Recent Advances in Aerobic Oxidation of Alcohols and Amines to Imines

ACS Catalysis

Volumn 5, Issue 10, 2015, Pages 5851-5876

  Chen, Bo ^a,b   Wang, Lianyue ^a   Gao, Shuang ^a  

^a DALIAN INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

aerobic oxidation; alcohols; amines; catalysis; imines

Indexed keywords

ALCOHOLS; AMINES; CATALYSIS; CATALYSTS; DEHYDRATION; DEHYDROGENATION; NITROGEN COMPOUNDS;

AEROBIC OXIDATIONS; BIOINSPIRED CATALYSTS; IMINES; LEWIS ACID CATALYSTS; ORGANIC TRANSFORMATIONS; OXIDATIVE DEHYDROGENATIONS; PHARMACEUTICAL SYNTHESIS; REACTION MECHANISM;

CATALYST ACTIVITY;

EID: 84943141714     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acscatal.5b01479     Document Type: Review

References (167)

1. Murahashi, S. I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2443-2465 10.1002/anie.199524431
2. Yao, S.; Saaby, S.; Hazell, R. G.; Jørgensen, K. A. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 2435-2448 10.1002/1521-3765(20000703)6:13<2435::AID-CHEM2435>3.0.CO;2-Z
3. Liu, Z.-Y.; Wang, Y.-M.; Li, Z.-R.; Jiang, J.-D.; Boykin, D. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5661-5664 10.1016/j.bmcl.2009.08.025
4. Kobayashi, S.; Ishitani, H. Chem. Rev. 1999, 99, 1069-1094 10.1021/cr980414z
5. Adams, J. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2, 125-139 10.1039/a808142e
6. Chen, D.; Wang, Y.; Klankermayer, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9475-9478 10.1002/anie.201004525
7. Kobayashi, S.; Mori, Y.; Fossey, J. S.; Salter, M. M. Chem. Rev. 2011, 111, 2626-2704 10.1021/cr100204f
8. He, R.; Jin, X.; Chen, H.; Huang, Z.-T.; Zheng, Q.-Y.; Wang, C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6558-6561 10.1021/ja503520t
9. Kondo, M.; Kobayashi, N.; Hatanaka, T.; Funahashi, Y.; Nakamura, S. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 9066-9070 10.1002/chem.201501351
10. Schiff, H. Justus Liebigs Ann. Chem. 1864, 131, 118-119 10.1002/jlac.18641310113
11. Westheimer, F.; Taguchi, K. J. Org. Chem. 1971, 36, 1570-1572 10.1021/jo00810a033
12. Varma, R. S.; Dahiya, R.; Kumar, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2039-2042 10.1016/S0040-4039(97)00261-X
13. Liu, G.; Cogan, D. A.; Owens, T. D.; Tang, T. P.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 1278-1284 10.1021/jo982059i
14. Naeimi, H.; Salimi, F.; Rabiei, K. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 260, 100-104 10.1016/j.molcata.2006.06.055
15. Reeves, J. T.; Visco, M. D.; Marsini, M. A.; Grinberg, N.; Busacca, C. A.; Mattson, A. E.; Senanayake, C. H. Org. Lett. 2015, 17, 2442-2445 10.1021/acs.orglett.5b00949
16. Schümperli, M. T.; Hammond, C.; Hermans, I. ACS Catal. 2012, 2, 1108-1117 10.1021/cs300212q
17. Largeron, M. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2013, 5225-5235 10.1002/ejoc.201300315
18. Qin, W.; Long, S.; Panunzio, M.; Biondi, S. Molecules 2013, 18, 12264-12289 10.3390/molecules181012264
19. Patil, R. D.; Adimurthy, S. Asian J. Org. Chem. 2013, 2, 726-744 10.1002/ajoc.201300012
