Practical organic solvent-free Cu(OAc)2/DMAP/TEMPO-catalyzed aldehyde and imine formation from alcohols under air atmosphere

RSC Advances

Volumn 4, Issue 90, 2014, Pages 48777-48782

  Guan, Mingyu ^a   Wang, Chao ^a   Zhang, Jingyu ^a   Zhao, Yingsheng ^a  

^a SOOCHOW UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AIR ATMOSPHERE; IMINE FORMATION; ORGANIC SOLVENT-FREE;

EID: 84908009944     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ra09851j     Document Type: Article

References (68)

1. R. A. Sheldon and J. K. Kochi, Metal-Catalysed Oxidations of Organic Compounds, Academic Press, New York, 1981
2. R. C. Larok, Comprehensive organic transformations, John Wiley & Sons, New York, 2nd edn, 1999
3. J. W. Ladbury C. F. Cullis Chem. Rev. 1958 58 403
4. A. J. Fatiadi Synthesis 1976 65
5. R. J. K. Taylor M. Reid J. Foot S. A. Raw Acc. Chem. Res. 2005 38 851
6. E. J. Corey J. W. Suggs Tetrahedron Lett. 1975 16 2647
7. R. J. K. Taylor M. Reid J. Foot S. A. Raw Acc. Chem. Res. 2005 38 851
8. K. E. Pfitzner J. G. Moffatt J. Am. Chem. Soc. 1963 85 3027
9. A. J. Mancuso S. L. Huang D. Swern J. Org. Chem. 1978 43 2480
10. T. T. Tidwell Synthesis 1990 857
11. D. B. Dess J. C. Martin J. Org. Chem. 1983 48 4155
12. M. Frigerio M. Santagostino Tetrahedron Lett. 1994 35 8019
13. Y. Jiang W. Chen W. Lu Tetrahedron 2013 69 3669
14. S. Wertz A. Studer Green Chem. 2013 15 3116
15. M. C. López G. Royal C. Philouze P. Y. Chavant V. Blandin Eur. J. Org. Chem. 2014 4884
16. R. Prebil G. Stavber S. Stavber Eur. J. Org. Chem. 2014 395
17. K. Yamaguchi K. Mori T. Mizugaki K. Ebitani K. Kaneda J. Am. Chem. Soc. 2000 122 7144
18. R. A. Sheldon I. W. C. E. Arends G. J. T. Brink A. Dijksman Acc. Chem. Res. 2002 35 774
19. T. Mallat A. Baiker Chem. Rev. 2004 104 3037
20. S. S. Stahl Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3400
21. D. I. Enache J. K. Edwards P. Landon B. Solsona-Espriu A. F. Carley A. A. Herzing M. Watanabe C. J. Kiely D. W. Knight G. J. Hutchings Science 2006 311 362
22. M. Turner V. B. Golovko O. P. H. Vaughan P. Abdulkin A. Berenguer-Murcia M. S. Tikhov B. F. G. Johnson R. M. Lambert Nature 2008 454 981
23. M. Uyanik K. Ishihara Chem. Commun. 2009 2086
24. S. Gowrisankar H. Neumann M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5139
25. C. Parmeggiani F. Cardona Green Chem. 2012 14 547
26. S. Sarina H. Zhu E. Jaatinen Q. Xiao H. Liu J. Jia C. Chen J. Zhao J. Am. Chem. Soc. 2013 135 5793
27. Y. Sasano S. Nagasawa M. Yamazaki M. Shibuya J. Park Y. Iwabuchi Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 3236
28. M. F. Semmelhack C. R. Schmidt D. A. Cortes C. S. Chou J. Am. Chem. Soc. 1984 106 3374
29. R. Ben-Daniel P. Alsters R. Neumann J. Org. Chem. 2001 66 8650
30. I. A. Ansari R. Gree Org. Lett. 2002 4 1507
31. N. Jiang A. J. Ragauskas Org. Lett. 2005 7 3689
32. M. Shibuya M. Tomizawa I. Suzuki Y. Iwabuchi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8412
33. A. E. Wendlandt A. M. Suess S. S. Stahl Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 11062
34. P. Gamez I. W. C. E. Arends J. Reedijk R. A. Sheldon Chem. Commun. 2003 2414
35. P. Gamez I. W. C. E. Arends R. A. Sheldon J. Reedijk Adv. Synth. Catal. 2004 346 805
36. J. M. Hoover S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2011 133 16901
37. B. Betzemeier M. Cavazzini S. Quici P. Knochel Tetrahedron Lett. 2000 41 4343
38. G. Ragagnin B. Betzemeier S. Quici P. Knochel Tetrahedron 2002 58 3985
39. G. Zhang X. Han Y. Luan Y. Wang X. Wen C. Ding Chem. Commun. 2013 49 7908
40. B. Z. Ying G. Zhu Y. Shi Org. Lett. 2012 15 992
41. J. Olguin H. Muller-Bunz M. Albrecht Chem. Commun. 2014 50 3488
42. X. Liu Q. Xia Y. Zhang C. Chen W. Chen J. Org. Chem. 2013 78 8531
43. D. R. Jensen M. J. Schultz J. A. Mueller M. S. Sigman Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3810
44. I. E. Markó P. R. Giles M. Tsukazaki S. M. Brown C. J. Urch Science 1996 274 2044
45. I. E. Marko A. Gautier R. Dumeunier K. Doda F. Philippart S. M. Brown C. J. Urch Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1588
46. A. J. Ragauskas Org. Lett. 2005 7 3689
47. S. Mannam S. K. Alamsetti G. Sekar Adv. Synth. Catal. 2007 349 2253
48. Y. Matano H. Nomura Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3028
49. T. O. T. Nishimura K. Ohe S. Uemura J. Org. Chem. 1999 64 6750
50. B. A. S. Steinhoff S. S. Stahl Org. Lett. 2002 4 4179
51. S. F. Martin Pure Appl. Chem. 2009 81 195
52. L. Shi H. M. Ge S. H. Tan H. Q. Li Y. C. Song H. L. Zhu R. X. Tan Eur. J. Med. Chem. 2007 42 558
53. Z. Y. Liu Y. M. Wang Z. R. Li J. D. Jiang W. Boykin Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 5661
54. R. W. Layer Chem. Rev. 1963 63 489
55. J. K. Whitesell Acc. Chem. Res. 1985 18 280
56. J. A. Ellman T. D. Owens T. P. Tang Acc. Chem. Res. 2002 35 984
57. W. Tang X. Zhang Chem. Rev. 2003 103 3029
58. H. Groeger Chem. Rev. 2003 103 2795
59. A. Cordova Acc. Chem. Res. 2004 37 102
60. S. J. Connon Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3909
61. K. I. Yamada K. Tomioka Chem. Rev. 2008 108 2874
62. Y. Wei M. Shi Acc. Chem. Res. 2010 43 1005
63. J. Wang X. Liu X. Feng Chem. Rev. 2011 111 6947
64. A. Dijksman A. Marino-González A. M. I. Payeras I. W. C. E. Arends R. A. Sheldon J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6826
65. M. Shibuya Y. Osada Y. Sasano M. Tomizawa Y. Iwabuchi J. Am. Chem. Soc. 2011 133 6497
66. A. J. Ragauskas Org. Lett. 2005 7 3689
67. P. J. Figiel M. Leskelä T. Repo Adv. Synth. Catal. 2007 349 1173
68. M. Uyanik K. Ishihara Chem. Commun. 2009 2086