Graphite oxide as an efficient and durable metal-free catalyst for aerobic oxidative coupling of amines to imines

Green Chemistry

Volumn 14, Issue 4, 2012, Pages 930-934

  Huang, Hai ^a   Huang, Jun ^a   Liu, Yong Mei ^a   He, He Yong ^a   Cao, Yong ^a   Fan, Kang Nian ^a  

^a FUDAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84859125801     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2gc16681j     Document Type: Article

References (75)

1. B. M. Trost Science 1991 254 1471.
2. R. A. Sheldon I. W. C. E. Arends G. J. Ten Brink A. Dijksman Acc. Chem. Res. 2002 35 774.
3. A. S. K. Hashmi G. J. Hutchings Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7896.
4. A. Corma H. Garcia Chem. Soc. Rev. 2008 37 2096.
5. Y. Chen D. M. Ho C. Lee J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12184.
6. L. Ackermann L. T. Kaspar J. Org. Chem. 2007 72 6149.
7. H. Sun F. Z. Su J. Ni Y. Cao H. Y. He K. N. Fan Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4390.
8. S. Kegnæs J. Mielby U. V. Mentzel C. H. Christensen A. Riisager Green Chem. 2010 12 1437.
9. B. Gnanaprakasam J. Zhang D. Milstein Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1468.
10. B. G. Haim M. Kol J. Org. Chem. 1997 62 6682.
11. N. Uematsu A. Fujii S. Hashiguchi T. Ikariya R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 1996 118 4916.
12. J. P. Adams J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 2 125.
13. A. Córdova Acc. Chem. Res. 2004 37 102.
14. M. Shi Y. M. Xu Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4507.
15. R. Bloch Chem. Rev. 1998 98 1407.
16. F. Bellezza A. Cipiciani U. Costantino F. Fringuelli M. Orrù O. Piermatti F. Pizzo Catal. Today 2010 152 61.
17. B. M. Choudary B. Bharathi C. V. Reddy M. L. Kantam Green Chem. 2002 4 279.
18. G. Altenhoff F. Glorius Adv. Synth. Catal. 2004 346 1661.
19. G. Evindar R. A. Bartey J. Org. Chem. 2006 71 1802.
20. M. Mure Acc. Chem. Res. 2004 37 131.
21. F. Z. Su S. C. Mathew L. Möhlmann M. Antonietti X. C. Wang S. Blechert Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 657.
22. X. J. Lang H. W. Ji C. C. Chen W. H. Ma J. C. Zhao Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3934.
23. S. I. Naya Y. Yamaguchi M. Nitta Tetrahedron 2005 61 7384.
24. K. Chi H. Y. Hwang J. Y. Park C. W. Lee Synth. Met. 2009 159 26.
25. T. Hirao S. Fukuhara J. Org. Chem. 1998 63 7534.
26. A. Dhakshinamoorthy M. Alvaro H. Garcia Chem. Cat. Chem. 2010 2 1438.
27. A. Grirrane A. Corma H. Garcia J. Catal. 2009 264 138.
28. B. L. Zhu R. J. Angelici Chem. Commun. 2007 2157.
29. B. L. Zhu M. Lazar B. G. Trewyn R. J. Angelici J. Catal. 2008 260 1.
30. M. H. So Y. G. Liu C. M. Ho C. M. Che Chem.–Asian J. 2009 4 1551.
31. A. Dhakshinamoorthy M. Alvaro H. Garcia Chem.–Eur. J. 2010 16 8530.
32. A. H. Ell J. S. M. Samec C. Brasse J. E. Backvall Chem. Commun. 2002 1144.
33. F. Li J. Chen Q. H. Zhang W. Ye Green Chem. 2008 10 533.
34. K. S. Novoselov A. K. Geim S. V. Morozov D. Jiang Y. Zhang Science 2004 306 666.
35. A. K. Geim Science 2009 324 1530.
36. M. J. Allen V. C. Tung R. B. Kaner Chem. Rev. 2010 110 132.
37. C. N. Rao A. K. Sood K. S. Subrahmanyam A. Govindaraj Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7752.
38. J. Wu W. Pisula K. Mullen Chem. Rev. 2007 107 718.
39. S. Stankovich D. A. Dikin G. H. B. Dommett K. M. Kohlhaas E. J. Zimney E. A. Stach R. D. Piner S. T. Nguyen R. S. Ruoff Nature 2006 442 282.
40. G. Eda G. Fanchini M. Chhowalla Nat. Nanotechnol. 2008 3 270.