20. Yadav, D. K. T.; Bhanage, B. M. RSC Adv. 2015, 5, 12387-12391 10.1039/C4RA14234A
21. Kopylovich, M. N.; Ribeiro, A. P.; Alegria, E. C.; Martins, N. M.; Martins, L. M.; Pombeiro, A. J. Adv. Organomet. Chem. 2015, 63, 91-174 10.1016/bs.adomc.2015.02.004
22. Yamaguchi, R.; Ikeda, C.; Takahashi, Y.; Fujita, K.-i. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8410-8412 10.1021/ja9022623
23. Xu, C.; Goh, L. Y.; Pullarkat, S. A. Organometallics 2011, 30, 6499-6502 10.1021/om200883e
24. Ho, H.-A.; Manna, K.; Sadow, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8607-8610 10.1002/anie.201203556
25. Gnanaprakasam, B.; Zhang, J.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1468-1471 10.1002/anie.200907018
26. Maggi, A.; Madsen, R. Organometallics 2012, 31, 451-455 10.1021/om201095m
27. Li, H.; Wang, X.; Wen, M.; Wang, Z.-X. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 2012, 5011-5020 10.1002/ejic.201200473
28. Rigoli, J. W.; Moyer, S. A.; Pearce, S. D.; Schomaker, J. M. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 1746-1749 10.1039/c2ob06921k
29. Balaraman, E.; Srimani, D.; Diskin-Posner, Y.; Milstein, D. Catal. Lett. 2015, 145, 139-144 10.1007/s10562-014-1422-2
30. Sindhuja, E.; Ramesh, R. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 5504-5507 10.1016/j.tetlet.2014.08.035
31. Saha, B.; Wahidur Rahaman, S. M.; Daw, P.; Sengupta, G.; Bera, J. K. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 6542-6551 10.1002/chem.201304403
32. Guillena G; Ramòn, D. J.; Yus, M. Chem. Rev. 2010, 110, 1611-1641 10.1021/cr9002159
33. Yang, Q.; Wang, Q.; Yu, Z. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 2305-2329 10.1039/C4CS00496E
34. Patil, R. D.; Adimurthy, S. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1695-1700 10.1002/adsc.201100100
35. Patil, R. D.; Adimurthy, S. RSC Adv. 2012, 2, 5119-5122 10.1039/c2ra20339a
36. Wang, J.; Lu, S.; Cao, X.; Gu, H. Chem. Commun. 2014, 50, 5637-5640 10.1039/c4cc01389a
37. Kang, Q.; Zhang, Y. Green Chem. 2012, 14, 1016-1019 10.1039/c2gc16548a
38. Lan, Y.-S.; Liao, B.-S.; Liu, Y.-H.; Peng, S.-M.; Liu, S.-T. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2013, 5160-5164 10.1002/ejoc.201300507
39. Hu, Z.; Kerton, F. M. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 1618-1624 10.1039/c2ob06670j
40. Huang, B.; Tian, H.; Lin, S.; Xie, M.; Yu, X.; Xu, Q. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 2861-2864 10.1016/j.tetlet.2013.03.098
41. Sonobe, T.; Oisaki, K.; Kanai, M. Chem. Sci. 2012, 3, 3249-3255 10.1039/c2sc20699d
42. Ryland, B. L.; Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 8824-8838 10.1002/anie.201403110
43. Tian, H.; Yu, X.; Li, Q.; Wang, J.; Xu, Q. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2671-2677 10.1002/adsc.201200574
44. Guan, M.; Wang, C.; Zhang, J.; Zhao, Y. RSC Adv. 2014, 4, 48777-48782 10.1039/C4RA09851J
45. Al-Hmoud, L.; Jones, C. W. J. Catal. 2013, 301, 116-124 10.1016/j.jcat.2013.01.027
