Pages 17432-17447

  Asay, Matthew ^a   Morales Morales, David ^a  

^a UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO   (Mexico)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CATALYST ACTIVITY; CHELATION; METAL COMPLEXES; ORGANOMETALLICS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL); TRANSITION METAL COMPOUNDS; TRANSITION METALS;

ASYMMETRIC INDUCTION; CATALYTIC TRANSFORMATION; CHIRAL LIGAND; COORDINATION SITES; HOMOGENEOUS CATALYSIS; LIGAND SYSTEM; ORGANOMETALLIC CHEMISTRY; PINCER LIGANDS;

LIGANDS;

EID: 84943525795     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5dt02295a     Document Type: Review

References (108)

1. M. E. van der Boom D. Milstein Chem. Rev. 2003 103 1759 1792
2. C. Gunanathan D. Milstein Chem. Rev. 2014 114 12024 12087
3. H. A. Younus N. Ahmad W. Su F. Verpoort Coord. Chem. Rev. 2014 276 112 152
4. M. E. O'Reilly A. S. Veige Chem. Soc. Rev. 2014 43 6325 6369
5. Q.-H. Deng R. L. Melen L. H. Gade Acc. Chem. Res. 2014 47 3162 3173
6. N. Selander K. J. Szabó Chem. Rev. 2011 111 2048 2076
7. J. Choi A. H. R. MacArthur M. Brookhart A. S. Goldman Chem. Rev. 2011 111 1761 1779
8. W. Leis H. A. Mayer W. C. Kaska Coord. Chem. Rev. 2008 252 1787 1797
9. D. Benito-Garagorri K. Kirchner Acc. Chem. Res. 2008 41 201 213
10. D. Pugh A. A. Danopoulos Coord. Chem. Rev. 2007 251 610 641
11. H. Nishiyama Chem. Soc. Rev. 2007 36 1133 1141
12. E. Peris R. H. Crabtree Coord. Chem. Rev. 2004 248 2239 2246
13. M. Albrecht G. van Koten Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3750 3781
14. D. Morales-Morales and C. M. Jensen, The Chemistry of Pincer Compounds, Elsevier, Amsterdam, 2007
15. D. Morales-Morales Mini-Rev. Org. Chem. 2008 5 141 152
16. J. M. Serrano-Becerra D. Morales-Morales Curr. Org. Synth. 2009 6 169 192
17. G. van Koten and D. Milstein, Organometallic Pincer Chemistry, Springer, Berlin, 2013, vol. 40
18. K. J. Szabo and O. F. Wendt, Pincer and Pincer-Type Complexes: Applications in Organic Synthesis and Catalysis, Wiley-VCH, Germany, 2014
19. C. Gunanathan D. Milstein Acc. Chem. Res. 2011 44 588 602
20. M. Trincado and H. Grützmacher, in Cooperative Catalysis, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2015, ch. 3, pp. 67-110
21. P. J. Chirik Acc. Chem. Res. 2015 48 1687 1695
22. V. T. Annibale D. Song RSC Adv. 2013 3 11432 11449
23. V. K. K. Praneeth M. R. Ringenberg T. R. Ward Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10228 10234
24. V. Lyaskovskyy B. de Bruin ACS Catal. 2012 2 270 279
25. S. Blanchard E. Derat M. Desage-El Murr L. Fensterbank M. Malacria V. Mouriès-Mansuy Eur. J. Inorg. Chem. 2012 2012 376 389
26. J. L. Boyer J. Rochford M.-K. Tsai J. T. Muckerman E. Fujita Coord. Chem. Rev. 2010 254 309 330
