PCN- and PCS-pincer palladium complexes as tandem catalysts in homoallylation reactions

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 352, Issue 14-15, 2010, Pages 2474-2488

  Li, Jie ^a   Siegler, Maxime ^b   Lutz, Martin ^b   Spek, Anthony L ^b   Klein Gebbink, Robertus J M ^a   Van Koten, Gerard ^a  

^a UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

^b UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

homoallylation; palladium; pincer complexes; tandem catalysis

Indexed keywords

EID: 78349256993     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201000204     Document Type: Article

References (67)

1. For reviews G. van Koten, Pure. Appl. Chem. 1989, 61, 1681 - 1694
2. M. Albrecht, G. van Koten, Angew. Chem. 2001, 113, 3866 - 3898
3. The Chemistry of Pincer Compounds, (Eds:, D. Morales-morales, C. Jensen,), Elsevier, Amsterdam, 2007
4. M. E. van der Boom, D. Milstein, Chem. Rev. 2 003, 103, 1759- 1792
5. J. T. Singleton, Tetrahedron 2003, 59, 1837 - 1857
6. D. Morales-morales, Mini-Review of Organic Chemistry 2008, 5, 141 - 152
7. K. J. Szabó, Synlett 2006, 6, 811
8. R. A. Gossage, L. A. van de Kuil, G. van Koten, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 423 - 431
9. D. Benito-Garagorri, K. Kirchner, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 201 - 213.
10. M. Q. Slagt, G. Rodríguez, M. M. P. Grutters, R. J. M. Klein Gebbink, W. Klopper, L. W. Jenneskens, M. Lutz, A. L. Spek, G. van Koten, Chem. Eur. J. 2004, 10, 1331 - 1344
11. S. Köcher, B. Walfort, A. M. Mills, A. L. Spek, G. P. M. van Klink, G. van Koten, H. Lang, J. Organomet. Chem. 2008, 693, 1991 - 1996
12. K. Takenaka, M. Minakawa, Y. Uozumi, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12273 - 12281
13. J. S. Fossey, M. L. Russell, A. K. Malik, C. J. Richards, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 4843 - 4848
14. M. Q. Slagt, D. A. P. van Zwieten, A. J. Moerkerk, R. J. M. Klein Gebbink, G. van Koten, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2275 - 2282
15. J. S. Fossey, C. J. Richards, Organometallics 2002, 21, 5259 - 5264
16. M. Stol, D. J. M. Snelders, M. D. Godbole, R. W. A. Havenith, D. Haddleton, G. Clarkson, M. Lutz, A. L. Spek, G. P. M. van Klink, G. van Koten, Organometallics 2007, 26, 3985 - 3994.
17. W. Leis, H. A. Mayer, W. C. Kaska, Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 1787 - 1797
18. D. Benito-Garagorri, Bocokic, V.; K. Mereiter, K. Kirchner, Organometallics 2006, 25, 3817 - 3823
19. W. J. Sommer, Yu, K.; J. S. Sears, Y. Ji, X. Zheng, R. J. Davis, C. D. Sherrill, C. W. Jones, M. Weck, Organometallics 2005, 24, 4351 - 4361
20. M. Gagliardo, P. A. Chase, M. Lutz; A. L. Spek, F. Hartl, R. W. A. Havenith, G. P. M. van Klink, G. van Koten, Organometallics 2005, 24, 4553 - 4557
21. P. Dani, M. Albrecht, G. P. M. van Klink, G. van Koten, Organometallics 2000, 19, 4468 - 4476
22. P. Dani, M. A. M. Toorneman, G. P. M. van Klink, G. van Koten, Organometallics 2000, 19, 5287 - 5296
23. T. Karlen, P. Dani, D. M. Grove, P. Steenwinkel, G. van Koten, Organometallics 1996, 15, 5687 - 5694.
24. B. M. J. M. Suijkerbuijk, S. D. Herreras Martínez, G. van Koten, R. J. M. Klein Gebbink, Organometallics 2008, 27, 534 - 542
25. K. Okamoto, T. Kanbara, T. Yamamoto, A. Wada, Organometallics 2006, 25, 4026 - 4029
26. C. R. South, M. N. Higley, K. C. Leung, D. Lanari, A. Nelson, R. H. J. Grubbs, F. Stoddart, M. Weck, Chem. Eur. J. 2006, 12, 3789 - 3797
27. R. Cervantes, S. Castillejos, S. J. Loeb, L. Ortiz-Frade, J. Tiburcio, H. Torrens, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 1076 - 1083
28. N. C. Mehendale, J. R. A. Sietsma, K. P. de Jong, C. A. van Walree, R. J. M. Klein Gebbink, G. van Koten, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2619 - 2630
29. D. E. Bergbreiter, P. L. Osburn, J. D. Frels, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 172 - 184.
30. J. F. Gong, Y. H. Zhang, M. P. Song, C. Xu, Organometallics 2007, 26, 6487 - 6492