46. Pérez, J. M.; Cano, R.; Yus, M.; Ramón, D. J. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2012, 4548-4554 10.1002/ejoc.201200319
47. Bai, L.; Dang, Z. RSC Adv. 2015, 5, 10341-10345 10.1039/C4RA14890H
48. Zhang, E.; Tian, H.; Xu, S.; Yu, X.; Xu, Q. Org. Lett. 2013, 15, 2704-2707 10.1021/ol4010118
49. Khusnutdinov, R. I.; Baygusina, A. R.; Aminov, R. I. Russ. J. Org. Chem. 2012, 48, 1059-1061 10.1134/S1070428012080052
50. Huo, C.; Xie, H.; Wu, M.; Jia, X.; Wang, X.; Chen, F.; Tang, J. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 5723-5726 10.1002/chem.201500453
51. Dhakshinamoorthy, A.; Alvaro, M.; Garcia, H. ChemCatChem 2010, 2, 1438-1443 10.1002/cctc.201000175
52. Qiu, X.; Len, C.; Luque, R.; Li, Y. ChemSusChem 2014, 7, 1684-1688 10.1002/cssc.201301340
53. Tayade, K. N.; Mishra, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2014, 382, 114-125 10.1016/j.molcata.2013.11.001
54. Kodama, S.; Yoshida, J.; Nomoto, A.; Ueta, Y.; Yano, S.; Ueshima, M.; Ogawa, A. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2450-2452 10.1016/j.tetlet.2010.02.150
55. Wang, L.; Chen, B.; Ren, L.; Zhang, H.; Lü, Y.; Gao, S. Chin. J. Catal. 2015, 36, 19-23 10.1016/S1872-2067(14)60196-0
56. Rao, K. T. V.; Haribabu, B.; Prasad, P. S. S.; Lingaiah, N. Green Chem. 2013, 15, 837-846 10.1039/c3gc36735e
57. Chu, G.; Li, C. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4716-4719 10.1039/c0ob00043d
58. Tamura, M.; Tomishige, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 864-867 10.1002/anie.201409601
59. Zhang, Z.; Wang, Y.; Wang, M.; Lu, J.; Li, L.; Zhang, Z.; Li, M.; Jiang, J.; Wang, F. Chin. J. Catal. 2015, 36, DOI: 10.1016/S1872-2067(15)60869-5.
60. Sudarsanam, P.; Rangaswamy, A.; Reddy, B. M. RSC Adv. 2014, 4, 46378-46382 10.1039/C4RA04397A
61. Govinda Rao, B.; Sudarsanam, P.; Rangaswamy, A.; Reddy, B. M. Catal. Lett. 2015, 145, 1436-1445 10.1007/s10562-015-1545-0
62. Ahmad, S.; Gopalaiah, K.; Chandrudu, S. N.; Nagarajan, R. Inorg. Chem. 2014, 53, 2030-2039 10.1021/ic403166q
63. Sithambaram, S.; Kumar, R.; Son, Y.-C.; Suib, S. L. J. Catal. 2008, 253, 269-277 10.1016/j.jcat.2007.11.006
64. Makwana, V. D.; Son, Y.-C.; Howell, A. R.; Suib, S. L. J. Catal. 2002, 210, 46-52 10.1006/jcat.2002.3680
65. Chen, B.; Li, J.; Dai, W.; Wang, L.; Gao, S. Green Chem. 2014, 16, 3328 10.1039/c4gc00336e
66. Wang, Y.; Kobayashi, H.; Yamaguchi, K.; Mizuno, N. Chem. Commun. 2012, 48, 2642 10.1039/c2cc17499e
67. Zhang, Z.; Wang, F.; Wang, M.; Xu, S.; Chen, H.; Zhang, C.; Xu, J. Green Chem. 2014, 16, 2523 10.1039/c3gc42312c
68. Biswas, S.; Dutta, B.; Mullick, K.; Kuo, C.-H.; Poyraz, A. S.; Suib, S. L. ACS Catal. 2015, 5, 4394-4403 10.1021/acscatal.5b00325
69. Jiang, L.; Jin, L.; Tian, H.; Yuan, X.; Yu, X.; Xu, Q. Chem. Commun. 2011, 47, 10833-10835 10.1039/c1cc14242a
70. Kwon, M. S.; Kim, S.; Park, S.; Bosco, W.; Chidrala, R. K.; Park, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 2877-2879 10.1021/jo8026609
71. Cui, W.; Zhaorigetu, B.; Jia, M.; Ao, W.; Zhu, H. RSC Adv. 2014, 4, 2601-2604 10.1039/C3RA44625E