27. S. Bonnet M. Lutz A. L. Spek G. v. Koten R. J. M. Klein Gebbink Organometallics 2008 27 159 162
28. S. Bonnet J. H. van Lenthe M. A. Siegler A. L. Spek G. van Koten R. J. M. K. Gebbink Organometallics 2009 28 2325 2333
29. S. Bonnet M. A. Siegler J. H. van Lenthe M. Lutz A. L. Spek G. van Koten R. J. M. Klein Gebbink Eur. J. Inorg. Chem. 2010 2010 4667 4677
30. S. Bonnet J. H. van Lenthe H. J. J. van Dam G. van Koten R. J. M. Klein Gebbink Dalton Trans. 2011 40 2542 2548
31. S. Bonnet M. Lutz A. L. Spek G. van Koten R. J. M. Klein Gebbink Organometallics 2010 29 1157 1167
32. N. Á. Espinosa-Jalapa S. Hernández-Ortega D. Morales-Morales R. Le Lagadec J. Organomet. Chem. 2012 716 103 109
33. M. D. Walter P. S. White New J. Chem. 2011 35 1842 1854
34. C. J. Moulton B. L. Shaw J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976 1020 1024
35. D. Morales-Morales C. Grause K. Kasaoka R. o. Redón R. E. Cramer C. M. Jensen Inorg. Chim. Acta 2000 300-302 958 963
36. M. Asay and D. Morales-Morales, in The Privileged Pincer-Metal Platform: Coordination Chemistry & Applications, ed., G. van Koten, and, R. A. Gossage, Springer International Publishing, 2016, ch. 135, vol. 54, pp. 239-268
37. F. Estudiante-Negrete S. Hernández-Ortega D. Morales-Morales Inorg. Chim. Acta 2012 387 58 63
38. N. Á. Espinosa-Jalapa S. Hernández-Ortega X.-F. Le Goff D. Morales-Morales J.-P. Djukic R. Le Lagadec Organometallics 2013 32 2661 2673
39. A. Naghipour S. J. Sabounchei D. Morales-Morales S. Hernández-Ortega C. M. Jensen J. Organomet. Chem. 2004 689 2494 2502
40. A. Naghipour Z. H. Ghasemi D. Morales-Morales J. M. Serrano-Becerra C. M. Jensen Polyhedron 2008 27 1947 1952
41. M. A. Solano-Prado F. Estudiante-Negrete D. Morales-Morales Polyhedron 2010 29 592 600
42. B. Vabre D. M. Spasyuk D. Zargarian Organometallics 2012 31 8561 8570
43. M. R. Eberhard S. Matsukawa Y. Yamamoto C. M. Jensen J. Organomet. Chem. 2003 687 185 189
44. A. J. Nawara-Hultzsch J. D. Hackenberg B. Punji C. Supplee T. J. Emge B. C. Bailey R. R. Schrock M. Brookhart A. S. Goldman ACS Catal. 2013 3 2505 2514
45. J. M. Serrano-Becerra S. Hernández-Ortega D. Morales-Morales Inorg. Chim. Acta 2010 363 1306 1310
46. O. V. Ozerov C. Guo B. M. Foxman J. Organomet. Chem. 2006 691 4802 4806
47. Z. Wang M. R. Eberhard C. M. Jensen S. Matsukawa Y. Yamamoto J. Organomet. Chem. 2003 681 189 195
48. S. D. Timpa C. J. Pell O. V. Ozerov J. Am. Chem. Soc. 2014 136 14772 14779
49. C. J. Pell O. V. Ozerov ACS Catal. 2014 4 3470 3480
50. B. Vabre Y. Canac C. Duhayon R. Chauvin D. Zargarian Chem. Commun. 2012 48 10446 10448
51. E. Kinoshita K. Arashiba S. Kuriyama Y. Miyake R. Shimazaki H. Nakanishi Y. Nishibayashi Organometallics 2012 31 8437 8443
