Iron-catalyzed direct synthesis of imines from amines or alcohols and amines via aerobic oxidative reactions under air

Organic Letters

Volumn 15, Issue 11, 2013, Pages 2704-2707

  Zhang, Erlei ^a   Tian, Haiwen ^a   Xu, Sendong ^a   Yu, Xiaochun ^a   Xu, Qing ^a  

^a WENZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84879238171     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4010118     Document Type: Article

References (82)

1. Patai, S. The Chemistry of the Carbon-Nitrogen Double Bond (Chemistry of Functional Goups); Wiley-Interscience: New York, 1970.
2. Ma, J.-A. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 630
3. Dömling, A. Chem. Rev. 2006, 106, 17
4. Erkkilä, A.; Majander, I.; Pihko, P. M. Chem. Rev. 2007, 107, 5416
5. Gawronski, J.; Wascinska, N.; Gajewy, J. Chem. Rev. 2008, 108, 5227
6. Ordóñez, M.; Rojas-Cabrera, H.; Cativiela, C. Tetrahedron 2009, 65, 17
7. Martin, S. F. Pure Appl. Chem. 2009, 81, 195
8. Kobayashi, S.; Mori, Y.; Fossey, J. S.; Salter, M. M. Chem. Rev. 2011, 111, 2626
9. Xie, J.-H.; Zhu, S.-F.; Zhou, Q.-L. Chem. Rev. 2011, 111, 1713
10. Adrio, J.; Carretero, J. C. Chem. Commun. 2011, 47, 6784
11. Marques, C. S.; Burke, A. J. ChemCatChem 2011, 3, 635
12. Ramadhar, T. R.; Batey, R. A. Synthesis 2011, 1321
13. Nielsen, M.; Worgull, D.; Zweifel, T.; Gschwend, B.; Bertelsen, S.; Jøgensen, K. A. Chem. Commun. 2011, 47, 632
14. Schiff, H. Justus Liebigs Ann. Chem. 1864, 131, 118
15. Sprung, M. M. Chem. Rev. 1940, 26, 297
16. Layer, R. W. Chem. Rev. 1963, 63, 489
17. Palacios, F.; Alonso, C.; Aparicio, D.; Rubiales, G.; de los Santos, J. M. Tetrahedron 2007, 63, 523
18. Fresneda, P. M.; Molina, P. Synlett 2004, 1
19. Blackburn, L.; Taylor, R. J. K. Org. Lett. 2001, 3, 1637
20. Medvedeva, A. S.; Mareev, A. V.; Borisova, A. I.; Afonin, A. V. ARKIVOC 2003, 13, 157
21. Yusubov, M. S.; Chi, K.-W.; Park, J. Y.; Karimovc, R.; Zhdankinc, V. V. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6305
22. Murahashi, S.-I.; Naota, T.; Taki, H. Chem. Commun. 1985, 613
23. Müller, F.; Gilabert, D. M. Tetrahedron 1988, 44, 7171
24. éll, A. H.; Samec, J. S.; Brasse, C.; Bäckvall, J.-E. Chem. Commun. 2002, 1144
25. Nicolaou, K. C.; Mathison, C. J. N.; Montagnon, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4077
26. Nicolaou, K. C.; Mathison, C. J. N.; Montagnon, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5192
27. Choi, H.; Doyle, M. P. Chem. Commun. 2007, 745
28. Gnanaprakasam, B.; Zhang, J.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1468
29. Esteruelas, M. A.; Honczek, N.; Oliván, M.; Onate, E.; Valencia, M. Organometallics 2011, 30, 2468
30. Cano, R.; Ramón, D. J.; Yus, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 5547
31. Maggi, A.; Madsen, R. Organometallics 2012, 31, 451
32. Zhang, G.; Hanson, S. K. Org. Lett. 2013, 15, 650
33. Muthaiah, S.; Hong, S. K. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 3045
34. Prades, A.; Peris, E.; Albrecht, M. Organometallics 2011, 30, 1162
35. Yi, C. S.; Lee, D. W. Organometallics 2009, 28, 947
36. Tian, H.; Yu, X.; Li, Q.; Wang, J.; Xu, Q. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2671
37. For a recent perspective on amine oxidation: Largeron, M.; Fleury, M. B. Science 2013, 339, 43
38. Hu, Z.; Kerton, F. M. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 1618
39. Largeron, M.; Fleury, M. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5409
40. Huang, B.; Tian, H.; Lin, S.; Xie, M.; Yu, X.; Xu, Q. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 2861
41. Kwon, M. S.; Kim, S.; Park, S.; Bosco, W.; Chidrala, R. K.; Park, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 2877