72. Furukawa, S.; Suga, A.; Komatsu, T. Chem. Commun. 2014, 50, 3277-3280 10.1039/c4cc00024b
73. Furukawa, S.; Suga, A.; Komatsu, T. ACS Catal. 2015, 5, 1214-1222 10.1021/cs501695m
74. Zhu, B.; Angelici, R. J. Chem. Commun. 2007, 21, 2157-2159 10.1039/b700555e
75. Zhu, B.; Lazar, M.; Trewyn, B. G.; Angelici, R. J. J. Catal. 2008, 260, 1-6 10.1016/j.jcat.2008.08.012
76. Aschwanden, L.; Mallat, T.; Grunwaldt, J.-D.; Krumeich, F.; Baiker, A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2009, 300, 111-115 10.1016/j.molcata.2008.10.049
77. Aschwanden, L.; Mallat, T.; Krumeich, F.; Baiker, A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2009, 309, 57-62 10.1016/j.molcata.2009.04.015
78. Aschwanden, L.; Mallat, T.; Maciejewski, M.; Krumeich, F.; Baiker, A. ChemCatChem 2010, 2, 666-673 10.1002/cctc.201000092
79. Aschwanden, L.; Panella, B.; Rossbach, P.; Keller, B.; Baiker, A. ChemCatChem 2009, 1, 111-115 10.1002/cctc.200900085
80. Grirrane, A.; Corma, A.; Garcia, H. J. Catal. 2009, 264, 138-144 10.1016/j.jcat.2009.03.015
81. Miyamura, H.; Morita, M.; Inasaki, T.; Kobayashi, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2011, 84, 588-599 10.1246/bcsj.20100300
82. Sudarsanam, P.; Selvakannan, P. R.; Soni, S. K.; Bhargava, S. K.; Reddy, B. M. RSC Adv. 2014, 4, 43460-43469 10.1039/C4RA07450E
83. Opriş, C. M.; Pavel, O. D.; Moragues, A.; El Haskourib, J.; Beltrán, D.; Amorós, P.; Marcos, M. D.; Stoflea, L. E.; Parvulescu, V. I. Catal. Sci. Technol. 2014, 4, 4340-4355 10.1039/C4CY00795F
84. Wang, M.; Wang, F.; Ma, J.; Li, M.; Zhang, Z.; Wang, Y.; Zhang, X.; Xu, J. Chem. Commun. 2013, 50, 292-294 10.1039/C3CC46180G
85. So, M.-H.; Liu, Y.; Ho, C.-M.; Che, C.-M. Chem.-Asian J. 2009, 4, 1551-1561 10.1002/asia.200900261
86. Amaya, T.; Ito, T.; Inada, Y.; Saio, D.; Hirao, T. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 6144-6147 10.1016/j.tetlet.2012.09.002
87. Amaya, T.; Ito, T.; Hirao, T. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 2409-2411 10.1016/j.tetlet.2013.02.098
88. Neeli, C. K. P.; Ravi Kumar, M.; Saidulu, G.; Rama Rao, K. S.; Burri, D. R. J. Chem. Technol. Biotechnol. 2015, 90, 1657-1664 10.1002/jctb.4474
89. Neeli, C. K. P.; Ganji, S.; Ganjala, V. S. P.; Kamaraju, S. R. R.; Burri, D. R. RSC Adv. 2014, 4, 14128 10.1039/c4ra00791c
90. Guo, H.; Kemell, M.; Al-Hunaiti, A.; Rautiainen, S.; Leskelä, M.; Repo, T. Catal. Commun. 2011, 12, 1260-1264 10.1016/j.catcom.2011.04.025
91. Sun, H.; Su, F.-Z.; Ni, J.; Cao, Y.; He, H.-Y.; Fan, K.-N. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4390-4393 10.1002/anie.200900802
92. Liu, P.; Li, C.; Hensen, E. J. M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 12122-12129 10.1002/chem.201202077
93. Kegnæs, S.; Mielby, J.; Mentzel, U. V.; Christensen, C. H.; Riisager, A. Green Chem. 2010, 12, 1437-1441 10.1039/c0gc00126k
94. Cui, W.; Zhu, H.; Jia, M.; Ao, W.; Zhang, Y.; Zhaorigetu, B. React. Kinet., Mech. Catal. 2013, 109, 551-562 10.1007/s11144-013-0576-z