52. D. Benito-Garagorri L. G. Alves M. Puchberger K. Mereiter L. F. Veiros M. J. Calhorda M. D. Carvalho L. P. Ferreira M. Godinho K. Kirchner Organometallics 2009 28 6902 6914
53. Y.-H. Chang Y. Nakajima H. Tanaka K. Yoshizawa F. Ozawa J. Am. Chem. Soc. 2013 135 11791 11794
54. Y.-H. Chang Y. Nakajima H. Tanaka K. Yoshizawa F. Ozawa Organometallics 2014 33 715 721
55. M. A. Halcrow Coord. Chem. Rev. 2005 249 2880 2908
56. F. Zeng Z. Yu Organometallics 2008 27 2898 2901
57. M. Zhao Z. Yu S. Yan Y. Li Tetrahedron Lett. 2009 50 4624 4628
58. W. Jin L. Wang Z. Yu Organometallics 2012 31 5664 5667
59. M. Zhao Z. Yu S. Yan Y. Li J. Organomet. Chem. 2009 694 3068 3075
60. W. Ye M. Zhao W. Du Q. Jiang K. Wu P. Wu Z. Yu Chem.-Eur. J. 2011 17 4737 4741
61. W. Du P. Wu Q. Wang Z. Yu Organometallics 2013 32 3083 3090
62. R. Ahuja B. Punji M. Findlater C. Supplee W. Schinski M. Brookhart A. S. Goldman Nat. Chem. 2011 3 167 171
63. M. C. Haibach C. Guan D. Y. Wang B. Li N. Lease A. M. Steffens K. Krogh-Jespersen A. S. Goldman J. Am. Chem. Soc. 2013 135 15062 15070
64. H. Tanaka K. Arashiba S. Kuriyama A. Sasada K. Nakajima K. Yoshizawa Y. Nishibayashi Nat. Commun. 2014 5
65. S. Kuriyama K. Arashiba K. Nakajima H. Tanaka N. Kamaru K. Yoshizawa Y. Nishibayashi J. Am. Chem. Soc. 2014 136 9719 9731
66. J. Zhang G. Leitus Y. Ben-David D. Milstein J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10840 10841
67. E. Fogler J. A. Garg P. Hu G. Leitus L. J. W. Shimon D. Milstein Chem.-Eur. J. 2014 20 15727 15731
68. E. Balaraman B. Gnanaprakasam L. J. W. Shimon D. Milstein J. Am. Chem. Soc. 2010 132 16756 16758
69. R. Barrios-Francisco E. Balaraman Y. Diskin-Posner G. Leitus L. J. W. Shimon D. Milstein Organometallics 2013 32 2973 2982
70. M. Feller Y. Diskin-Posner L. J. W. Shimon E. Ben-Ari D. Milstein Organometallics 2012 31 4083 4101
71. K. Arashiba K. Nakajima Y. Nishibayashi Z. Anorg. Allg. Chem. 2015 641 100 104
72. E. Kinoshita K. Arashiba S. Kuriyama A. Eizawa K. Nakajima Y. Nishibayashi Eur. J. Inorg. Chem. 2015 2015 1789 1794
73. T. Chen L.-P. He D. Gong L. Yang X. Miao J. Eppinger K.-W. Huang Tetrahedron Lett. 2012 53 4409 4412
74. L.-P. He T. Chen D. Gong Z. Lai K.-W. Huang Organometallics 2012 31 5208 5211
75. G. Zeng T. Chen L. He I. Pinnau Z. Lai K.-W. Huang Chem.-Eur. J. 2012 18 15940 15943
76. T. Chen H. Li S. Qu B. Zheng L. He Z. Lai Z.-X. Wang K.-W. Huang Organometallics 2014 33 4152 4155
77. W. Baratta G. Chelucci S. Gladiali K. Siega M. Toniutti M. Zanette E. Zangrando P. Rigo Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6214 6219
78. W. Baratta M. Bosco G. Chelucci A. Del Zotto K. Siega M. Toniutti E. Zangrando P. Rigo Organometallics 2006 25 4611 4620