42. Sun, H.; Su, F.-Z.; Ni, J.; Cao, Y.; He, H.-Y.; Fan, K.-N. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4390
43. Jiang, L.; Jin, L.; Tian, H.; Yuan, X.; Yu, X.; Xu, Q. Chem. Commun. 2011, 47, 10833
44. Kang, Q.; Zhang, Y. Green Chem. 2012, 14, 1016
45. Xu, J.; Zuang, R.; Bao, L.; Tang, G.; Zhao, Y. Green Chem. 2012, 14, 2384
46. Donthiri, R. D.; Patil, R. D.; Adimurthy, S. Eur. J. Org. Chem. 2012, 4457
47. Soulé, J.-F.; Miyamura, H.; Kobayashi, S. Chem. Commun. 2013, 49, 355
48. Yuan, H.; Yoo, W.-J.; Miyamura, H.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13790
49. Sonobe, T.; Oisaki, K.; Kanai, M. Chem. Sci. 2012, 3, 3249
50. Wendlandt, A. E.; Stahl, S. S. Org. Lett. 2012, 14, 2850
51. Liu, L.; Wang, Z.; Fu, X.; Yan, C. Org. Lett. 2012, 14, 5692
52. Lang, X.; Ji, H.; Chen, C.; Ma, W.; Zhao, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3934
53. Patil, R. D.; Adimurthy, S. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1695
54. Aschwanden, L.; Mallat, T.; Maciejewski, M.; Krumeich, F.; Baiker, A. ChemCatChem 2010, 2, 666
55. Dhakshinamoorthy, A.; Alvaro, M.; Garcia, H. ChemCatChem 2010, 2, 1438
56. Liang, G.; Chen, J.; Huang, J.-S.; Che, C.-M. Org. Lett. 2009, 11, 4568
57. Murahashi, S.-I.; Okano, Y.; Sato, H.; Nakae, T.; Komiya, N. Synlett 2007, 1675
58. Samec, J. S.; éll, A. H.; Bäckvall, J.-E. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 2327
59. Liu, C.; Liao, S.; Li, Q.; Feng, S.; Sun, Q.; Yu, X.; Xu, Q. J. Org. Chem. 2011, 76, 5759
60. Yu, X.; Liu, C.; Jiang, L.; Xu, Q. Org. Lett. 2011, 13, 6184
61. Li, Q.; Fan, S.; Sun, Q.; Tian, H.; Yu, X.; Xu, Q. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 2966
62. Bolm, C.; Legros, J.; Paih, J. L.; Zani, L. Chem. Rev. 2004, 104, 6217
63. Sherry, B. D.; Fürstner, A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1500
64. Enthaler, S.; Junge, K.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3317
65. Correa, A.; Mancheno, O. G.; Bolm, C. Chem. Rev. 2008, 37, 1108
66. Czaplik, W. M.; Mayer, M.; Cvengroš, J.; von Wangelin, A. J. ChemSusChem 2009, 2, 396
67. Sun, C.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Rev. 2011, 111, 1293
68. Ma, S.; Liu, J.; Li, S.; Chen, B.; Cheng, J.; Kuang, J.; Liu, Y.; Wan, B.; Wang, Y.; Ye, J.; Yu, Q.; Yuan, W.; Yu, S. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1005
69. Xue, G.; Pokutsa, A.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16657
70. Miao, C.-X.; Wang, J.-Q.; Yu, B.; Cheng, W.-G.; Sun, J.; Chanfreau, S.; He, L.-N.; Zhang, S.-J. Chem. Commun. 2011, 47, 2697
71. Al-Hunaiti, A.; Niemi, T.; Sibaouih, A.; Pihko, P.; Leskelä, M.; Repo, T. Chem. Commun. 2010, 46, 9250
72. Yin, W.; Chu, C.; Lu, Q.; Tao, J.; Liang, X.; Liu, R. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 113
73. Li, C.; Thomson, R. K.; Gillon, B.; Patrick, B. O.; Schafer, L. L. Chem. Commun. 2003, 2462
74. Lee, A. V.; Schafer, L. L. Organometallics 2006, 25, 5249
75. Burland, P. A.; Coisson, D.; Osborn, H. M. I. J. Org. Chem. 2010, 75, 7210
76. Monnereau, L.; Sémeril, D.; Matt, D. Green Chem. 2010, 12, 1670
77. Watson, A. J. A.; Williams, J. M. J. Science 2010, 329, 635
78. Dobereiner, G. E.; Crabtree, R. H. Chem. Rev. 2010, 110, 681
79. Guillena, G.; Ramón, D. J.; Yus, M. Chem. Rev. 2010, 110, 1611
80. Emer, E.; Sinisi, R.; Capdevila, M. G.; Petruzziello, D.; De Vincentiis, F.; Cozzi, P. G. Eur. J. Org. Chem. 2011, 647
81. Zhang, S.-Y.; Zhang, F.-M.; Tu, Y.-Q. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1937
82. Xu, Q.; Li, Q. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 18