95. Cui, W.; Xiao, Q.; Sarina, S.; Ao, W.; Xie, M.; Zhu, H.; Bao, Z. Catal. Today 2014, 235, 152-159 10.1016/j.cattod.2014.04.015
96. Soulé, J.-F.; Miyamura, H.; Kobayashi, S. Chem. Commun. 2012, 49, 355-357 10.1039/C2CC36213A
97. Zhang, L.; Wang, W.; Wang, A.; Cui, Y.; Yang, X.; Huang, Y.; Liu, X.; Liu, W.; Son, J.-Y.; Oji, H.; Zhang, T. Green Chem. 2013, 15, 2680-2684 10.1039/c3gc41117f
98. Mielby, J.; Poreddy, R.; Engelbrekt, C.; Kegnæs, S. Chin. J. Catal. 2014, 35, 670-676 10.1016/S1872-2067(14)60033-4
99. Poreddy, R.; García-Suárez, E. J.; Riisager, A.; Kegnæs, S. Dalton Trans. 2014, 43, 4255-4259 10.1039/C3DT52499J
100. Han, L.; Xing, P.; Jiang, B. Org. Lett. 2014, 16, 3428-3431 10.1021/ol501353q
101. Hammond, C.; Schümperli, M. T.; Hermans, I. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 13193-13198 10.1002/chem.201301596
102. Kim, J. W.; He, J.; Yamaguchi, K.; Mizuno, N. Chem. Lett. 2009, 38, 920-921 10.1246/cl.2009.920
103. Cano, R.; Ramon, D. J.; Yus, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 5547-5557 10.1021/jo200559h
104. He, W.; Wang, L.; Sun, C.; Wu, K.; He, S.; Chen, J.; Wu, P.; Yu, Z. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 13308-13317 10.1002/chem.201101725
105. Xu, J.; Zhuang, R.; Bao, L.; Tang, G.; Zhao, Y. Green Chem. 2012, 14, 2384-2387 10.1039/c2gc35714c
106. Donthiri, R. R.; Patil, R. D.; Adimurthy, S. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2012, 4457-4460 10.1002/ejoc.201200716
107. Huang, H.; Huang, J.; Liu, Y.-M.; He, H.-Y.; Cao, Y.; Fan, K.-N. Green Chem. 2012, 14, 930-934 10.1039/c2gc16681j
108. Su, C.; Acik, M.; Takai, K.; Lu, J.; Hao, S.-j.; Zheng, Y.; Wu, P.; Bao, Q.; Enoki, T.; Chabal, Y. J.; Ping Loh, K. Nat. Commun. 2012, 3, 1298 10.1038/ncomms2315
109. Li, X.-H.; Antonietti, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4572-4576 10.1002/anie.201209320
110. Wang, H.; Zheng, X.; Chen, H.; Yan, K.; Zhu, Z.; Yang, S. Chem. Commun. 2014, 50, 7517-7520 10.1039/c4cc01707b
111. Chen, B.; Wang, L.; Dai, W.; Shang, S.; Lv, Y.; Gao, S. ACS Catal. 2015, 5, 2788-2794 10.1021/acscatal.5b00244
112. Liu, L.; Zhang, S.; Fu, X.; Yan, C.-H. Chem. Commun. 2011, 47, 10148-10150 10.1039/c1cc13202d
113. Monopoli, A.; Cotugno, P.; Iannone, F.; Ciminale, F.; DellAnna, M. M.; Mastrorilli, P.; Nacci, A. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2014, 5925-5931 10.1002/ejoc.201402530
114. Liu, L.; Wang, Z.; Fu, X.; Yan, C.-H. Org. Lett. 2012, 14, 5692-5695 10.1021/ol302708r
115. Lang, X.; Ma, W.; Chen, C.; Ji, H.; Zhao, J. Acc. Chem. Res. 2013, 47, 355-363 10.1021/ar4001108
116. Lang, X.; Chen, X.; Zhao, J. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 473-486 10.1039/C3CS60188A
117. Lang, X.; Ji, H.; Chen, C.; Ma, W.; Zhao, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3934-3937 10.1002/anie.201007056
118. Li, N.; Lang, X.; Ma, W.; Ji, H.; Chen, C.; Zhao, J. Chem. Commun. 2013, 49, 5034-5036 10.1039/c3cc41407h