31. B. Inés, R. SanMartin, F. Churruca, E. Domínguez, M. K. Urtiaga, M. I. Arriortua, Organometallics 2008, 27, 2833 - 2839
32. B. Inés, I. Moreno, R. SanMartin, E. Domínguez, J. Org. Chem. 2008, 73, 8448 - 8451.
33. M. Gagliardo, N. Selander, N. C. Mehendale, G. van Koten, R. J. M. Klein Gebbink, K. Szabó, J., Chem. Eur. J. 2008, 14, 4800 - 4809.
34. E. Poverenov, M. Gandelman, L. J. W. Shimon, H. Rozenberg, Y. Ben-David, D. Milstein, Organometallics 2005, 24, 1082 - 1090
35. E. Poverenov, M. Gandelman, L. J. W. Shimon, H. Rozenberg, Y. Ben-David, D. Milstein, Chem. Eur. J. 2004, 10, 4673 - 4684
36. M. Gandelman, A. Vigalok, L. J. W. Shimon, D. Milstein, Organometallics 1997, 16, 3981 - 3986.
37. N. Solin, J. Kjellgren, K. J. Szabó, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7026 - 7033
38. N. Solin, O. A. Wallner, K. J. Szabó, Org. Lett. 2005, 7, 689 - 691
39. Q. Yao, M. Sheets, J. Org. Chem. 2006, 71, 5384 - 5387
40. O. Piechaczyk, T. Cantat, N. Mezailles, P. Le Floch, J. Org. Chem. 2007, 72, 4228 - 4237
41. J. Aydin, K. S. Kumar, M. J. Sayah, O. A. Wallner, K. J. Szabó, J. Org. Chem. 2007, 72, 4689 - 4697
42. O. A. Wallner, V. J. Olsson, L. Eriksson, K. J. Szabó, Inorg. Chim. Acta. 2006, 359, 1767- 1772
43. J. Li, M. Lutz, A. L. Spek, G. P. M. van Klink, G. van Koten, R. J. M. Klein Gebbink, Organometallics 2010, 29, 1379 - 1387
44. J. L. Niu, Q. T. Chen, X. Q. Hao, Q. X. Zhao, J. F. Gong, M. P. Song, Organometallics 2010, 29, 2148 - 2156.
45. R. A. Baber, R. B. Bedford, M. Betham, M. E. Blake, S. J. Coles, M. F. Haddow, M. B. Hursthouse, A. G. Orpen, L. T. Pilarski, P. G. Pringle, R. L. Wingad, Chem. Commun. 2006, 3880 - 3882.
46. O. A. Wallner, K. J. Szabó, Org. Lett. 2004, 6, 1829 - 1831
47. O. A. Wallner, K. J. Szabó, Org. Lett. 2002, 4, 1563 - 1566
48. J. Kjellgren, H. Sundén, K. J. Szabó, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 474 - 475
49. J. Kjellgren, H. Sunden, K. J. Szabó, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1787 - 1796.
50. Y. Motoyama, K. Shimozono, H. Nishiyama, Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 1725 - 1730.
51. N. Ashkenazi, A. Vigalok, S. Parthiban, Y. Ben-David, L. J. W. Shimon, J. M. L. Martin, D. Milstein, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8797 - 8798.
52. J. M. Saa, A. Llobera, A. Garcia-Raso, A. Costa, P. M. Deya, J. Org. Chem. 1988, 53, 4263 - 4273.
53. J. E. Toth, P. R. Hamann, P. L. Fuchs, J. Org. Chem. 1988, 53, 4694 - 4708.
54. P. A. Chase, M. Gagliardo, M. Lutz, A. L. Spek, G. P. M. van Klink, G. van Koten, Organometallics 2005, 24, 2016 - 2019.
55. R. B. C. Jagt, P. Y. Toullec, D. Geerdink, J. G. de Vries, B. L. Feringa, A. J. Minnaard, Angew. Chem. 2006, 118, 2855 - 2857
56. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2789 - 2791
57. S. Källström, T. Saloranta, A. J. Minnaard, R. Leino, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6958 - 6961
58. J. Li, A. J. Minnaard, G. van Koten, R. J. M. Klein Gebbink, Tetrehedron Lett. 2009, 50, 2232 - 2235.
59. O. A. Wallner, K. J. Szabó, Chem. Eur. J. 2006, 12, 6976 - 6983.
60. C. Hansch, A. Leo, R. W. Taft, Chem. Rev. 1991, 91, 165 - 195.
61. Nonius, COLLECT, Nonius BV, Delft: The Netherlands, 1999.
62. A. M. M. Schreurs, PEAKREF, University of Utrecht: The Netherlands, 2005.
63. Z. Otwinowski, M. Minor, Processing of X-ray Diffraction Data Collected in Oscillation Mode, in: Methods in Enzymology - Macromolecular Crystallography, (Eds.:, C. W. CarterJr, R. M. Sweet,), Academic Press, New York,Volume 276: part A, pp 307-326, 1997.
64. A. J. M. Duisenberg, L. M. J. Kroon-Batenburg, A. M. M. Schreurs, J. Appl. Cryst. 2003, 36, 220 - 229.
65. P. T. Beurskens, G. Beurskens, R. de Gelder, S. Garcia-Granda, R. O. Gould, J. M. M. Smits, The DIRDIF2008 program system, Crystallography Laboratory, University of Nijmegen: The Netherlands, 2008.
66. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. 2008, A64, 112 - 122.
67. G. M. Sheldrick, SADABS, University of Göttingen: Germany, 1999 - 2003.