41. G. M. Scheuermann L. Rumi P. Steurer W. Bannwarth R. Mulhaupt J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8262.
42. T. F. Yeh J. M. Syu C. Cheng T. H. Chang H. Teng Adv. Funct. Mater. 2010 20 2255.
43. Y. Choi H. S. Bae K. H. Park B. S. Kim J. Mater. Chem. 2011 21 15431.
44. A. R. Siamaki A. R. S. Khder V. Abdelsayed M. S. El-Shall B. F. Gupton J. Catal. 2011 279 1.
45. D. R. Dreyer H. P. Jia C. W. Bielawski Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6813.
46. H. P. Jia D. R. Dreyer C. W. Bielawski Adv. Synth. Catal. 2011 353 528.
47. D. R. Dreyer H. P. Jia A. D. Todd J. Geng C. W. Bielawski Org. Biomol. Chem. 2011 9 7292.
48. H. P. Jia D. R. Dreyer C. W. Bielawski Tetrahedron 2011 67 4431.
49. A. V. Kumar K. R. Rao Tetrahedron Lett. 2011 52 5188.
50. W. S. Hummers Jr. R. E. Offeman J. Am. Chem. Soc. 1958 80 1339.
51. A. Lerf H. He M. Forster J. Klinowski J. Phys. Chem. B 1998 102 4477.
52. D. R. Dreyer H. P. Jia C. W. Bielawski R. S. Ruoff Chem. Soc. Rev. 2010 39 228.
53. K. P. Loh Q. L. Bao G. Eda M. Chhowalla Nat. Chem. 2010 2 1015.
54. It was confirmed by FTIR and XPS analysis (see Fig. S1 and S2 in ESI) that both the nature and abundance of the surface functional groups were essentially the same for the fresh and reused GO after being recycled five times, which accounts for the observed fact that GO is highly stable and reusable for the titled reaction.
55. J. Zhang X. Liu R. Blume A. Zhang R. Schlögl D. S. Su Science 2008 322 73.
56. M. F. R. Pereira J. J. M. Orfao L. J. Figueiredo Appl. Catal., A 2001 184 153.
57. J. A. M. Agullo D. C. Amoros A. L. Solano U. Wild D. S. Su R. Schlögl Catal. Today 2005 102–103 248.
58. B. Frank J. Zhang R. Blume R. Schlögl D. S. Su Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6913.
59. J. Sui J. H. Zhou Y. C. Dai W. K. Yuan Catal. Today 2005 106 90.
60. The yield remained unchanged when a radical scavenger (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol) was added under the same reaction conditions (see Table 1, entry 1), which confirmed that the reaction did not proceed through a radical chain pathway.
61. P. Krajnik R. R. Ferguson R. H. Crabtree New J. Chem. 1993 17 559.
62. A. A. Baum L. A. Karnischky D. Mcleod Jr P. H. Kasai J. Am. Chem. Soc. 1973 95 618.
63. R. Neumann M. Levin J. Org. Chem. 1991 56 5707.
64. K. Nakayama M. Hamamoto Y. Nishiyama Y. Ishii Chem. Lett. 1993 10 1699.
65. S. K. Klitgaard K. Egeblad U. V. Mentzel A. G. Popov T. Jensen E. Taarning I. S. Nielsen C. H. Christensen Green Chem. 2008 10 419.
66. H. C. Brown Y. Okamoto J. Am. Chem. Soc. 1958 80 4979.
67. Y. Shiraishi Y. Sugano S. Tanaka T. Hirai Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1656.
68. C. Swithenbank P. J. McNulty K. L. Viste J. Agric. Food Chem. 1971 19 417.
69. E. M. Kosower A. E. Radkowsky A. H. Fairlamb S. L. Croft R. A. Nea Eur. J. Med. Chem. 1995 30 659.
70. M. Keller A. S. Sido P. Pale J. Sommer Chem.–Eur. J. 2009 15 2810.
71. K. Yamaguchi K. Mori T. Mizugaki K. Ebitani K. Kaneda J. Am. Chem. Soc. 2000 122 7144.
72. K. Yamaguchi N. Mizuno Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1480.
73. N. Ocal I. Erden Tetrahedron Lett. 2001 42 4765.
74. A. Moores M. Poyatos Y. Luo R. H. Crabtree New J. Chem. 2006 30 1675.
75. It should be mentioned here that in the case of some solid substituted anilines, the liquid benzylamine can act as both the reactant and solvent and thus leads to a convenient solvent-less process for the desired cross condensation reaction.