119. Lang, X.; Ma, W.; Zhao, Y.; Chen, C.; Ji, H.; Zhao, J. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 2624-2631 10.1002/chem.201102779
120. Yang, X.-J.; Chen, B.; Li, X.-B.; Zheng, L.-Q.; Wu, L.-Z.; Tung, C.-H. Chem. Commun. 2014, 50, 6664-6667 10.1039/c4cc01671h
121. Sun, D.; Ye, L.; Li, Z. Appl. Catal., B 2015, 164, 428-432 10.1016/j.apcatb.2014.09.054
122. Naya, S.-i.; Kimura, K.; Tada, H. ACS Catal. 2013, 3, 10-13 10.1021/cs300682d
123. Zheng, J.; Li, J.; Wei, H.; Yu, J.; Su, H.; Wang, X. Mater. Sci. Semicond. Process. 2015, 32, 131-136 10.1016/j.mssp.2015.01.010
124. Shiraishi, Y.; Fujiwara, K.; Sugano, Y.; Ichikawa, S.; Hirai, T. ACS Catal. 2013, 3, 312-320 10.1021/cs300756f
125. Shiraishi, Y.; Ikeda, M.; Tsukamoto, D.; Tanaka, S.; Hirai, T. Chem. Commun. 2011, 47, 4811-4813 10.1039/c0cc05615d
126. Furukawa, S.; Ohno, Y.; Shishido, T.; Teramura, K.; Tanaka, T. ACS Catal. 2011, 1, 1150-1153 10.1021/cs200318n
127. Zhao, W.; Liu, C.; Cao, L.; Yin, X.; Xu, H.; Zhang, B. RSC Adv. 2013, 3, 22944-22948 10.1039/c3ra43929a
128. Ye, L.; Li, Z. ChemCatChem 2014, 6, 2540-2543 10.1002/cctc.201402360
129. Zheng, Z.; Chen, C.; Bo, A.; Zavahir, F. S.; Waclawik, E. R.; Zhao, J.; Yang, D.; Zhu, H. ChemCatChem 2014, 6, 1210-1214 10.1002/cctc.201301030
130. Zhai, Z.; Guo, X.; Jin, G.; Guo, X.-Y. Catal. Sci. Technol. 2015, 5, 4202-4207 10.1039/C5CY00395D
131. Yuan, B.; Chong, R.; Zhang, B.; Li, J.; Liu, Y.; Li, C. Chem. Commun. 2014, 50, 15593-15596 10.1039/C4CC07097F
132. Wu, Y. H.; Yuan, B.; Li, M. R.; Zhang, W. H.; Liu, Y.; Li, C. Chem. Sci. 2015, 6, 1873-1878 10.1039/C4SC03229B
133. Su, F.; Mathew, S. C.; Möhlmann, L.; Antonietti, M.; Wang, X.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 657-660 10.1002/anie.201004365
134. Jiang, G.; Chen, J.; Huang, J.-S.; Che, C.-M. Org. Lett. 2009, 11, 4568-4571 10.1021/ol9018166
135. To, W.-P.; Liu, Y.; Lau, T.-C.; Che, C.-M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 5654-5664 10.1002/chem.201203774
136. Berlicka, A.; König, B. Photochem. Photobiol. Sci. 2010, 9, 1359-1366 10.1039/c0pp00192a
137. Huang, L.; Zhao, J.; Guo, S.; Zhang, C.; Ma, J. J. Org. Chem. 2013, 78, 5627-5637 10.1021/jo400769u
138. Zhou, Y.; Zhou, Z.; Li, Y.; Yang, W. Catal. Commun. 2015, 64, 96-100 10.1016/j.catcom.2015.01.034
139. Park, J. H.; Ko, K. C.; Kim, E.; Park, N.; Ko, J. H.; Ryu, D. H.; Ahn, T. K.; Lee, J. Y.; Son, S. U. Org. Lett. 2012, 14, 5502-5505 10.1021/ol302584y
140. To, W.-P.; Tong, G. S.-M.; Lu, W.; Ma, C.; Liu, J.; Chow, A. L.-F.; Che, C.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2654-2657 10.1002/anie.201108080
141. Chow, P. K.; Ma, C.; To, W.-P.; Tong, G. S. M.; Lai, S.-L.; Kui, S. C. F.; Kwok, W.-M.; Che, C.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11775-11779 10.1002/anie.201305590
142. Rueping, M.; Vila, C.; Szadkowska, A.; Koenigs, R. M.; Fronert, J. ACS Catal. 2012, 2, 2810-2815 10.1021/cs300604k
143. Jin, J.; Shin, H.-W.; Park, J. H.; Park, J. H.; Kim, E.; Ahn, T. K.; Ryu, D. H.; Son, S. U. Organometallics 2013, 32, 3954-3959 10.1021/om4004412
