Bioinspired organocatalytic aerobic C-H oxidation of amines with an ortho -quinone catalyst

Organic Letters

Volumn 17, Issue 6, 2015, Pages 1469-1472

  Qin, Yan ^a   Zhang, Long ^a,b   Lv, Jian ^a,b   Luo, Sanzhong ^a,b   Cheng, Jin Pei ^a,b  

^a INSTITUTE OF GEOLOGY AND GEOPHYSICS   (China)

^b Tianjin Engineering Center of Micro Nano Biomaterials and Detection Treatment Technology   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; IMINES; QUINONES;

CATALYSIS; CHEMISTRY; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; STEREOISOMERISM;

AMINES; CATALYSIS; IMINES; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; QUINONES; STEREOISOMERISM;

EID: 84925365211     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b00351     Document Type: Article

References (58)

1. Zastrow, M. L.; Pecoraro, V. L. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 2565
2. Ball, Z. T. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 560
3. Lewis, J. C.; Coelho, P. S.; Arnold, F. H. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2003
4. Klinman, J. P.; Bonnot, F. Chem. Rev. 2014, 114, 4343
5. Mure, M. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 131
6. Mure, M.; Mills, S. A.; Klinman, J. P. Biochemistry 2002, 41, 9269
7. Rinaldi, A. C.; Rescigno, A.; Rinaldi, A.; Sanjust, E. Bioorg. Chem. 1999, 27, 253
8. Klinman, J. P. J. Biol. Chem. 1996, 271, 27189
9. Klinman, J. P.; Mu, D. Annu. Rev. Biochem. 1994, 63, 299
10. Principles and Applications of Quinoproteins; Davidson, V. L., Ed.; Dekker: New York, 1993.
11. Janes, S. M.; Mu, D.; Wemmer, D.; Smith, A. J.; Kaur, S.; Maltby, D.; Burlingame, A. L.; Klinman, J. P. Science 1990, 248, 981
12. Janes, S. M.; Klinman, J. P. Biochemistry 1991, 30, 4599
13. Hartmann, C.; Klinman, J. P. Biochemistry 1991, 30, 4605
14. Janes, S. M.; Palcic, M. M.; Scaman, C. H.; Smith, A. J.; Brown, D. E.; Dooley, D. M.; Mure, M.; Klinman, J. P. Biochemistry 1992, 31, 12147
15. Hartmann, C.; Brzovic, P.; Klinman, J. P. Biochemistry 1993, 32, 2234
16. Mure, M.; Klinman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7117
17. Mure, M.; Klinman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8698
18. Mure, M.; Klinman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8707
19. Plastino, J.; Green, E. L.; Sanders-Loehr, J.; Klinman, J. P. Biochemistry 1999, 38, 8204-8216
20. Schwartz, B.; Olgin, A. K.; Klinman, J. P. Biochemistry 2001, 40, 2954
21. Mure, M.; Wang, S. X.; Klinman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6113
22. Lee, Y.; Sayre, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3096
23. Lee, Y.; Sayre, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11823
24. Ling, K.-Q.; Kim, J.; Sayre, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9606
25. Lee, Y.; Jeon, H.-B.; Huang, H.; Sayre, L. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 1925
26. Itoh, S.; Mure, M.; Ogino, M.; Ohshiro, Y. J. Org. Chem. 1991, 56, 6857
27. Itoh, S.; Takada, N.; Haranou, S.; Ando, T.; Komatsu, M.; Ohshiro, Y.; Fukuzumi, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 8967
28. Murakami, Y.; Yoshimoto, N.; Fujieda, N.; Ohkubo, K.; Hasegawa, T.; Kano, K.; Fukuzumi, S.; Itoh, S. J. Org. Chem. 2007, 72, 3369
29. Wendlandt, A. E.; Stahl, S. S. Org. Lett. 2012, 14, 2850
30. Wendlandt, A. E.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 506
31. Wendlandt, A. E.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 11910
32. Largeron, M.; Fleury, M.-B. Science 2013, 339, 43
33. Largeron, M.; Fleury, M.-B. Angew.Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5409
34. Largeron, M.; Chiaroni, A.; Fleury, M.-B. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 996
35. Largeron, M.; Neudorffer, A.; Fleury, M.-B. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1026
36. Largeron, M.; Fleury, M.-B. J. Org. Chem. 2000, 65, 8874
37. Yuan, H.; Yoo, W.-J.; Miyamura, H.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13970
38. Yuan, H.; Yoo, W.-J.; Miyamura, H.; Kobayashi, S. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2899
39. Schümperli, M. T.; Hammond, C.; Hermans, I. ACS Catal. 2012, 2, 1108
40. Largeron, M. Eur. J. Org. Chem. 2013, 5225
41. Patil, R. D.; Adimurthy, S. Asian J. Org. Chem. 2013, 2, 726
42. Lang, X.; Ma, W.; Chen, C.; Ji, H.; Zhao, J. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 355
43. Qiao, C.; Ling, K.-Q.; Shepard, E. M.; Dooley, D. M.; Sayre, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6206
44. Lee, Y.; Huang, H.; Sayre, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7241
45. Lee, Y.; Ling, K.-Q.; Lu, X.; Silverman, R. B.; Shepard, E. M.; Dooley, D. M.; Sayre, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12135
46. Sonobe, T.; Oisaki, K.; Kanai, M. Chem. Sci. 2012, 3, 3249
47. Liu, L.; Wang, Z.; Fu, X.; Yan, C.-H. Org. Lett. 2012, 14, 5692
48. Lang, X.; Ma, W.; Zhao, Y.; Chen, C.; Ji, H.; Zhao, J. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 2624
49. Lang, X.; Ji, H.; Chen, C.; Ma, W.; Zhao, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3934
50. Kang, N.; Park, J. H.; Ko, K. C.; Chun, J.; Kim, E.; Shin, H.-W.; Lee, S. M.; Kim, H. J.; Ahn, T. K.; Lee, J. Y.; Son, S. U. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6228
51. Park, J. H.; Ko, K. C.; Kim, E.; Park, N.; Ko, J. H.; Ryu, D. H.; Ahn, T. K.; Lee, J. Y.; Son, S. U. Org. Lett. 2012, 14, 5502
52. Jin, J.; Shin, H.-W.; Park, J. H.; Park, J. H.; Kim, E.; Ahn, T. K.; Ryu, D. H.; Son, S. U. Organometallics 2013, 32, 3954
53. Quideau, S.; Deffieux, D.; Pouységu, L. In Comprehensive Organic Synthesis, 2 nd ed.; Molander, G. A.; Knochel, P., Eds.; Elsevier: Oxford, 2014; Vol. 3, p 656.
54. Esguerra, K. V. N.; Fall, Y.; Petitjean, L.; Lumb, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7662
55. Esguerra, K. V. N.; Fall, Y.; Lumb, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 5877
56. Zhu, X.-Q.; Wang, C.-H.; Liang, H.; Cheng, J.-P. J. Org. Chem. 2007, 72, 945
57. Zhu, X.-Q.; Wang, C.-H. J. Org. Chem. 2010, 75, 5037
58. Zhu, X.-Q.; Wang, C.-H.; Liang, H. J. Org. Chem. 2010, 75, 7240