79. W. Baratta F. Benedetti A. Del Zotto L. Fanfoni F. Felluga S. Magnolia E. Putignano P. Rigo Organometallics 2010 29 3563 3570
80. W. Baratta G. Bossi E. Putignano P. Rigo Chem.-Eur. J. 2011 17 3474 3481
81. W. Baratta G. Chelucci S. Magnolia K. Siega P. Rigo Chem.-Eur. J. 2009 15 726 732
82. W. Du L. Wang P. Wu Z. Yu Chem.-Eur. J. 2012 18 11550 11554
83. W. Baratta M. Ballico G. Esposito P. Rigo Chem.-Eur. J. 2008 14 5588 5595
84. M. Boronat A. Corma C. González-Arellano M. Iglesias F. Sánchez Organometallics 2010 29 134 141
85. Y. Sun C. Koehler R. Tan V. T. Annibale D. Song Chem. Commun. 2011 47 8349 8351
86. G. Villaverde A. Corma M. Iglesias F. Sánchez ACS Catal. 2012 2 399 406
87. C. del Pozo M. Iglesias F. Sánchez Organometallics 2011 30 2180 2188
88. C. del Pozo A. Corma M. Iglesias F. Sanchez Green Chem. 2011 13 2471 2481
89. F. Zeng Z. Yu J. Org. Chem. 2006 71 5274 5281
90. M. Gargir Y. Ben-David G. Leitus Y. Diskin-Posner L. J. W. Shimon D. Milstein Organometallics 2012 31 6207 6214
91. D. V. Aleksanyan V. A. Kozlov N. E. Shevchenko V. G. Nenajdenko A. A. Vasil'ev Y. V. Nelyubina I. V. Ananyev P. V. Petrovskii I. L. Odinets J. Organomet. Chem. 2012 711 52 61
92. V. A. Kozlov D. V. Aleksanyan Y. V. Nelyubina K. A. Lyssenko P. V. Petrovskii A. A. Vasil'ev I. L. Odinets Organometallics 2011 30 2920 2932
93. S. Bonnet J. Li M. A. Siegler L. S. von Chrzanowski A. L. Spek G. van Koten R. J. M. Klein Gebbink Chem.-Eur. J. 2009 15 3340 3343
94. J. Li M. Siegler M. Lutz A. L. Spek R. J. M. Klein Gebbink G. van Koten Adv. Synth. Catal. 2010 352 2474 2488
95. C. del Pozo A. Corma M. Iglesias F. Sánchez Organometallics 2010 29 4491 4498
96. K. Arashiba Y. Miyake Y. Nishibayashi Nat. Chem. 2011 3 120 125
97. W. Baratta K. Siega P. Rigo Adv. Synth. Catal. 2007 349 1633 1636
98. W. Baratta M. Ballico A. Del Zotto E. Herdtweck S. Magnolia R. Peloso K. Siega M. Toniutti E. Zangrando P. Rigo Organometallics 2009 28 4421 4430
99. W. Baratta K. Siega P. Rigo Chem.-Eur. J. 2007 13 7479 7486
100. J. Zhang M. Gandelman L. J. W. Shimon D. Milstein Dalton Trans. 2007 107 113
101. J. Zhang G. Leitus Y. Ben-David D. Milstein Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1113 1115
102. J. Zhang E. Balaraman G. Leitus D. Milstein Organometallics 2011 30 5716 5724
103. C. Gunanathan Y. Ben-David D. Milstein Science 2007 317 790 792
104. C. Gunanathan D. Milstein Science 2013 341
105. P. Hu Y. Ben-David D. Milstein Angew. Chem., Int. Ed. 2015 10.1002/anie.201505704
106. B. Gnanaprakasam D. Milstein J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1682 1685
107. E. Balaraman C. Gunanathan J. Zhang L. J. W. Shimon D. Milstein Nat. Chem. 2011 3 609 614
108. A. Mukherjee D. Srimani S. Chakraborty Y. Ben-David D. Milstein J. Am. Chem. Soc. 2015 137 8888 8891