144. Wang, C.; Xie, Z.; deKrafft, K. E.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13445-13454 10.1021/ja203564w
145. Kang, N.; Park, J. H.; Ko, K. C.; Chun, J.; Kim, E.; Shin, H.-W.; Lee, S. M.; Kim, H. J.; Ahn, T. K.; Lee, J. Y.; Son, S. U. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6228-6232 10.1002/anie.201300655
146. Ushakov, D. B.; Plutschack, M. B.; Gilmore, K.; Seeberger, P. H. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 6528-6534 10.1002/chem.201500121
147. Largeron, M.; Fleury, M.-B. Science 2013, 339, 43-44 10.1126/science.1232220
148. Samec, J. S.; éll, A. H.; Bäckvall, J. E. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 2327-2334 10.1002/chem.200401082
149. Ibrahem, I.; Samec, J. S.; Bäckvall, J. E.; Córdova, A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3965-3968 10.1016/j.tetlet.2005.04.047
150. Piera, J.; Bäckvall, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3506-3523 10.1002/anie.200700604
151. Mure, M. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 131-139 10.1021/ar9703342
152. Wendlandt, A. E.; Stahl, S. S. Org. Lett. 2012, 14, 2850-2853 10.1021/ol301095j
153. Largeron, M.; Chiaroni, A.; Fleury, M. B. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 996-1003 10.1002/chem.200700876
154. Largeron, M.; Fleury, M. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5409-5412 10.1002/anie.201200587
155. Largeron, M.; Fleury, M.-B. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 3815-3820 10.1002/chem.201405843
156. Jawale, D. V.; Gravel, E.; Villemin, E.; Shah, N.; Geertsen, V.; Namboothiri, I. N. N.; Doris, E. Chem. Commun. 2014, 50, 15251-15254 10.1039/C4CC07951E
157. Itoh, S.; Kawakami, H.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 439-440 10.1021/ja963366d
158. Itoh, S.; Kawakami, H.; Fukuzumi, S. Biochemistry 1998, 37, 6562-6571 10.1021/bi9800092
159. Wendlandt, A. E.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 506-512 10.1021/ja411692v
160. Wendlandt, A. E.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 11910-11913 10.1021/ja506546w
161. Yuan, H.; Yoo, W.-J.; Miyamura, H.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13970-13973 10.1021/ja306934b
162. Jawale, D. V.; Gravel, E.; Shah, N.; Dauvois, V.; Li, H.; Namboothiri, I. N. N.; Doris, E. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 7039-7042 10.1002/chem.201500148
163. Qin, Y.; Zhang, L.; Lv, J.; Luo, S.; Cheng, J.-P. Org. Lett. 2015, 17, 1469-1472 10.1021/acs.orglett.5b00351
164. Maruyama, K.; Kusukawa, T.; Higuchi, Y.; Nishinaga, A. Stud. Surf. Sci. Catal. 1991, 66, 489-495 10.1016/S0167-2991(08)62868-2
165. Yuan, Q.-L.; Zhou, X.-T.; Ji, H.-B. Catal. Commun. 2010, 12, 202-206 10.1016/j.catcom.2010.09.009
166. Zhou, X.-T.; Ren, Q.-G.; Ji, H.-B. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3369-3373 10.1016/j.tetlet.2012.04.096
167. Zhao, S.; Liu, C.; Guo, Y.; Xiao, J.-C.; Chen, Q.-Y. J. Org. Chem. 2014, 79, 8926-8931 10.1021/jo5017212